tert-butyldimethylsilyl-<(2E,4Z)-5-iodo-3-methylpenta-2,4-dien-1-yl> ether | 144950-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl-<(2E,4Z)-5-iodo-3-methylpenta-2,4-dien-1-yl> ether
• 英文别名: tert-butyl-[(2E,4Z)-5-iodo-3-methylpenta-2,4-dienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 144950-86-7
• 化学式: C₁₂H₂₃IOSi
• 分子量: 338.304
• InChiKey: BHXRHHCIRNHGJZ-BYSFRFKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl-<(2E,4Z)-5-iodo-3-methylpenta-2,4-dien-1-yl> ether 在 四(三苯基膦)钯 、 氢氧化铊(Ⅰ) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2E,4Z,6E,8E)-3-Methyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of 9-demethylretinoids via palladium-catalyzed vinylboronic acid-vinyl iodide cross coupling

  摘要：

  A stereospecific synthesis of 9-demethylretinoids with either trans or 11-cis geometries, based on the thallium-accelerated palladium-catalyzed cross-coupling reactions of an (E)-1-alkenylboronic acid and (E) or (Z)-alkenyl iodides, is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60044-8
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-2-丁烯酸乙酯 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 tert-butyldimethylsilyl-<(2E,4Z)-5-iodo-3-methylpenta-2,4-dien-1-yl> ether
  参考文献：
  名称：

  The suzuki reaction in stereocontrolled polyene synthesis: Retinol (vitamin A), its 9- and/or 13-demethyl analogs, and related 9-demethyl-dihydroretinoids

  摘要：

  A new synthesis of retinol (vitamin A) and 9- and/or 13-demethylretinols, with essentially complete control of regio- and stereochemistry, is described which is based on the thallium-accelerated, palladium-catalyzed cross-coupling reactions of (E)-1-alkenylboronic acids and (E)-1-alkenyl iodides (Suzuki reaction). The procedure has also been extended to the stereocontrolled synthesis of a series of 9-demethyl-dihydroretinoids of potential biological interest.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01108-c