10-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-10H-phenothiazine | 1268604-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 10-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]phenothiazine
• CAS: 1268604-56-3
• 化学式: C₂₀H₁₁F₆NS
• 分子量: 411.37
• InChiKey: HVZVSGFUYNCEQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-10H-phenothiazine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 10-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3,7-bis(9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)-10H-phenothiazine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  含N-芳基吩噻嗪-S，S-二氧化物单元的芴基低聚物和聚合物的合成与表征

  摘要：

  一系列3,7-双（9,9-二-n-己基芴-2-基）-N-芳基吩噻嗪-S，S-二氧化物三聚体和（9,9-二-n-辛基芴-2,7-二基-共- ñ -arylphenothiazine- S，S二氧化物）共聚物，与吩噻嗪的不同比率S，S二氧化物单元，已在良好的产率通过钯催化的交叉偶联反应来制备。这些材料是深蓝色发射体，没有溶剂溶变色现象或分子内电荷转移状态的证据。三聚体的光致发光量子产率在溶液中为ϕ PL的15–30％，在薄膜中为14–25％。聚合物在溶液中显示出很高的值（ϕ PL 74–84％），并且ϕ胶卷中的PL值为28–47％。对于结合了吩噻嗪-S，S-二氧化物单元的15％的聚合物，估计的HOMO能级在-5.64至-5.62 eV之间。类似的N-芳基吩噻嗪共聚物显示出明显的红移吸收和发射。还介绍了溶液电化学数据和密度泛函理论计算。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J

  DOI：

  10.1002/pola.24527
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 3,5-双三氟甲基溴苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到10-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Buchwald–Hartwig胺双金属胶束纳米催化的见解

  摘要：

  胶束布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化的纳米催化剂已经开发，充分表征并应用于多种底物上。该催化剂在环境条件下稳定至少六个月。催化剂在几个循环后仍保持其活性，并且如NMR光谱所证实的，其结构保持完整。31揭示了磷化氢配体使Pd纳米颗粒与Cu缔合通过XAS分析揭示了P NMR光谱及其与活性炭表面的联系。对照NMR实验表明，配体与Cu和Pd均结合，所有膦分子均处于同一环境中。除了NMR和XAS分析之外，该催化剂还通过SEM，HRTEM，XPS和TGA进行表征。反应在可变规模下可高度重现。环境友好的脯氨酸基两亲物PS-750-M对于催化活性至关重要，该催化活性是在温和条件下以水为反应介质的条件下实现的。这些条件的固有可持续性，再加上通过催化剂和反应介质的强健循环可实现的低E因子，证明了该技术的巨大实用性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02622

文献信息

• Molecular Design and Photovoltaic Performance of Organic Dyes Containing Phenothiazine for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Hyo Jeong Jo、Jung Eun Nam、Kyoseung Sim、Dae-Hwan Kim、Jae Hong Kim、Jin-Kyu Kang

  DOI：10.1166/jnn.2014.9450

  日期：2014.10.1

  We synthesized novel organic photosensitizers based on fluorine-substituted phenothiazine with thiophene bridge units in the chromophore for application in dye-sensitized solar cells (DSSCs). Furthermore, organic dyes with different acceptors exhibited higher molar extinction coefficients, and better light absorption at longer wavelengths. The photovoltaic properties of organic dyes composed of different acceptors in their chromophores were measured to identify their effects on the DSSC performance. The organic dye, PFSCN2 containing multi-cyanoacrylic acid as the electron acceptor, showed a power conversion efficiency of 4.67% under AM 1.5 illumination (100 mW/cm2). The retarded recombination kinetics from TiO2 electrode to electrolyte enhanced the electron life time of the organic dye, PFSCN2 in the photoanode of the DSSC. This was confirmed with impedance analysis.

  我们合成了基于氟取代的苯噻唑与噻吩桥接单元的新型有机光敏剂，旨在应用于染料敏化太阳能电池(DSSC)。此外，具有不同受体的有机染料表现出了更高的摩尔消光系数，并在更长波长下具有更好的光吸收。我们测量了由不同受体组成的有机染料在其色素中的光电性能，以识别其对DSSC性能的影响。含有多氰基丙烯酸作为电子受体的有机染料PFSCN2在AM 1.5照射下（100 mW/cm²）显示出4.67%的光电转换效率。TiO2电极与电解质之间的重组动力学减缓增强了有机染料PFSCN2在DSSC光阳极中的电子寿命。这一点通过阻抗分析得到了验证。
• Highly Emissive 9‐Borafluorene Derivatives: Synthesis, Photophysical Properties and Device Fabrication
  作者：Xing Chen、Guoyun Meng、Guanming Liao、Florian Rauch、Jiang He、Alexandra Friedrich、Todd B. Marder、Nan Wang、Pangkuan Chen、Suning Wang、Xiaodong Yin

  DOI：10.1002/chem.202005185

  日期：2021.4.7

  twisted donor groups suppress charge transfer, but the intrinsic photophysical properties of the 9‐borafluorene systems remain. The new compounds showed enhanced stability towards the atmosphere, and exhibited excellent thermal stability, revealing their potential for application in materials science. Organic light‐emitting diode (OLED) devices were fabricated with two of the highly emissive compounds, and

  一系列用给电子基团功能化的 9-硼芴衍生物已被制备出来。其中一些 9-硼芴化合物在溶液和固态中表现出强烈的黄色发射，具有相对较高的量子产率（ FMesB-Cz作为纯膜时高达 73.6%）。结果表明，高度扭曲的供体基团抑制了电荷转移，但 9-硼芴系统的固有光物理性质仍然存在。新化合物对大气表现出增强的稳定性，并表现出优异的热稳定性，揭示了它们在材料科学中的应用潜力。有机发光二极管（OLED）器件是用两种高发射化合物制成的，它们表现出强烈的黄绿色电致发光，最大亮度强度> 22 000 cd m -2 。这是 9-硼芴衍生物在 OLED 器件中用作发光材料的前两个例子，它们使我们能够在保持其固有性能和提高稳定性之间取得平衡。