2,3-dimethyl-2-(phenylamino)butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-2-(phenylamino)butanenitrile
• 英文别名: 2-Anilino-2,3-dimethylbutanenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: JXCZPKCACQAWAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-2-(phenylamino)butanenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到[1,2-Dimethyl-prop-(Z)-ylidene]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-hydroxy-2(1H)-pyridones from azomethines and substituted dialkylmalonates

  摘要：

  The reaction of azomethines 4 with substituted dialkyl malonates 5 leads to the formation of 3-substituted 4-hydroxy-2(1H)-pyridones 6 in moderate yields. The azomethines 4 are prepared via arylaminopropionitriles 3 or in the conventional way by acid catalyzed condensation of ketones 1 with anilines 2. Chlorination of pyridones 6 with sulfuryl chloride leads to compounds 8-10.

  DOI：

  10.1007/bf00806968
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 丙酮腈 、 苯胺 在 N,N-二甲基环己胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到2,3-dimethyl-2-(phenylamino)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱在水上催化三组分Strecker反应。用于酮和醛的直接α-氰化胺的有效歧管。

  摘要：

  已经开发了第一个在水上进行操作的三组分有机催化Strecker反应。歧管利用酮（醛）作为起始羰基组分，苯胺作为伯胺，乙酰氰作为氰化物源，N，N-二甲基环己胺为催化剂。

  DOI：

  10.1039/b914151k

文献信息

• Synthesis of 3-Acetyl-4-hydroxy-1-phenylpyridin-2(1<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：B. P. Nikam、T. Kappe

  DOI：10.1002/jhet.2030

  日期：2015.1

  with hydroxylamine hydrochloride produces 4‐hydroxy‐3‐[N‐hydroxyethanimidoyl]‐1‐phenylpyridin‐2(1H)‐ones 6 from which 3‐alkyloxyiminoacetyl‐4‐hydroxy‐1‐phenylpyridin‐2(1H)‐ones 7 are obtained by reacting with alkyl bromides or iodides in the presence of anhydrous potassium carbonate with moderate yields. The similar compounds can be synthesized on refluxing 3‐acetyl‐4‐hydroxy‐1‐phenylpyridin‐2(1H)‐ones

  用丙二酸二乙酯将芳基酮苯甲酸酯3环化，以良好的收率得到4-羟基-6-苯基-6 H-吡喃[3,2 - c ]-吡啶-2-5-二酮4。3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2-（1 H）-ones 5是通过4-羟基-6-苯基-6 H-吡喃[3,2- c ]吡啶形成的开环反应而获得的。2,5-二酮4在1,2-二甘醇存在下。3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2（1 H）-ones 5与盐酸羟胺的反应产生4-羟基-3- [ N-羟基乙亚氨基酰基] -1-苯基吡啶-2（1 H） -ones6在无水碳酸钾存在下，通过与烷基溴化物或碘化物反应，以中等收率得到3-烷氧基亚氨基乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2（1 H）一7。在碳酸氢钠存在下，用取代的羟胺盐酸盐在回流的3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2-2（1 H）-酮5上可以合成相似的化合物，收率很高。大多数合成的化合物通过IR和NMR光谱法表征。
• Effect of pressure on the Strecker synthesis of hindered α-aminonitriles from ketones and aromatic amines
  作者：Gérard Jenner、Ridha Ben Salem、Jong Chul Kim、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02598-4

  日期：2003.1

  effect of high pressure is examined in Strecker reactions involving ketones, amines and trimethylsilyl cyanide. This effect is small when moderately hindered reactants are involved. However, in the case of aniline and N-methylaniline, the sensitivity of the reaction to pressure increases with increasing steric bulk of the alkyl groups of the ketone. The results confirm the merit of pressure activation

  在涉及酮，胺和三甲基甲硅烷基氰化物的斯特雷克反应中检查了高压的影响。当涉及中度受阻的反应物时，这种作用很小。然而，在苯胺和N-甲基苯胺的情况下，反应对压力的敏感性随酮烷基的空间体积增加而增加。结果证实了压力激活的优点，因为空间要求较高的反应比其不受阻碍的类似物具有更高的压力加速度。
• Highly efficient three-component Strecker-type reaction catalyzed by MgI 2 etherate under solvent-free conditions
  作者：Pengcheng Li、Yongdong Zhang、Zhili Chen、Xingxian Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.087

  日期：2017.5

  A concise, straightforward and efficient method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by an one-pot three-component condensation of aldehydes or ketones, amines and trimethylsilyl cyanide catalyzed by MgI2 etherate under solvent-free conditions. This protocol has some advantages such as mild reaction condition, simple work-up, short reaction time and high product yields.

  已经开发出一种简洁，直接，有效的方法，用于在无溶剂条件下通过MgI 2醚化物催化的一锅三组分缩合醛或酮，胺和三甲基甲硅烷基氰化物来合成α-氨基腈。该方案具有一些优点，例如反应条件温和，后处理简单，反应时间短和产物产率高。
• A Novel Approach to the Synthesis of α-Aminonitriles Using Triphenyl- phosphine Dibromide under Solvent-Free Conditions
  作者：Devdutt Chaturvedi、Amit Chaturvedi、Parmesh Dwivedi、Nisha Mishra

  DOI：10.1055/s-0032-1317690

  日期：——

  A quick and highly efficient, one-pot, three-component, solvent-free method for the synthesis of α-aminonitriles starting from the corresponding carbonyl compounds, amines, and trimethyl­isocyanide using triphenylphosphine dibromide, has been developed. Diverse α-aminonitriles have been synthesized in good to excellent yields (80–99%) using a range of aldehydes, ketones and amines.

  已经开发出一种快速高效、单锅、三组分、无溶剂的方法，用于使用二溴化三苯基膦从相应的羰基化合物、胺和三甲基异氰化物开始合成 α-氨基腈。使用一系列醛类、酮类和胺类以良好到极好的收率（80-99%）合成了多种 α-氨基腈。
• Fe(Cp)2PF6 catalyzed efficient Strecker reactions of ketones and aldehydes under solvent-free conditions
  作者：Noor-ul H. Khan、Santosh Agrawal、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H.R. Abdi、Surendra Singh、Eringathodi Suresh、Raksh V. Jasra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.136

  日期：2008.1

  The synthesis of alpha-aminonitriles of ketones and aldehydes was performed in very short reaction times (20 min) with excellent yields in the presence of 5 mol % of Fe(Cp)(2)PF6 under solvent-free conditions. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.