imidazo[4,5-b]phenazine-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: imidazo[4,5-b]phenazine-2-thione
• 英文别名: 1,3-dihydroimidazo[4,5-b]phenazine-2-thione
• 化学式: C₁₃H₈N₄S
• 分子量: 252.299
• InChiKey: ISGBXKHQHOFJCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazo[4,5-b]phenazine-2-thione 、 ethyl (phenylhydrazono)chloroacetate 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到3-ethoxycarbonyl-1-phenyl-1H-[1,2,4]triazolo[3',4':2,3]imidazo[4,5-b]phenazine
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氨基吩嗪衍生的新型多核杂环化合物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  2,3-二氨基吩嗪1被用作制备某些新型吩嗪衍生物的前体，如咪唑并[4,5 - b ]吩嗪-2-硫酮2，其甲硫基3，乙基1-芳基-3 H- [1 ，2,4]三唑并[2,3- a ]咪唑并[4,5- b ]吩嗪8a – c，乙基（2 Z）-[3-氨基吩嗪-2-基）氨基]（苯基肼基）乙酸酯9，吡嗪醇并[2,3- b ]吩嗪衍生物10，12，15 - 17，[1,4]二氮杂并[2,3- b ]吩嗪衍生物13，14，2,3- dibenzoylaminophenazine 18， 1 H ^ -咪唑并[4,5- b ]吩嗪衍生物20，23A - Ç，24，25和4 - [（ë） - （3-氨基吩嗪-2-基）二氮烯基衍生物27 – 29。通过抑制酪氨酸激酶，测试了所有化合物作为人肺癌和结肠直肠癌细胞系增殖的抑制剂。大多数化合物对两种癌细胞都具有良好的活性。五种化合物（1，2，3，25和28）被发现具有与标准药物顺铂相同的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.12.007
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吩嗪 在 吡啶 、 二硫化碳 作用下， 以72 %的产率得到imidazo[4,5-b]phenazine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  基于吩嗪衍生物的双功能化学传感器，用于检测水样和化妆品中的有毒离子

  摘要：

  摘要 对各种有害离子的选择性监测和有针对性的识别已在生物学、工业和环境领域受到广泛关注。在此，我们开发了一种基于吩嗪衍生物的易于使用的比色和荧光传感器（PZ），成功实现了Hg 2+和CN -离子的判别检测。与其他干扰离子相比，PZ对Hg 2+和CN -具有较高的敏感性和特异性。PZ 的 Hg2+ 和 CN- 最低限分别为 1.52 × 10 -8 M 和 7.05 × 10 -7 M。值得注意的是，这种化学传感器 PZ 可以目视监测有毒的 Hg 2+和 CN −几秒钟内生成离子，在实际应用中展现出巨大的潜力（美白化妆品、水样和坚果）。这种有效的策略有望为光学传感中有毒离子的识别提供一些指导。

  DOI：

  10.1080/10610278.2023.2213795

文献信息

• Visible-light-induced aerobic oxidative desulfurization of 2-mercaptobenzimidazoles <i>via</i> a sulfinyl radical
  作者：Mei Fu、Xiaochen Ji、Yongtong Li、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d0gc02269a

  日期：——

  A mild transition-metal-free non-toxic aerobic photoredox system was found to enable highly efficient desulfurization of 2-mercaptobenzimidazoles. This viable catalytic system includes Rose Bengal in a low catalyst loading as a photosensitizer and cheap, non-toxic NaCl in a catalytic amount as an additive, combined with an oxygen atmosphere. This protocol provides an important alternative access to

