N⁹-(4'-bis(POM)-phosphinylbut-2'-enyl)-2-amino-6-chloropurine | 1365348-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁹-(4'-bis(POM)-phosphinylbut-2'-enyl)-2-amino-6-chloropurine
• 英文别名: [4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)but-2-enyl-(2,2-dimethylpropanoyloxymethoxy)phosphoryl]oxymethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1365348-14-6
• 化学式: C₂₁H₃₁ClN₅O₇P
• 分子量: 531.933
• InChiKey: FIYHDQIETKXMJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  157.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁹-(4'-bis(POM)-phosphinylbut-2'-enyl)-2-amino-6-chloropurine 在 甲酸 、 水 作用下， 反应 20.0h， 以86%的产率得到N9-(4'-bis(POM)-phosphinylbut-2'-enyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ANTIVIRAL ACYCLIC NUCLEOSIDE PHOSPHONATES
  [FR] NOUVEAUX PHOSPHONATES DE NUCLÉOSIDES ACYCLIQUES ANTIVIRAUX

  摘要：

  式(I)中A代表核碱基或其衍生物，n等于0或1，R'、R"为碳链，R10为氢或碳链，用作抗病毒剂。

  公开号：

  WO2012034719A1
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基磷酸二甲酯 在 [1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro(benzylidene)(triphenylphosphine) ruthenium(II) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N⁹-(4'-bis(POM)-phosphinylbut-2'-enyl)-2-amino-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral evaluation of bis(POM) prodrugs of (E)-[4′-phosphono-but-2′-en-1′-yl]purine nucleosides

  摘要：

  Seventeen hitherto unknown bis(POM) prodrugs of novel (E)-[4'-phosphono-but-2'-en-1'-yl]purine nucleosides were prepared in a straight approach and at good yields. Those compounds were synthesized by the reaction of purine nucleobases directly with the phosphonate synthon 3 bearing POM biolabile groups under Mitsunobu conditions. All obtained compounds were evaluated for their antiviral activities against a large number of DNA and RNA viruses including herpes simplex viruses 1 and 2, varicella zoster virus, Feline herpes virus, human cytomegalovirus, HIV-1 and HIV-2. Among these molecules, some of them exhibit anti-VZV and anti-HIV activity at submicromolar concentrations. This class of compound will be of further interest for lead optimization as anti-infectious agents. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.042