2-苯胺-3-甲基丁腈 | 117874-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-苯胺-3-甲基丁腈
• 英文名称: 2-isopropyl-2-(phenylamino)acetonitrile
• 英文别名: 2-(N-anilino)-2-isopropylacetonitrile；3-methyl-2-(phenylamino)butanenitrile；2-(N-anilino)-3-methylbutanenitrile；N-phenyl-valine nitrile；N-Phenyl-valin-nitril；α-Anilino-isovaleriansaeure-nitril；2-Anilino-3-methylbutanenitrile
• CAS: 117874-96-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD00970862
• 分子量: 174.246
• InChiKey: TWTJGYGSDXJGLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯胺-3-甲基丁腈 在 palladium on activated charcoal 、 氨 、 甲酸铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-cyclopropyl-6-isopropyl-7-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4H-Pyrazino[1,2-a]pyrimidine-4,9(8H)-diones and Imidazo[1,2-a]pyrazin-8(7H)-ones

  摘要：

  A facile method of synthesis of 4H-pyrazino[1,2-a]-pyrimidine-4,9(8H)-diones and imidazo[1,2-a]pyrazin-8(7H)-ones from the corresponding 3-amino-2(1H)-pyrazinones is described.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317686
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 2-苯胺-3-甲基丁腈
  参考文献：
  名称：

  α-Aminoalkanesulfonic Acids^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01094a029

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis ofα-Amino Nitriles Catalyzed by 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine (Cyanuric Acid)
  作者：Biswanath Das、Rathod Aravind Kumar、Ponnaboina Thirupathi

  DOI：10.1002/hlca.200790119

  日期：2007.6

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-amino nitriles from aldehydes, amines and trimethylsilyl cyanide (Me3SiCN) in the presence of a catalytic amount of cyanuric acid at room temperature.

  已经开发了一种简单有效的方法，在室温下在催化量的氰尿酸存在下，由醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物（Me 3 SiCN）合成α-氨基腈。
• Convenient and rapid synthesis of α-aminonitriles starting directly from nitro compounds in water
  作者：Biswanath Das、Gandham Satyalakshmi、Kanaparthy Suneel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.150

  日期：2009.6

  A distinct approach for the synthesis of α-aminonitriles has been discovered by three-component reaction of nitroarenes, aldehydes, and TMSCN using indium in dilute aqueous HCl at room temperature. The products were formed in high yields (86–96%) within a short period of time (5–20 min). This one-pot conversion consists of the following steps: (i) reduction of nitro compounds to amines, (ii) formation

  在室温下，使用稀盐酸水溶液中的铟，通过硝基芳烃，醛和TMSCN的三组分反应，发现了一种独特的合成α-氨基腈的方法。产品在短时间内（5-20​​分钟）以高收率（86-96％）形成。这种一锅转化包括以下步骤：（i）将硝基化合物还原为胺，（ii）由胺和醛形成亚胺，以及（iii）将氰化物阴离子加到亚胺上。
• Cerium(III) Chloride: A Highly Efficient Reagent for the Synthesis of α‐Aminonitriles
  作者：M. A. Pasha、H. M. Nanjundaswamy、V. P. Jayashankara

  DOI：10.1080/00397910701578180

  日期：2007.11

  report a highly efficient, one‐pot, three‐component condensation of carbonyl compounds, amines, and TMSCN in MeCN; the reaction is significantly promoted by the catalytic amount of cerium(III) chloride at ambient temperature in excellent yields without any adverse effect on the other substituents. The method afforded an elegant alternative to the synthesis of α‐aminonitriles. The reactions are fast and

  摘要 我们报道了在 MeCN 中羰基化合物、胺和 TMSCN 的高效、单锅、三组分缩合反应；在环境温度下，催化量的氯化铈 (III) 显着促进了反应，产率极好，对其他取代基没有任何不利影响。该方法为合成 α-氨基腈提供了一种优雅的替代方法。反应快速、清洁，所得产品纯度高。
• Lewis base-catalyzed three-component Strecker reaction on water. An efficient manifold for the direct α-cyanoamination of ketones and aldehydes
  作者：Fabio Cruz-Acosta、Alicia Santos-Expósito、Pedro de Armas、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1039/b914151k

  日期：——

  The first three-component organocatalyzed Strecker reaction operating on water has been developed. The manifold utilizes ketones (aldehydes) as the starting carbonyl component, aniline as the primary amine, acetyl cyanide as the cyanide source and N,N-dimethylcyclohexylamine as the catalyst.

  已经开发了第一个在水上进行操作的三组分有机催化Strecker反应。歧管利用酮（醛）作为起始羰基组分，苯胺作为伯胺，乙酰氰作为氰化物源，N，N-二甲基环己胺为催化剂。
• Inhibitors of cysteine proteases and methods of use thereof
  申请人：Pardes Biosciences, Inc.

  公开号：US11124497B1

  公开（公告）日：2021-09-21

  The disclosure provides compounds with warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease. Exemplary compounds provided include Formula II-I, where R3, RB are provided herein:

  该披露提供了具有战斗头的化合物及其在治疗医学疾病或紊乱，如病毒感染方面的用途。提供了制药组合物和制备各种带有战斗头的化合物的方法。这些化合物被认为能够抑制蛋白酶，如3C、CL-或3CL样蛋白酶。提供的示例化合物包括Formula II-I，其中R3、RB如下所示：