2-氨基-3-羟基吩嗪 | 4569-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氨基-3-羟基吩嗪
• 中文别名: 3-氨基-2-羟基酚嗪；3-氨基-2-吩嗪醇；2-氨基-3-吩嗪醇
• 英文名称: 2-amino-3-hydroxyphenazine
• 英文别名: 3-aminophenazin-2-ol；2-Amino-3-hydroxy-phenazin；2-Amino-3-hydroxyphenazine
• CAS: 4569-77-1
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• mdl: MFCD00046921
• 分子量: 211.223
• InChiKey: AJIRUIWLEVHQMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300℃
• 沸点：
  473℃
• 密度：
  1.458
• 闪点：
  240℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥。

制备方法与用途

化学性质：黄色结晶（遇乙醇），与硫酸反应变红棕色。

用途：作为治障宁的中间体。

生产方法：可通过邻苯二胺在盐酸和三氯化铁的作用下进行环合并氧化制得。

类别：有毒物品

可燃性危险特性：可燃；燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾。

储运特性：应存放在通风、低温且干燥的库房中。

灭火剂：适宜使用干粉、泡沫、砂土，二氧化碳或雾状水进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吩嗪 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 生成 2,3,5,6-吡嗪四羧酸
  参考文献：
  名称：

  Mager; Berends, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1957, vol. 76, p. 28,32, 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 iron(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-氨基-3-羟基吩嗪
  参考文献：
  名称：

  一种吡喃并[3,2-α]吩嗪衍生物及其制备方法 和用途

  摘要：

  本发明属于药物化学与医药技术领域，公开了一种吡喃并[3，2‑a]吩嗪衍生物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。该吡喃并[3，2‑a]吩嗪衍生物如结构式(I)所示，其中R1为H、卤素、‑OCH3或‑NO2；R2为H、卤素、‑OCH3或‑NO2；R3为H、‑CH3、‑C2H5、‑CH(CH3)2、卤素、‑OH、‑OCH3、‑N(CH3)2、‑N(C2H5)2或‑NO2；R4为H、卤素或‑OCH3；R5为H、卤素或‑OCH3；X为‑CN或‑COOC2H5。本发明同时公开了该吡喃并[3，2‑a]吩嗪衍生物的制备方法及其在制备抗肿瘤药物中的应用，该类化合物对DNA拓扑异构酶有强抑制作用，对多种肿瘤细胞株具有显著的抑制活性，在制备抗肿瘤药物上具有巨大的应用潜力。

  公开号：

  CN105481869B

文献信息

• Design, combinatorial synthesis and biological evaluations of novel 3-amino-1′-((1-aryl-1 H -1,2,3-triazol-5-yl)methyl)-2′-oxospiro[benzo[ a ] pyrano[2,3- c ]phenazine-1,3′-indoline]-2-carbonitrile antitumor hybrid molecules
  作者：Yuanyuan Lu、Linlin Wang、Xiaobing Wang、Tao Xi、Jianmin Liao、Zhixiang Wang、Feng Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.040

  日期：2017.7

  activity against the A549 cancer cell line with IC50 value of 5.4 μM. All compounds had low or no effect against L02 and HUVEC non-cancer cell lines. Compound 36 was further confirmed to mainly locate mitochondria in A549 cancer cells via laser-scanning confocal microscopy. Moreover, compound 36 was proved to increase ROS production and induce cell cycle arrest in S phase. Western blot analysis illustrated

  59个新颖的3-氨基-1'-（（（1-芳基-1H-1,2,3-三唑-5-基）甲基）-2'-氧螺环[苯并[a]吡喃]的组合化学文库[本研究构建了设计为吩嗪，吡喃，吲哚和1,2,3-三唑药效团的杂合分子的2,3-c]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈。细胞毒性评估表明，某些化合物在体外对HCT116，MCF7，HepG2和A549癌细胞表现出中等的细胞毒性，其中化合物36被发现对A549癌细胞具有最佳的抗增殖活性，IC50值为5.4μM。所有化合物对LO2和HUVEC非癌细胞系均具有低或无作用。通过激光扫描共聚焦显微镜进一步证实了化合物36主要位于A549癌细胞中的线粒体。而且，化合物36被证明可以增加ROS的产生并诱导S期细胞周期停滞。Western blot分析表明，化合物36处理后，Bax / Bcl-2比值呈剂量依赖性增加，裂解的caspase-3和裂解的caspase-9均增强。上
• Metal Complexes of a Hexameric Network Tetrapyrazinoporpyrazine: I. Synthesis and Identification
  作者：A. B. Korzhenevskii、L. V. Markova、S. V. Efimova、O. I. Koifman、E. V. Krylova

  DOI：10.1007/s11176-005-0356-1

  日期：2005.6

  Metal complexes of a hexameric network tetrapyrazineporpyrazine were synthesized by template polycyclotetramerization of pyrazine-2,3,5,6-tetracarboxamide in an urea melt in the presence of a corresponding metal acetate; irrespective of the metal, the polymerization degree of the polymeric ligand does not exceed six. A method for structural assessment of such compounds was proposed.

