N-(3,4-dimethoxybenzyl)aniline | 82363-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxybenzyl)aniline
• 英文别名: N-phenyl 3,4-dimethoxybenzylamine；N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 82363-30-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: RVBRHEDEWVLKEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxybenzyl)aniline 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到1-(3,4-二甲氧基苯基)-N-苯基-甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  聚合物包埋的金纳米团簇催化的胺有氧氧化：聚合物中团簇大小和协同官能团的影响

  摘要：

  开发了由聚合物包埋的 Au 纳米团簇 (PI-Au) 催化的胺到亚胺的有氧氧化反应。仔细检查了簇大小对这种氧化反应的影响......

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100300
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)-N-苯基-甲亚胺 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(3,4-dimethoxybenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  定义明确的由酰胺酸盐官能化的N杂环碳基负载的稀土金属络合物作为未活化的亚胺和腈的有效硼氢化的催化剂

  摘要：

  四酰胺化物官能化的N-杂环卡宾（NHC）稀土类金属酰氨基配合物[（κ 2 -N，O-κ 1 -大号）2 REN（森达3）2 ]（大号= 1-（C 6 H ^ 5 Ç ═ONCH 2 CH 2）-3-（CH 3）3 c ^ 6 ħ 2（N（CH）2 NC））[RE =尔（1），Y（2），镝（3），钆（4）]由2当量（1-（C中的一个一锅反应合成6 ħ 5 C═ONHCH2 CH 2）-3-（CH 3）3 C 6 H 2-（N（CH）2 NCH））Br（H 2 L Br）与5当量的KN（SiMe 3）3，然后用1当量的KN（SiMe 3）3处理在-40°C下于四氢呋喃中的RECl 3。对这些配合物进行了充分表征，并研究了它们对未活化的亚胺和腈进行硼氢化的催化活性，发现这些配合物对亚胺和腈底物（如卤代，烷基，羟基，氮，氮-二甲基氨基和硝基取代基。其中，在当前的催化体系中，常见的不饱和官能团之间对

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b02067

文献信息

• Designed pincer ligand supported Co(<scp>ii</scp>)-based catalysts for dehydrogenative activation of alcohols: Studies on <i>N</i>-alkylation of amines, α-alkylation of ketones and synthesis of quinolines
  作者：Anshu Singh、Ankur Maji、Mayank Joshi、Angshuman R. Choudhury、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/d0dt03748f

  日期：——

  Base-metal catalysts Co1, Co2 and Co3 were synthesized from designed pincer ligands L1, L2 and L3 having NNN donor atoms respectively. Co1, Co2 and Co3 were characterized by IR, UV–Vis. and ESI-MS spectroscopic studies. Single crystal X-ray diffraction studies were investigated to authenticate the molecular structures of Co1 and Co3. Catalysts Co1, Co2 and Co3 were utilized to study the dehydrogenative

  贱金属催化剂Co1、Co2和Co3由分别具有NNN供体原子的设计的钳状配体L 1、L 2和L 3合成。Co1、Co2和Co3通过 IR、UV-Vis 进行表征。和 ESI-MS 光谱研究。研究了单晶 X 射线衍射研究以验证Co1和Co3的分子结构。催化剂Co1 , Co2和Co3用于研究醇的脱氢活化胺的N-烷基化、酮的 α-烷基化和喹啉的合成。在优化的反应条件下，开发了广泛的底物，包括醇类、苯胺类和酮类。对胺的N-烷基化、酮的 α-烷基化和喹啉合成的一系列控制实验进行了检查，以了解反应途径。研究了 ESI-MS 光谱研究以表征钴-醇盐和钴-氢化物中间体。研究了反应过程中放出的氢气对苯乙烯的还原，以验证催化剂的脱氢性质。为N提出了可能的反应途径-胺类烷基化、酮类α-烷基化和喹啉的合成基于对照实验和反应中间体的检测。
• First used of Alkylbenzimidazole-Cobalt(II) complexes as a catalyst for the N-Alkylation of amines with alcohols under solvent-free medium
  作者：Neslihan Şahin、İlkay Yıldırım、Namık Özdemir、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121285

