4-(5-iodo-6-trifluoromethyl-pyridazin-3-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1048685-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(5-iodo-6-trifluoromethyl-pyridazin-3-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[5-iodo-6-(trifluoromethyl)pyridazin-3-yl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1048685-33-1
• 化学式: C₁₄H₁₈F₃IN₄O₂
• 分子量: 458.222
• InChiKey: PPBIZACEZOLECF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-iodo-6-trifluoromethyl-pyridazin-3-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 4-氟苯胺 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到Tert-butyl 4-[5-(4-fluoroanilino)-6-(trifluoromethyl)pyridazin-3-yl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 6- (1-PIPERAZINYL) -PYRIDAZINES AS 5-HT6 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] 6-(1-PIPÉRAZINYL)-PYRIDAZINES SUBSTITUÉES COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 5-HT6

  摘要：

  本发明涉及一种新的取代的6-(1-哌嗪基)-吡啶嗪化合物，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3和X的含义如索赔中所定义，具有5-HT6拮抗性能。该发明还涉及制备这种新化合物的方法、包含该新化合物作为活性成分的药物组合物，以及将这些化合物用作药物的用途。

  公开号：

  WO2010000456A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(6-trifluoromethyl-pyridazin-3-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 以82%的产率得到4-(5-iodo-6-trifluoromethyl-pyridazin-3-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 6- (1-PIPERAZINYL) -PYRIDAZINES AS 5-HT6 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] 6-(1-PIPÉRAZINYL)-PYRIDAZINES SUBSTITUÉES COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 5-HT6

  摘要：

  本发明涉及一种新的取代的6-(1-哌嗪基)-吡啶嗪化合物，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3和X的含义如索赔中所定义，具有5-HT6拮抗性能。该发明还涉及制备这种新化合物的方法、包含该新化合物作为活性成分的药物组合物，以及将这些化合物用作药物的用途。

  公开号：

  WO2010000456A1

文献信息

• FAST-DISSOCIATING DOPAMINE 2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MacDonald Gregor James

  公开号：US20100069394A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention relates to 4-aryl-6-piperazin-1-yl-3-substituted-pyridazines that are fast dissociating dopamine 2 receptor antagonists, processes for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds as an active ingredient. The compounds find utility as medicines for treating or preventing central nervous system disorders, for example schizophrenia, by exerting an antipsychotic effect without motor side effects.

  本发明涉及4-芳基-6-哌嗪-1-基-3-取代吡啶嗪，它们是快速解离的多巴胺2受体拮抗剂，制备这些化合物的方法，以及包含这些化合物作为活性成分的制药组合物。这些化合物可用作治疗或预防中枢神经系统疾病的药物，例如精神分裂症，通过发挥抗精神病作用而不产生运动副作用。
• Fast-dissociating dopamine 2 receptor antagonists
  申请人：MacDonald Gregor James

  公开号：US08791120B2

  公开（公告）日：2014-07-29

  The present invention relates to 4-aryl-6-piperazin-1-yl-3-substituted-pyridazines of formula (I) that are fast dissociating dopamine 2 receptor antagonists, processes for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds as an active ingredient. The compounds find utility as medicines for treating or preventing central nervous system disorders, for example schizophrenia, by exerting an antipsychotic effect without motor side effects.

  本发明涉及式(I)的4-芳基-6-哌嗪-1-基-3-取代吡啶嗪，这些化合物是快速解离的多巴胺2受体拮抗剂，制备这些化合物的过程，包含这些化合物作为活性成分的制药组合物。这些化合物可作为治疗或预防中枢神经系统疾病的药物，例如精神分裂症，通过产生抗精神病作用而不产生运动副作用。
• WO2008/98892
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FAST DISSOCIATING DOPAMINE 2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP2121630B1

  公开（公告）日：2012-08-01
• SUBSTITUTED 6-(1-PIPERAZINYL)-PYRIDAZINES AS 5-HT6 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bartolomé-Nebreda José Manuel

  公开号：US20110112107A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention is concerned with novel substituted 6-(1-piperazinyl)-pyridazines of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 and X have the meaning defined in the claims, having 5-HT 6 -antagonistic properties. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said novel compound as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicine.