3-(4-methoxyphenyl)-4-methyloxazolidin-2-one | 121485-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4-methyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 121485-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: JNRYCJOEQFPEPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-oxopropyl N-(4-methoxyphenyl)carbamate 在 三乙基硅烷 、 aluminium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-4-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Al（OTf）3催化级联环化和离子加氢反应高效高效地合成内酰胺和N-杂环

  摘要：

  描述了用于合成N-取代的内酰胺的有效且通用的方法的发现和发展。通过Al（OTf）3催化的级联环化反应和相应的氮取代酮酰胺的离子加氢反应以高收率形成吡咯烷二酮，哌啶酮和与结构相关的杂环。

  DOI：

  10.1021/ol403173x

文献信息

• Synthesis of Oxazolidinones and Derivatives through Three-Component Fixation of Carbon Dioxide
  作者：Congmin Mei、Yibo Zhao、Qianwei Chen、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1002/cctc.201800142

  日期：2018.7.19

  three‐component fixation of atmospheric CO2 with readily available 1,2‐dichloroethane and aromatic amine toward oxazolidinones catalyzed by in situ NHC was developed. The reaction occurred in good to excellent yields with good generality and wide functional group tolerance, including challenging steric hindered substituted‐dichloroethane (e.g. 1,2‐dichloropropane and 2,3‐dichlorobutane). The catalytic system

  已经开发了一种有效的三组分固定方法，用现成的NHC催化的1,2-二氯乙烷和芳香族胺直接固定在恶唑烷酮上，以固定大气中的CO 2。该反应以良好的通用性和宽泛的官能团耐受性（包括具有挑战性的位阻取代的二氯乙烷（例如1,2-二氯丙烷和2,3-二氯丁烷））以良好的收率获得了良好的收率。该催化体系对空气和湿气不敏感，即使在约0.3atm的二氧化碳压力下也可获得高产率的恶唑烷酮。机理研究表明，该反应是通过NHC-CO 2原位催化NHC催化的加合物中，1-丁基-3-甲基咪唑-2-羧酸盐为中间体，而氨基氯化物参与反应路径。催化剂可以循环使用至少3次而不会明显降低催化活性。该协议还可以有效地制备六元3-芳基-1,3-氧杂嗪酮-2-一，甚至七元3-芳基-1,3-氧杂氮杂-2-酮，当1,3-二氯丙烷和1时使用了4-二氯丁烷。
• Influence of the catalyst structure in the cycloaddition of isocyanates to oxiranes promoted by tetraarylstibonium cations
  作者：Mengxi Yang、Nilanjana Pati、Guillaume Bélanger-Chabot、Masato Hirai、François P. Gabbaï

  DOI：10.1039/c8dt00702k

  日期：——

  been evaluated as catalysts for the cycloaddition of oxiranes and isocyanates under mild conditions. While all stibonium cations favor the 3,4-oxazolidinone products, the reactivities of 5+ and 6+ are hindered by the ancillary amino donor which quenches the Lewis acidity of the antimony center. A comparison of the other stibonium cations shows that 4+ is the most selective catalyst.

  在我们的电子缺陷的15号阳离子作为路易斯酸催化剂的工作中，我们合成了一系列通式为[ArSbPh 3 ] +的四芳基sti阳离子的三氟甲磺酸盐，其中Ar = Mes（4 +），o-（二甲基氨基）苯基（5 +）和邻-（（二甲基氨基）甲基）苯基（6 +）。这些新的阳离子锑衍生物，以及已知的[Ph 4 Sb] +（1 +），1-萘基三苯基sti （2 +）和[（Ant）SbPh 3 ] +（3+）已被评估为在温和条件下环氧乙烷和异氰酸酯环加成的催化剂。虽然所有的阳离子阳离子都喜欢3,4-恶唑烷酮产品，但5 +和6 +的反应性受到辅助氨基供体的阻碍，后者终止了锑中心的路易斯酸度。对其他阳离子的比较表明，4 +是最具选择性的催化剂。
• The reaction of primary aromatic amines with alkylene carbonates for the selective synthesis of bis-N-(2-hydroxy)alkylanilines: the catalytic effect of phosphonium-based ionic liquids
  作者：Maurizio Selva、Massimo Fabris、Vittorio Lucchini、Alvise Perosa、Marco Noè