  日期：2020.7

  In this study, alkylbenzimidazole-cobalt(II)-catalyzed direct N-alkylation reactions of amines with alcohols derivatives have been investigated under solvent-free medium. For this purpose, a series of cobalt(II) complexes bearing N-alkylbenzimidazole complexes have been synthesized and novel complexes fully characterized by elemental analysis, FT-IR, 1H NMR and, 13C1H} NMR spectroscopies. Also, the

  在这项研究中，已经在无溶剂的介质下研究了烷基苯并咪唑-钴（II）催化的胺与醇衍生物的直接N-烷基化反应。为此目的，已经合成了一系列带有N-烷基苯并咪唑配合物的钴（II）配合物，并且通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13 C 1 H} NMR光谱对新型配合物进行了充分表征。另外，配合物2a的结构已经通过X射线晶体学确认。通常，N-烷基化反应通常在甲苯中与各种金属配合物包括钴一起进行。在该配合物的催化研究中，2a-c在没有溶剂的条件下进行，醇既充当溶剂又充当反应物。相对于甲苯，在无溶剂的中等溶剂中已发现胺产物根据亚胺产物的转化率和对烷基化反应的选择性高。
• AuPd−Fe₃ O₄ Nanoparticle Catalysts for Highly Selective, One-Pot Cascade Nitro-Reduction and Reductive Amination
  作者：Ahra Cho、Sangmoon Byun、B. Moon Kim

  DOI：10.1002/adsc.201701462

  日期：2018.3.20

  secondary amines from the cascade reaction of nitro reduction followed by reductive amination of the resulting amine with an aldehyde through the use of bimetallic AuPd alloy nanoparticle catalyst is described. We prepared a AuPd alloy nanocatalyst supported on Fe3O4 in gram scale without calcination. One pot synthesis of a number of secondary amines was achieved from a variety of nitroarenes and aryl or

  描述了由硝基还原的级联反应过度地化学选择性地制备仲胺，然后通过使用双金属AuPd合金纳米颗粒催化剂将所得胺与醛还原胺化的方法。我们制备了以克级负载在Fe 3 O 4上且未煅烧的AuPd合金纳米催化剂。在室温下，在1个大气压的H 2下，由各种硝基芳烃和芳基或烷基醛实现了许多仲胺的一锅合成。没有N在涉及芳基醛的反应中观察到了去苄基作用，这通常在过渡金属催化剂（如钯）催化的还原胺化反应中观察到。我们还使用相同的反应条件，从1-甲酰基苯甲酸和几种硝基芳烃高效地一锅法合成了许多N-芳基取代的异吲哚啉酮衍生物。此外，由于Fe 3 O 4载体的磁性，AuPd-Fe 3 O 4 NPs可以很容易地分离并重复使用多达20次，而不会损失其催化活性。
• Indium metal as a reducing agent in organic synthesis
  作者：Michael R. Pitts、Justin R. Harrison、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b101712h

  日期：——

  aromatic nitro compounds under similar conditions results in selective reduction of the nitro groups; ester, nitrile, amide and halide substituents are unaffected. Likewise indium in aqueous ethanolic ammonium chloride is an effective method for the deprotection of 4-nitrobenzyl ethers and esters. Indium is also an effective reducing agent under non-aqueous conditions and α-oximino carbonyl compounds can

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。
• Novel applications of hypervalent iodine: PIFA mediated synthesis of benzo[ c ]phenanthiridines and benzo[ c ]phenanthridinones
  作者：Isabel Moreno、Imanol Tellitu、Jesús Etayo、Raúl SanMartı́n、Esther Domı́nguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00459-8

  日期：2001.6

  A short and efficient access to benzo[c]phenanthridines and phenanthridinones is achieved by the action of phenyliodine(III)-bis(trifluoroacetate) (PIFA) on properly substituted benzylnaphthylamines and naphthylbenzamides, respectively. This reagent promotes a non-phenolic oxidative biaryl coupling process, the key step of the synthesis. A study of the electronic and steric requirements of the substrates

  通过苯碘（III）-双（三氟乙酸）酯（PIFA）分别作用于适当取代的苄基萘胺和萘并苯甲酰胺上，可以短而有效地获得苯并[ c ]菲啶和菲啶酮。该试剂促进了非酚氧化联芳基的偶联过程，这是合成的关键步骤。由于在某些情况下，二聚化过程优于分子内环化作用，因此需要对底物的电子和空间要求进行研究。机械建议也包括在内。