(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(1,3-dithian-2-yl)cyclopropanecarboxylic acid | 194718-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(1,3-dithian-2-yl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,3S)-3-(1,3-dithian-2-yl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 194718-39-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂S₂
• 分子量: 232.368
• InChiKey: FVQWEPRJBIJEMN-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(1,3-dithian-2-yl)cyclopropanecarboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1R,3S)-3-Formyl-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid 2,2-dimethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Veyrat, Marc; Fantin, Laurence; Desmoulins, Serge, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 7, p. 703 - 712

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 biocartol 在 三氟化硼乙醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(1,3-dithian-2-yl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of Novel Dithiane Alcohol Ligand Based on Chiral Cyclopropane-backbone for Asymmetric Ethylation of Aromatic Aldehydes

  摘要：

  一种基于手性环丙烷骨架的新型手性二噻烷醇配体，易于从(–)-1R-顺式-香豆醛制备而成。该手性配体用于芳香醛的不对称乙基化反应，得到相应的二级醇，具有中等到良好的对映选择性。

  DOI：

  10.2174/157017812803521171

文献信息

• Perollier, Celine; Pecaut, Jacques; Ramasseul, Rene, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 5, p. 517 - 524
  作者：Perollier, Celine、Pecaut, Jacques、Ramasseul, Rene、Marchon, Jean-Claude

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Application of Novel Dithiane Alcohol Ligand Based on Chiral Cyclopropane-backbone for Asymmetric Ethylation of Aromatic Aldehydes
  作者：Risong Na、Bo Wang、Honglei Liu、Qinghua Bian、Jiangchun Zhong、Min Wang、Hongchao Guo

  DOI：10.2174/157017812803521171

  日期：2012.10.1

  A novel chiral dithiane alcohol ligand, based on chiral cyclopropane-backbone, was easily prepared from (–)- 1R-cis-caronaldehyde. The chiral ligand was used in asymmetric ethylation of aromatic aldehydes to afford the corresponding secondary alcohols with moderate to good enantioselectivity.

  一种基于手性环丙烷骨架的新型手性二噻烷醇配体，易于从(–)-1R-顺式-香豆醛制备而成。该手性配体用于芳香醛的不对称乙基化反应，得到相应的二级醇，具有中等到良好的对映选择性。
• Veyrat, Marc; Fantin, Laurence; Desmoulins, Serge, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 7, p. 703 - 712
  作者：Veyrat, Marc、Fantin, Laurence、Desmoulins, Serge、Petitjean, Anne、Mazzanti, Marinella、et al.

  DOI：——

  日期：——