  DOI：10.1039/c0ob00105h

  日期：——

  At T ≥ 140 °C, different primary aromatic amines (pX–C6H4NH2; X = H, OCH3, CH3, Cl) react with both ethylene- and propylene-carbonates to yield a chemoselective N-alkylation process: bis-N-(2-hydroxyalkyl)anilines [pX–C6H4N(CH2CH(R)OH)2; R = H, CH3] are the major products and the competitive formation of carbamates is substantially ruled out. At 140 °C, under solventless conditions, the model reaction of aniline with ethylene carbonate goes to completion by simply mixing stoichiometric amounts of the reagents. However, a class of phosphonium ionic liquids (PILs) such as tetraalkylphosphonium halides and tosylates turn out to be active organocatalysts for both aniline and other primary aromatic amines. A kinetic analysis monitored by 13C NMR spectroscopy, shows that bromide exchanged PILs are the most efficient systems, able to impart a more than 8-fold acceleration to the reaction. The reactions of propylene carbonate take place at a higher temperature than those of ethylene carbonate, and only in the presence of PIL catalysts. A mechanism based on the Lewis acidity of tetraalkylphosphonium cations and the nucleophilicity of halide anions has been proposed to account for both the reaction chemoselectivity and the function of the catalysts.

  在T ≥ 140 °C时，不同的氨基芳烃（pX– H2；X = H, O , CH3, Cl）与乙烯碳酸酯和丙烯碳酸酯反应，产生了化学选择性的N-烷基化过程：双-N-(2-羟基烷基)苯胺[pX–C6H4N(CH2CH(R)OH)2；R = H, ]是主要产品，同时竞争性形成碳酸酯的可能性大大降低。在140 °C下，在无溶剂条件下，苯胺与乙烯碳酸酯的模型反应通过简单混合化学计量的反应物而达到完成。然而，一类磷阳离子液体（PILs），如四烷基磷铵卤化物和托烷基物，证明对苯胺和其他氨基芳烃均为活性有机催化剂。通过13C NMR光谱监测的动力学分析表明，溴化物交换的PILs是效率最高的系统，能使反应加速超过8倍。丙烯碳酸酯的反应发生在比乙烯碳酸酯更高的温度下，并且仅在PIL催化剂的存在下进行。已经提出了一种基于四烷基磷铵阳离子的路易斯酸性和卤离子的亲核性的机制，以解释反应的化学选择性和催化剂的功能。
• Mechanistic Studies of Tetraphenylstibonium Iodide-Catalyzed Cycloaddition of Oxiranes with Heterocumulenes
  作者：Masahiro Fujiwara、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.63.1069

  日期：1990.4

  In the selective α-cleavage cycloaddition of oxiranes with heterocumulenes catalyzed by tetraphenylstibonium iodide, the direction of oxirane fission at first stage is not significant, while the difference of reaction behaviors of two antimony alkoxide intermediates (Ph4SbOCH2CH(R1)I and Ph4SbOCH(R1)CH2I), insertion of heterocumulenes and cyclization to original oxiranes, is responsible for the unusual

  在四苯基碘化锑催化的环氧乙烷与杂枯草烯的选择性α-裂解环加成反应中，第一阶段环氧乙烷裂变的方向不显着，而两种烷氧基锑中间体（Ph4SbOCH2CH(R1)I和Ph4SbOCH(R) CH2I)，插入杂草烯并环化成原始环氧乙烷，是导致异常选择性的原因。
• Fujiwara, Masahiro; Baba, Akio; Matsuda, Haruo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1351 - 1357
  作者：Fujiwara, Masahiro、Baba, Akio、Matsuda, Haruo

  DOI：——

  日期：——