monomethyl fosmidomycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: monomethyl fosmidomycin
• 英文别名: 3-[Formyl(hydroxy)amino]propyl-methoxyphosphinic acid
• 化学式: C₅H₁₂NO₅P
• 分子量: 197.128
• InChiKey: BZYOWYHVVMLFCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monomethyl fosmidomycin 在 α-ketoglutarate hydroxylase 、 iron(II) sulfate 、 维生素 C 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Characterization and application of the Fe(ii) and α-ketoglutarate dependent hydroxylase FrbJ

  摘要：

  Fe(II)和α-酮戊二酸依赖的羟化酶FrbJ之前已被证实能够利用FR-900098合成第二种磷酸酯FR-33289。在这里，我们评估了它对其他可能底物的羟化能力，生成了一系列潜在的抗疟药物。在一系列生物测定和体外实验中，我们发现了两种新的抗疟药物。

  DOI：

  10.1039/c1cc13597j
• 作为产物：
  描述：

  S-腺苷-L-蛋氨酸 、 膦胺霉素 在 Escherichia coli AdoHcy nucleosidase 、 N-terminal hexahistidine tagged DhpI proteine 作用下， 生成 monomethyl fosmidomycin
  参考文献：
  名称：

  Characterization and structure of DhpI, a phosphonate O -methyltransferase involved in dehydrophos biosynthesis

  摘要：

  膦酸天然产物具有一系列生物活性，这是因为它们能够模拟在羧基代谢中涉及的酶反应中形成的磷酸酯或四面体中间体。这些化合物在pH 7下的二阴离子形式对于模拟羧酸和四面体中间体的能力存在缺陷。产生膦酸的微生物已经演化出两种解决方案来克服这个障碍：合成含有两个P-C键的单阴离子膦酸盐或对膦酸基团进行酯化。后一种解决方案首次发现于含有膦酸脱氢丙氨酸甲酯基团的抗生素脱氢膦。我们在这里报道了脱氢膦生物合成基因簇中的O-甲基转移酶的表达、纯化、底物范围和结构。该酶利用S-腺苷甲硫氨酸对多种膦酸进行甲基化，包括1-羟乙基膦酸、1,2-二羟乙基膦酸和乙酰-1-氨基乙基膦酸。动力学分析表明，最佳底物是三肽，其C-末端残基是丙氨酸的膦酸类似物，这表明该酶在脱氢膦的生物合成过程中起到晚期作用。这些结论得到了X射线结构的证实，揭示了一个可以容纳三肽底物的活性位点。此外，结构研究表明，底物或产物结合引起了构象变化。有趣的是，该酶的底物特异性较低，并且已被用于甲基化临床抗生素磷霉素和抗疟疾临床候选药物磷膜多霉素，显示了其在生物工程应用中的潜力。

  DOI：

  10.1073/pnas.1006848107

文献信息

• DE2733658
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——