(2S,5R)-tert-butyl 5-(benzyloxy(chlorocarbonyl)amino)-2-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,5R)-tert-butyl 5-(benzyloxy(chlorocarbonyl)amino)-2-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,5R)-5-[carbonochloridoyl(phenylmethoxy)amino]-2-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₅ClN₄O₄S
• 分子量: 452.962
• InChiKey: DAWPSXBKSUUPEM-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-tert-butyl 5-(benzyloxy(chlorocarbonyl)amino)-2-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate 以 盐酸 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以to provide the crude ((3R,6S)-6-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)piperidin-3-yl)(benzyloxy)carbamic chloride HCl salt, which的产率得到((3R,6S)-6-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)piperidin-3-yl)(benzyloxy)carbamic chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  BETA-LACTAMASE INHIBITORS

  摘要：

  本文披露了取代芳基的二氮杂双环辛烷（DBO）化合物，可抑制A类、C类或D类β-内酰胺酶并增强β-内酰胺类抗生素的作用。具体来说，本文提供了DBO化合物，当与β-内酰胺类抗生素在固定浓度下在披露的协同MIC测定中使用时，对一个或多个同源性β-内酰胺酶表达的细菌菌株的MIC为8μg/mL或更低。

  公开号：

  US20130296555A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧基)-2-硝基苯磺酰胺 在 劳森试剂 、 吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 巯基乙酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (2S,5R)-tert-butyl 5-(benzyloxy(chlorocarbonyl)amino)-2-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BETA-LACTAMASE INHIBITORS

  摘要：

  本披露揭示了取代芳基的二氮杂双环辛烷（DBO）化合物，其抑制A类、C类或D类β-内酰胺酶并增强β-内酰胺类抗生素的作用。具体而言，本披露提供了DBO化合物，当与β-内酰胺抗生素在固定浓度下在披露的Synergy MIC测定中使用时，对一个或多个同源β-内酰胺酶表达细菌菌株的最低抑菌浓度（MIC）为8 μg/mL或更低。

  公开号：

  US20130296555A1

文献信息

• Beta-lactamase inhibitors
  申请人：Cubist Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08969570B2

  公开（公告）日：2015-03-03

  Aryl substituted diazabicyclooctanes (DBO) compounds that inhibit β-lactamases of class A, class C or class D and potentiate β-lactam antibiotics are disclosed. In particular, this disclosure provides DBO compounds that, when used in the disclosed Synergy MIC Assay with a β-lactam antibiotic at a fixed concentration have an MIC of 8 μg/mL or less against one or more isogenic β-lactamase expressing bacterial strains.

  本文披露了取代芳基的二氮杂双环辛烷（DBO）化合物，可抑制A类、C类或D类β-内酰胺酶，并增强β-内酰胺类抗生素的作用。特别是，本文提供了DBO化合物，当与β-内酰胺类抗生素在固定浓度下在披露的协同MIC测定中使用时，对一个或多个表达β-内酰胺酶的同源细菌菌株的MIC为8μg/mL或更低。
• US8969570B2
  申请人：——

  公开号：US8969570B2

  公开（公告）日：2015-03-03
• US9108966B2
  申请人：——

  公开号：US9108966B2

  公开（公告）日：2015-08-18