  六聚网络四吡嗪并吡嗪金属配合物是通过在尿素熔体中以相应的金属乙酸盐为模板对吡嗪-2,3,5,6-四甲酰胺进行模板聚合环化四聚反应合成的；无论金属种类如何，聚合物配体的聚合度不超过六。提出了这类化合物结构评估的方法。
• Design, facile synthesis and biological evaluations of novel pyrano[3,2- a ]phenazine hybrid molecules as antitumor agents
  作者：Yuanyuan Lu、Yuru Yan、Linlin Wang、Xiaobing Wang、Jing Gao、Tao Xi、Zhixiang Wang、Feng Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.068

  日期：2017.2

  A series of novel pyrano[3,2-a]phenazine derivatives (1a-1r and 2a-2q), designed as hybrid molecules of phenazine and pyran pharmocophores, were facilely synthesized in two steps with 77-93% overall yields in this study. Cytotoxic evaluation indicates that many compounds exhibited cytotoxicity against HCT116, MCF7, HepG2 and A549 cancer cell lines in vitro, in which compounds 1c, 1i, 2e, and 2l were

  在本研究中，分两步轻松合成了一系列新颖的吡喃并[3,2-a]吩嗪衍生物（1a-1r和2a-2q），它们是吩嗪和吡喃药物色谱的杂交分子，总产率为77-93％ 。细胞毒性评估表明，许多化合物在体外均表现出对HCT116，MCF7，HepG2和A549癌细胞的细胞毒性，其中化合物1c，1i，2e和2l被发现对HepG2癌细胞具有优异的抗增殖活性。因此，确定了四种化合物在体内皮下植入的异种移植小鼠（H22H8D8细胞）的抑制作用以及体外拓扑异构酶I和IIα的抑制活性（HepG2细胞）。显着地，化合物1i在体内和体外均显示出比阳性对照药物更有效的作用。进一步针对体外HepG2细胞的机制研究表明，化合物1i上调p53和p21的表达，从而抑制cyclin B和CDK1的表达，并使HepG2细胞停滞在G2 / M期。同时，用化合物1i处理后，Bax / Bcl-2比例显着增加，细胞色素C从线粒体释放到细胞
• Mercaptooxazole–phenazine based blue fluorescent sensor for the ultra-sensitive detection of mercury(<scp>ii</scp>) ions in aqueous solution
  作者：Hai-Li Zhang、Wen-Ting Li、Wen-Juan Qu、Tai-Bao Wei、Qi Lin、You-Ming Zhang、Hong Yao

  DOI：10.1039/c7ra07992c

  日期：——

  Herein, a mercury(II) ion fluorescent sensor (Z-3) with high sensitivity and immediate response is designed and synthesized. The sensor uses the phenazine group as a luminophore and sulfhydryl as a recognition moiety. The sensor is easily synthesized and it exhibits a remarkable blue shift with Hg2+. Correspondingly, its fluorescence color changes from yellow to blue. In addition, the low naked eye

  在本文中，设计并合成了具有高灵敏度和即时响应的汞（II）离子荧光传感器（Z-3）。该传感器使用吩嗪基团作为发光体，并使用巯基作为识别部分。该传感器易于合成，并且在Hg 2+时表现出明显的蓝移。相应地，其荧光颜色从黄色变为蓝色。此外，传感器的低裸眼检测极限（10 -5）可以识别浓度极限。而且，传感器可以检测汞（II）离子在很宽的pH范围（2至8）内，这表明检测可以在水性系统中进行。此外，还制作了测试条，可作为识别Hg 2+的便捷途径。
• A simple water-soluble phenazine dye for colorimetric/ fluorogenic dual-mode detection and removal of Cu2+ in natural water and plant samples
  作者：Tai-Bao Wei、Bi-Rong Yong、Li-Rong Dang、You-Ming Zhang、Hong Yao、Qi Lin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107707

  日期：2019.12

  Detection and removal of heavy metal ions in a variety of complex water systems using dyes remains a challenge. Here we have developed a rapid, low-cost, on-site water-soluble dye for the colorimetric/fluorogenic detection and removal of copper ions in natural water and plant samples. By comparing with dye molecule AHP, this water-soluble phenazine dye (AHPN) has a high fluorescence quantum yield and

  使用染料在各种复杂的水系统中检测和去除重金属离子仍然是一个挑战。在这里，我们开发了一种快速，低成本的现场水溶性染料，用于比色/荧光检测和去除天然水和植物样品中的铜离子。通过与染料分子AHP比较，该水溶性吩嗪染料（AHPN）具有较高的荧光量子产率和与铜离子的出色配位能力。AHPN与Cu 2+具有很强的结合能力，因此可以有效地去除各种天然水中的铜离子。此外，还制作了测试条并将其成功用于Cu 2+的实时检测。易于使用，成本低廉，反应迅速，并具有肉眼可见的效果。实验中的所有数据表明，该水溶性吩嗪染料AHPN对Cu 2+的检测和去除具有优异的效果。