2-(2-Hydroxyethyl)-3,4-dihydro-isocarbostyril | 114985-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Hydroxyethyl)-3,4-dihydro-isocarbostyril
• 英文别名: 1(2H)-Isoquinolinone, 3,4-dihydro-2-(2-hydroxyethyl)-；2-(2-hydroxyethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 114985-73-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: LEEFBCLMPJQYAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  395.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Hydroxyethyl)-3,4-dihydro-isocarbostyril 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(2-chloro-ethyl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Quinoline-4-carboxamide derivatives, their preparation and their use as neurokinin 3 ( NK-3 ) - and neurokinin 2 ( NK-3 ) receptor antagonists

  摘要：

  一个式为（I）的化合物： 或其盐，或其溶剂合物，其中，Ar是可选择取代的芳基或C 5-7 环烯烃基团，或可选择取代的单个或融合环芳香杂环基团； R是C 1-6 烷基，C 3-7 环烷基，C 3-7 环烷基烷基，可选择取代的苯基或苯基C 1-6 烷基，可选择取代的含有最多四个来自O和N的杂原子的五元杂芳环，羟基C 1-6 烷基，氨基C 1-6 烷基，C 1-6 烷基氨基烷基，二C 1-6 烷基氨基烷基，C 1-6 酰胺基烷基，C 1-6 烷氧基烷基，C 1-6 烷基羰基，羧基，C 1-6 烷氧羰基，C 1-6 烷氧羰基C 1-6 烷基，氨基羰基，C 1-6 烷基氨基羰基，二C 1-6 烷基氨基羰基，卤代C 1-6 烷基；或R是一个基团—(CH 2 ) p —其中p为2或3，该基团与Ar的一个碳原子形成环； R 1 代表氢或来自以下列表中选择的最多四个可选取代基：C 1-6 烷基，C 1-6 烯基，芳基，C 1-6 烷氧基，羟基，卤素，硝基，氰基，羧基，羧胺基，磺胺基，C 1-6 烷氧羰基，三氟甲基，酰氧基，邻苯二甲酰胺基，氨基或单-和双-C 1-6 烷基氨基； R 2 代表氢，C 1-6 -烷基，羟基，卤素，氰基，氨基，单-或双-C 1-6 -烷基氨基，烷基磺酰氨基，单-或双-C 1-6 -酰胺基，其中任何烷基基团可选择地取代为氨基基团或单-或双-烷基氨基基团，或R 2 是一个基团—X—(CH 2 ) n —Y，其中X是键或—O—，n是在1到5范围内的整数，要求当X为—O—时，n仅为2到5之间的整数，Y代表一个基团NY 1 Y 2 ，其中Y 1 和Y 2 分别选择自氢，C 1-6 -烷基，C 1-6 -烯基，芳基或芳基-C 1-6 -烷基，或Y为羟基，卤素或可选择取代的N-连接的单个或融合环杂环基团， R 3 是支链或直链C 1-6 烷基，C 3-7 环烷基，C 4-7 环烷基烷基，可选择取代的芳基，或可选择取代的单个或融合环芳香杂环基团；和 R 4 代表氢或C 1-6 烷基；一种制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物以及这种化合物或组合物在医学中的用途。

  公开号：

  US20020068827A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-(2-Hydroxyethyl)-3,4-dihydro-isocarbostyril
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸二乙酯促进四氢异喹啉电化学氧化为 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮

  摘要：

  已开发出一种亚磷酸二乙酯介导的电化学氧化策略，用于在温和条件下从四氢异喹啉合成 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮。该协议为在未分割的单元格中构建 C=O 键提供了一种环保且简单的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690704

文献信息

• A Concise Synthesis of Mono- and Polysubstituted and Diversely N-Function­alized Isoindolinones and Isoquinolones
  作者：Axel Couture、Magali Lorion、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-2008-1067125

  日期：——

  A variety of differently substituted and diversely N-(sulfanyl)hydroxyalkyl functionalized isoindolinones and isoquinol­ones have been obtained by anionic cyclization of cyclic bromobenzyl or bromophenethylcarbamates and thiocarbamates.

  已通过环状溴苄基或溴苯乙基氨基甲酸酯及硫氨基甲酸酯的阴离子环化反应，获得了多种不同取代和多样化N-(硫基)羟基烷基官能化的异吲哚酮和异喹啉酮。
• Moehrle; Tot; Steiner, Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1996, vol. 338, # 8, p. 711 - 717
  作者：Moehrle、Tot、Steiner

  DOI：——

  日期：——
• SCHNEIDER; MUELLER, Archiv der Pharmazie, 1961, vol. 294 /6, p. 645 - 654
  作者：SCHNEIDER、MUELLER

  DOI：——

  日期：——
• QUINOLINE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS NEUROKININ 3 (NK-3)- AND NEUROKININ 2 (NK-2) RECEPTOR ANTAGONISTS.
  申请人：Smithkline Beecham S.p.A.

  公开号：EP1019377A1

  公开（公告）日：2000-07-19
• [EN] QUINOLINE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS NEUROKININ 3 (NK-3)- AND NEUROKININ 2 (NK-2) RECEPTOR ANTAGONISTS.<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE QUINOLINE-4-CARBOXAMIDE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DES NEUROKININES 3 (NK-3) ET DES NEUROKININES 2 (NK-2)
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM S.P.A.

