1H-imidazo[4,5-b]phenazine | 259-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1H-imidazo[4,5-b]phenazine
• 英文别名: imidazo-[4,5-d]-phenazine
• CAS: 259-33-6
• 化学式: C₁₃H₈N₄
• 分子量: 220.233
• InChiKey: DANKXLZZVSVLCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-imidazo[4,5-b]phenazine 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以54.6%的产率得到1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]phenazine
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑啉-2-硫酮的双光子荧光探针的开发，用于在共培养系统中成像次氯酸盐

  摘要：

  我们设计并制得的咪唑啉-2-硫酮的含OCL -探针，PIS和NIS，其通过与OCL特异性反应操作-相应的荧光咪唑鎓离子的是产率。重要的是，我们证明了PIS可用于图像OCL -在共培养系统中产生的巨噬细胞。我们还采用双光子显微镜和PIS图像OCL -活细胞和组织，表明该探头可以有广泛的生物学应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201500537
• 作为产物：
  描述：

  1H-Imidazo[4,5-b]phenazine-2-thiol 在 Rose Bengal sodium salt 、 水 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到1H-imidazo[4,5-b]phenazine
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的亚硫酰基对2-巯基苯并咪唑的好氧氧化脱硫

  摘要：

  发现温和的不含过渡金属的无毒需氧光氧化还原系统可实现2-巯基苯并咪唑的高效脱硫。这种可行的催化系统包括低催化剂含量的Rose Bengal作为光敏剂，以及廉价的无毒NaCl（催化量）作为添加剂，并与氧气气氛相结合。该方案提供了重要的替代途径，可以以通常的高收率获得各种苯并咪唑和氘代苯并咪唑产品，并且对各种合成和药学上有用的功能具有良好的耐受性。机理研究表明，单电子转移和能量转移都可能在初始步骤发生，并且亚硫酰基自由基中间体参与了关键的脱硫过程。

  DOI：

  10.1039/d0gc02269a

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of novel polynuclear heterocyclic compounds derived from 2,3-diaminophenazine
  作者：Asma M. Mahran、Sherif Sh. Ragab、Ahmed I. Hashem、Mamdouh M. Ali、Afaf A. Nada

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.007

  日期：2015.1

  2,3-Diaminophenazine 1 was used as a precursor for the preparation of some novel phenazine derivatives such as imidazo[4,5-b]phenazine-2-thione 2, its methylthio 3, ethyl 1-aryl-3H-[1,2,4]triazolo[2,3-a]imidazo[4,5-b]phenazines 8a–c, ethyl (2Z)-[3-aminophenazin-2-yl)amino](phenylhydrazono)ethanoate 9, pyrazino[2,3-b]phenazine derivatives 10, 12, 15–17, [1,4]diazepino[2,3-b]phenazine derivatives 13

  2,3-二氨基吩嗪1被用作制备某些新型吩嗪衍生物的前体，如咪唑并[4,5 - b ]吩嗪-2-硫酮2，其甲硫基3，乙基1-芳基-3 H- [1 ，2,4]三唑并[2,3- a ]咪唑并[4,5- b ]吩嗪8a – c，乙基（2 Z）-[3-氨基吩嗪-2-基）氨基]（苯基肼基）乙酸酯9，吡嗪醇并[2,3- b ]吩嗪衍生物10，12，15 - 17，[1,4]二氮杂并[2,3- b ]吩嗪衍生物13，14，2,3- dibenzoylaminophenazine 18， 1 H ^ -咪唑并[4,5- b ]吩嗪衍生物20，23A - Ç，24，25和4 - [（ë） - （3-氨基吩嗪-2-基）二氮烯基衍生物27 – 29。通过抑制酪氨酸激酶，测试了所有化合物作为人肺癌和结肠直肠癌细胞系增殖的抑制剂。大多数化合物对两种癌细胞都具有良好的活性。五种化合物（1，2，3，25和28）被发现具有与标准药物顺铂相同的活性。
• Introduction of pseudo-base benzimidazole derivatives into nucleosides via base exchange by a nucleoside metabolic enzyme
  作者：Akihiko Hatano、Riki Matsuzaka、Genki Shimane、Hiroyuki Wakana、Kou Suzuki、Chisato Nishioka、Aoi Kojima、Masatoshi Kidowaki

