(2S,4S)-(-)-<2-(2,4-dichlorophenyl)-2-<(1H-imidazol-1-yl)methyl>-1,3-dioxolan-4-yl>methyl benzoate niitrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-(-)-<2-(2,4-dichlorophenyl)-2-<(1H-imidazol-1-yl)methyl>-1,3-dioxolan-4-yl>methyl benzoate niitrate
• 英文别名: [(2S,4S)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate;nitric acid
• 化学式: C₂₁H₁₈Cl₂N₂O₄*HNO₃
• 分子量: 496.304
• InChiKey: NMSDOIIYEKHKEU-AYCGRUCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-(-)-<2-(2,4-dichlorophenyl)-2-<(1H-imidazol-1-yl)methyl>-1,3-dioxolan-4-yl>methyl benzoate niitrate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 ketoconazole
  参考文献：
  名称：

  从（R）和（S）-表氯醇立体选择性合成酮康唑的两个对映体。

  摘要：

  已经开发了可商购的（R）-或（S）-表氯醇的酮康唑（1）的两种对映异构体的立体选择性合成。这些合成的关键步骤涉及在对映异构体和或它们的对映体混合物上用苯甲酸酯选择性取代亚甲基氯原子，然后使相应的顺式-苯甲酸酯，（2S，4R）-18或（2S，4S ）结晶）-18 ，从该（+） -或（ - ） - 1分别为（±所述获得） - 1。在CSP Chiralcel OD-H上通过HPLC测定（+）-和（-）-酮康唑的ee。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00161-h

文献信息

• Novel (2-aryl-4-phenylthioalkyl-1,3-dioxolan-2-yl-methyl)azole derivatives
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0052905B1

  公开（公告）日：1984-10-03
• US4490540A
  申请人：——

  公开号：US4490540A

  公开（公告）日：1984-12-25
• Stereoselective synthesis of both enantiomers of ketoconazole from (R)- and (S)-epichlorohydrin
  作者：Pelayo Camps、Xavier Farrés、Ma Luisa García、Joan Ginesta、Jaume Pascual、David Mauleón、Germano Carganico

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00161-h

  日期：1995.6

  available (R)- or (S)-epichlorohydrin has been developed. The key-step of these syntheses involves the selective substitution of the methylene chlorine atom by benzoate on a mixture of and or of their enantiomers, followed by crystallization of the corresponding cis-benzoates, (2S,4R)-18 or (2S,4S)-18, from which (+)- or (−)-1 were obtained as described for (±)-1. The ee's of (+)- and (−)-ketoconazole

  已经开发了可商购的（R）-或（S）-表氯醇的酮康唑（1）的两种对映异构体的立体选择性合成。这些合成的关键步骤涉及在对映异构体和或它们的对映体混合物上用苯甲酸酯选择性取代亚甲基氯原子，然后使相应的顺式-苯甲酸酯，（2S，4R）-18或（2S，4S ）结晶）-18 ，从该（+） -或（ - ） - 1分别为（±所述获得） - 1。在CSP Chiralcel OD-H上通过HPLC测定（+）-和（-）-酮康唑的ee。