  公开号：WO1997019926A1

  公开（公告）日：1997-06-05

  (EN) A compound of formula (I), or a salt thereof, or a solvate thereof, wherein, Ar is an optionally substituted aryl or a C5-7 cycloalkdienyl group, or an optionally substituted single or fused ring aromatic heterocyclic group; R is C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, C3-7 cycloalkylalkyl, optionally substituted phenyl or phenyl C1-6 alkyl, an optionally substituted five-membered heteroaromatic ring comprising up to four heteroatoms selected from O and N, hydroxy C1-6 alkyl, amino C1-6 alkyl, C1-6 alkylaminoalkyl, di C1-6 alkylaminoalkyl, C1-6 acylaminoalkyl, C1-6 alkoxyalkyl, C1-6 alkylcarbonyl, carboxy, C1-6 alkoxycarbonyl, C1-6 alkoxycarbonyl C1-6 alkyl, aminocarbonyl, C1-6 alkylaminocarbonyl, di C1-6 alkylaminocarbonyl, halogeno C1-6 alkyl; or R is a group -(CH2)p- wherein p is 2 or 3 which group forms a ring with a carbon atom of Ar; R1 represents hydrogen or up to four optional substituents selected from the list consisting of: C1-6 alkyl, C1-6 alkenyl, aryl, C1-6 alkoxy, hydroxy, halogen, nitro, cyano, carboxy, carboxamido, sulphonamido, C1-6 alkoxycarbonyl, trifluoromethyl, acyloxy, phthalimido, amino or mono- and di-C1-6 alkylamino; R2 represents hydrogen, C1-6-alkyl, hydroxy, halogen, cyano, amino, mono- or di-C1-6-alkylamino, alkylsulphonylamino, mono- or di-C1-6-alkanoylamino wherein any alkyl group is optionally substituted with an amino group or with a mono- or di-alkylamino group, or R2 is a moiety -X-(CH2)n-Y wherein X is a bond or -O- and n is an integer in the range of from 1 to 5 providing that when X is O-n is only an integer from 2 to 5 and Y represents a group NY1Y2 wherein Y1 and Y2 are independently selected from hydrogen, C1-6-alkyl, C1-6-alkenyl, aryl or aryl-C1-6-alkyl or Y is hydroxy, halogen or an optionally substituted N-linked single or fused ring, heterocyclic group, R3 is branched or linear C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, C4-7 cycloalkylalkyl, optionally substituted aryl, or an optionally substituted single or fused ring aromatic heterocyclic group; and R4 represents hydrogen or C1-6 alkyl.(FR) On décrit un composé de la formule (I), ou un sel ou solvate de celui-ci. Dans cette formule, Ar représente un groupe aryle éventuellement substitué ou un groupe cycloalkdiényle C5-7, ou un groupe hétérocyclique aromatique à noyau simple ou condensé, éventuellement substitué; R représente alkyle C1-6, cycloalkyle C3-7, cycloalkylalkyle C3-7, phényle ou phényl-alkyle C1-6 éventuellement substitués, un noyau hétéroaromatique à cinq chaînons, éventuellement substitué, comprenant jusqu'à quatre hétéroatomes choisis parmi O et N, hydroxy-alkyle C1-6, amino-alkyle C1-6, alkylaminoalkyle C1-6, di-alkylaminoalkyle C1-6, acylaminoalkyle C1-6, alcoxyalkyle C1-6, alkylcarbonyle C1-6, carboxy, alcoxycarbonyle C1-6, alcoxycarbonyle C1-6-alkyle C1-6, aminocarbonyle, alkylaminocarbonyle C1-6, di-alkylaminocarbonyle C1-6, halogéno-alkyle C1-6; ou bien R représente un groupe -(CH2)p- où p vaut 2 ou 3, ce groupe formant un noyau avec un atome de carbone de Ar; R1 représente hydrogène ou jusqu'à quatre substituants choisis dans le groupe constitué par: alkyle C1-6, alcényle C1-6, aryle, alcoxy C1-6, hydroxy, halogène, nitro, cyano, carboxy, carboxamido, sulfonamido, alcoxycarbonyle C1-6, trifluorométhyle, acyloxy, phtalimido, amino ou mono- et di-alkylamino C1-6; R2 représente hydrogène, alkyle C1-6, hydroxy, halogène, cyano, amino, mono- ou di-alkylamino C1-6, alkylsulfonylamino, mono- ou di-alcanoylamino C1-6 où tout groupe alkyle est éventuellement substitué par un groupe amino ou par un groupe mono- ou di-alkylamino, ou bien R2 représente une fraction -X-(CH2)n-Y dans laquelle X représente une liaison ou -O- et n est un nombre entier compris entre 1 et 5, à condition que lorsque X représente -O-, n ne puisse être qu'un nombre entier compris entre 2 et 5, et Y représente un groupe NY1Y2 où Y1 et Y2 sont indépendamment choisis parmi hydrogène, alkyle C1-6, alcényle C1-6, aryle ou aryl-alkyle C1-6, ou bien Y représente hydroxy, halogène ou un noyau simple ou condensé, à liaison N, éventuellement substitué; R3 représente alkyle C1-6, cycloalkyle C3-7, cycloalkylalkyle C4-7, linéaires ou ramifiés, aryle éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique aromatique à noyau simple ou condensé, éventuellement substitué; et R4 représente hydrogène ou alkyle C1-6.