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117411

  日期：2023.8

  organic synthesis, biocatalysis using enzymes provides a more stereoselective and cost-effective approach. Synthesis of unnatural nucleosides by nucleoside base exchange reactions using nucleoside-metabolizing enzymes has previously shown that the 5-position recognition of pyrimidine bases on nucleoside substrates is loose and can be used to introduce functional molecules into pyrimidine nucleosides. Here

  在替代有机合成中，使用酶的生物催化提供了一种更具立体选择性和成本效益的方法。使用核苷代谢酶通过核苷碱基交换反应合成非天然核苷先前表明，核苷底物上嘧啶碱基的5位识别是松散的，可用于将功能分子引入嘧啶核苷中。在这里，我们探索了通过嘧啶核苷磷酸化酶（PyNP）的碱基交换反应将嘌呤假碱基掺入核苷中，证明咪唑五元环是该反应的必要结构。就苯并咪唑而言，碱基交换产生脱氧核糖形式，产率 96%，核糖形式，产率 23%。该反应还用 1 H-咪唑并[4,5-b]吩嗪（一种带有附加环的苯并咪唑类似物）进行，尽管核苷的产率仅为 31%。1 H和咪唑并[4,5-b]吩嗪核苷与 PyNP (PDB 1BRW) 活性位点之间的对接模拟H-咪唑并[4,5-b]吩嗪可以用作 PyNP 的底物。因此，使用PyNP的酶促取代反应可用于将许多嘌呤假碱基和具有各种官能团的苯并咪唑衍生物掺入核苷结构中，其具有作为诊断或治疗剂的潜在用途。
• Postsynthetic Modification of Oligonucleotides with Imidazophenazine Dye and its Effect on Duplex Stability
  作者：Larysa Dubey、Olga Ryazanova、Victor Zozulya、Dmytro Fedoryak、Igor Dubey

  DOI：10.1080/15257770.2011.598489

  日期：2011.7

  Carboxyalkyl derivative of the intercalating agent imidazo[4,5-b]phenazine was used for the postsynthetic oligonucleotide modification. Model pentadecathymidylate-imidazophenazine conjugate was prepared from 5'-aminoalkyl-modified (dT)(15) by using phosphonium coupling reagent BOP in the presence of 1-hydroxybenzotriazole. Spectral-fluorescent properties of the conjugate were studied. The attachment of the dye was found to increase the thermal stability of (dT)(15) duplex with poly(dA) by more than 4 degrees C, probably by the intercalation mechanism.
• On the Synthesis of Pyrazino[2,3-b]phenazine and 1H-Imidazo[4,5-b]phenazine Derivatives
  作者：Atef M. Amer、Adel A. El-Bahnasawi、Mohamed R. H. Mahran、Mostafa Lapib

  DOI：10.1007/pl00010183

  日期：1999.10

  Several pyrazino[2,3-D]phenazine derivatives were prepared by the reaction of 2,3-diaminophenazine with different 1,2-diketones. Nucleophilic substitution of 2,3-dibromomethyl-pyrazino[2,3-b]phenazine with propanol, morpholine, and potassium thiocyanate gave 2,3-bis(propoxymethyl)-pyrazino[2,3-b]phenazine 2,3-bis-(4-morpholinylmethyl)-pyrazino[2,3-b]phenazine, and 2,3-bis-(cyanosulfanylmethyl)-pyrazino[2,3-b]phenazine. 2-Aryl-1H-imidazo[4,5-b]phenazine derivatives were synthesized by a one-pot reaction of 1,3-diaminophenazine with different aromatic aldehydes or acids. Reaction of 2,3-diaminophenazine with acetic anhydride and formic acid afforded 1H-imidazo[4,5-b]phenazine and 2-methyl-1H-imidazo[4,5-b]phenazine. Chemical and spectroscopic evidences for the product structures of the new compounds are presented.
• Methods For Reducing Superoxide Anions in Eukaryotic Organisms
  申请人：Burhans WIlliam C.

  公开号：US20130150336A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided are methods and compositions for reducing superoxide anions such that a prophylactic or therapeutic effect against conditions associated with excess oxidative stress achieved. The compositions and methods provide for reducing inflammation and for enhancing lifespan of eukaryotic organisms. A screen for identifying compounds that can be used in these methods is also provided.