[(6R,7R)-2-(4-Methoxy-benzyloxycarbonyl)-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-ylmethyl]-triphenyl-phosphonium; iodide | 119636-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [(6R,7R)-2-(4-Methoxy-benzyloxycarbonyl)-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-ylmethyl]-triphenyl-phosphonium; iodide
• CAS: 119636-62-3
• 化学式: C₄₂H₃₈N₂O₅PS*I
• 分子量: 840.718
• InChiKey: MSZHSLFRIMNHJJ-KDLGOLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6R,7R)-2-(4-Methoxy-benzyloxycarbonyl)-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-ylmethyl]-triphenyl-phosphonium; iodide 在 吡啶 、 甲醇 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 p-Methoxybenzyl 7-amino-3(Z)-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Oral Activity of Pivaloyloxymethyl 7-((Z)-2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido)-3(Z)-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl-3-cephem-4-carboxylate(ME1207) and Its Related Compound.

  摘要：

  7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2(Z)-甲氧亚胺乙酰氨基]-3(Z)-(4-甲基噻唑-5-基)乙烯-3-头孢烯-4-羧酸（11，ME1206）及其3-trans异构体（13）被制备用于测试抗菌活性。这些化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出优秀的抗菌活性，包括 β-内酰胺酶产生菌株。通过与酰基碘代匹伐酸酯酯化反应，制备了这些化合物（11和13）的匹伐酸氧甲基酯（12和14）。其中，匹伐酸氧甲基 7-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-甲氧亚胺乙酰氨基]-3(Z)-(4-甲基噻唑-5-基)乙烯-3-头孢烯-4-羧酸酯（12，ME1207）在小鼠口服给药后显示出良好的尿液回收率。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2433
• 作为产物：
  描述：

  7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯 在 盐酸 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(6R,7R)-2-(4-Methoxy-benzyloxycarbonyl)-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-ylmethyl]-triphenyl-phosphonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，特别公开了一种7‑氨基‑3‑乙烯基头孢烷酸的制备方法。该制备方法以7‑苯乙酰氨基‑3‑氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯（GCLE）为起始原料，在一种有机溶剂与水的混合体系中与碘化钠和三苯基磷反应生成膦盐，有机相中加入一定量的碱液反应生成相应的磷叶立德，洗涤除去有机相中过量游离的碱后，再加入甲醛与叶立德进行wittig反应，有机相浓缩至一定重量后加入苯酚脱去羧基保护，再脱去氨基保护后结晶得到7‑氨基‑3‑乙烯基‑头孢烷酸（7‑AVCA）。本发明方法合成无需使用混合有机溶剂，且能实现碘化钠与甲醛的回收套用，产品收率高，质量好，产生三废少，绿色环保，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN106520892B

文献信息

• 一种多功能荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN110950893B

  公开（公告）日：2022-01-07

  本发明涉及特异性分子识别材料技术领域，具体为一种既能检测AmpCβ‑内酰胺酶，又能筛选AmpCβ‑内酰胺酶抑制剂，且可筛查菌株耐药性的多功能荧光探针及其制备方法和应用。本发明由化合物1经三步合成了具有检测AmpCβ‑内酰胺酶和筛选AmpCβ‑内酰胺酶抑制剂以及可筛查菌株耐药性的多功能荧光探针，合成步骤少、后处理过程简单，易于操作，产物易得。本发明的多功能荧光探针基于头孢母核进行设计改造，灵敏度高，特异性好，且有较好的抑菌效果；能同时用于AmpCβ‑内酰胺酶的检测和AmpCβ‑内酰胺酶抑制剂的筛选，可以在细菌水平上对细菌耐药性进行检测，并且可以鉴别细菌耐药机制。
• 一种头孢妥仑匹酯中间体的制备方法
  申请人：河南理工大学

  公开号：CN105622636B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明公开了一种头孢妥仑匹酯中间体的制备方法，该方法包括以下步骤：1)在碘化钠存在的条件下，将GCLE与三苯基膦在第一混合溶剂中接触反应，然后降低温度至8‑10℃，加入氢氧化钠调节pH至8‑9，继续搅拌10‑20分钟，静置分层，有机层即为含有磷叶立德的混合物，接触反应温度为25‑35℃，反应时间为1‑2小时，所述第一混合溶剂为水与二氯甲烷的混合溶剂；2)将温度控制在0‑5℃，将葡萄糖酸盐、4‑甲基‑5‑噻唑甲醛加入步骤1)得到的含有磷叶立德的混合物中，搅拌反应1‑2小时，然后降温至‑20至‑10℃搅拌反应3‑5小时，再次将温度升至‑5至0℃搅拌反应2小时，加水淬灭，二氯甲烷萃取，浓缩，甲醇重结晶即得。该方法收率有效提高、选择性好，E型异构体含量大大减少。
• NOVEL CEPHALOSPORIN DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF
  申请人：LegoChem Biosciences, Inc.

  公开号：EP2706062B1

  公开（公告）日：2018-05-09
• Studies on New Catechol Containing Cephalosponns. I. Synthesis and Structure-activity Relationships of Cephalosponns Having a Catechol Moiety at the C-3 Position.
  作者：KYUNG IL CHOI、JOO HWAN CHA、AE NIM PAE、YONG SEO CHO、HAN-YOUNG KANG、HUN YEONG KOH、MOON HO CHANG

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1371

  日期：——
• A novel fluorescent probe for the detection of AmpC beta-lactamase and the application in screening beta-lactamase inhibitors
  作者：Pan Yu、Jia-Ning Yang、Jin-Wu Yan、Zhi-Zhong Meng、W. David Hong、Adam P. Roberts、Stephen A. Ward、Lei Zhang、Shan Li

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118257

  日期：2020.6

  The rapid detection of iii-lactamases (Blas) and effective screening of Bla inhibitors are critically important and urgent fur solving antibiotic resistance and improving precision medicine. Here a novel fluorescent probe CDC 559 was designed and synthesized, which can be used for the selective and direct detection of AmpC Blas. More importantly, it can realize screening the Bla inhibitors with sulbaclam sodium and tazobactam as model compounds, and the half-maximal inhibitory concentration are 0279 tiM and 0.053 tiM, respectively. CDC -559 can be applied not only to examine the resistance of bacterial strains, but also W categorize its mode of action specifically, which is consistent with the essential result of the Blas. The research suggests that CDC-559 probe has tremendous potential in the rapid detection of AmpC Blas as well as the strains with AmpC-encocled gene, which is instructive in promoting better antibiotic stewardship practices and developments. 2020 Elsevier B.V. All rights reserved.