  发现温和的不含过渡金属的无毒需氧光氧化还原系统可实现2-巯基苯并咪唑的高效脱硫。这种可行的催化系统包括低催化剂含量的Rose Bengal作为光敏剂，以及廉价的无毒NaCl（催化量）作为添加剂，并与氧气气氛相结合。该方案提供了重要的替代途径，可以以通常的高收率获得各种苯并咪唑和氘代苯并咪唑产品，并且对各种合成和药学上有用的功能具有良好的耐受性。机理研究表明，单电子转移和能量转移都可能在初始步骤发生，并且亚硫酰基自由基中间体参与了关键的脱硫过程。
• Reddy, B. Surender; Reddy, R. B.; Mouli, G. V. P. Chandra, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 63, # 1/2, p. 143 - 146
  作者：Reddy, B. Surender、Reddy, R. B.、Mouli, G. V. P. Chandra、Reddy, Y. D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiproliferative activity of novel polynuclear heterocyclic compounds derived from 2,3-diaminophenazine
  作者：Asma M. Mahran、Sherif Sh. Ragab、Ahmed I. Hashem、Mamdouh M. Ali、Afaf A. Nada

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.007

  日期：2015.1

  2,3-Diaminophenazine 1 was used as a precursor for the preparation of some novel phenazine derivatives such as imidazo[4,5-b]phenazine-2-thione 2, its methylthio 3, ethyl 1-aryl-3H-[1,2,4]triazolo[2,3-a]imidazo[4,5-b]phenazines 8a–c, ethyl (2Z)-[3-aminophenazin-2-yl)amino](phenylhydrazono)ethanoate 9, pyrazino[2,3-b]phenazine derivatives 10, 12, 15–17, [1,4]diazepino[2,3-b]phenazine derivatives 13

  2,3-二氨基吩嗪1被用作制备某些新型吩嗪衍生物的前体，如咪唑并[4,5 - b ]吩嗪-2-硫酮2，其甲硫基3，乙基1-芳基-3 H- [1 ，2,4]三唑并[2,3- a ]咪唑并[4,5- b ]吩嗪8a – c，乙基（2 Z）-[3-氨基吩嗪-2-基）氨基]（苯基肼基）乙酸酯9，吡嗪醇并[2,3- b ]吩嗪衍生物10，12，15 - 17，[1,4]二氮杂并[2,3- b ]吩嗪衍生物13，14，2,3- dibenzoylaminophenazine 18， 1 H ^ -咪唑并[4,5- b ]吩嗪衍生物20，23A - Ç，24，25和4 - [（ë） - （3-氨基吩嗪-2-基）二氮烯基衍生物27 – 29。通过抑制酪氨酸激酶，测试了所有化合物作为人肺癌和结肠直肠癌细胞系增殖的抑制剂。大多数化合物对两种癌细胞都具有良好的活性。五种化合物（1，2，3，25和28）被发现具有与标准药物顺铂相同的活性。
• A dual-functional chemosensor based on phenazine derivative for detecting toxic ions in water samples and cosmetic
  作者：Yu-Xin Che、Xiao-Ni Qi、Wen-Juan Qu、Qi Lin、Hong Yao、You-Ming Zhang、Tai-Bao Wei

  DOI：10.1080/10610278.2023.2213795

  日期：2022.1.2

  significant attention in biology, industry and environments. Herein, we developed an easily available colorimetric and fluorescence sensor (PZ) based on phenazine derivative, successfully achieving the discriminative detection of Hg2+ and CN− ions. Compared with other interfering ions, PZ had high sensitivity and specificity towards Hg2+ and CN−. The lowest limits of Hg2+ and CN- by PZ were 1.52 × 10−8 M and

  摘要 对各种有害离子的选择性监测和有针对性的识别已在生物学、工业和环境领域受到广泛关注。在此，我们开发了一种基于吩嗪衍生物的易于使用的比色和荧光传感器（PZ），成功实现了Hg 2+和CN -离子的判别检测。与其他干扰离子相比，PZ对Hg 2+和CN -具有较高的敏感性和特异性。PZ 的 Hg2+ 和 CN- 最低限分别为 1.52 × 10 -8 M 和 7.05 × 10 -7 M。值得注意的是，这种化学传感器 PZ 可以目视监测有毒的 Hg 2+和 CN −几秒钟内生成离子，在实际应用中展现出巨大的潜力（美白化妆品、水样和坚果）。这种有效的策略有望为光学传感中有毒离子的识别提供一些指导。