4-(p-tosylamino)-4-phenyl-2-butanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-tosylamino)-4-phenyl-2-butanone
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-oxo-1-phenylbutyl)benzenesulfonamide；4-phenyl-4-(tosylamino)butan-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: JCLQZURFDJUCNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tosylamino)-4-phenyl-2-butanone 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  实际 N-羟基邻苯二甲酰亚胺介导的磺酰胺氧化成 N-磺酰亚胺

  摘要：

  开发了一种在温和条件下通过 N-羟基邻苯二甲酰亚胺介导的磺酰胺氧化制备磺酰亚胺的新方法。与报道的氧化方法相比，我们的方法实现了更广泛的底物范围和更温和的条件。重要的是，这种氧化方法可以使用曼尼希产物作为起始原料提供 N-磺酰基烯胺酮。此外，在我们的系统中形成的未分离的 N-磺酰亚胺与 1,3,5-三甲氧基苯的一锅 Friedel-Crafts 芳基化反应在没有任何额外催化剂的情况下是成功的。

  DOI：

  10.3390/molecules24203771
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-1-phenylethyl]-p-toluenesulfonamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到4-(p-tosylamino)-4-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of δ-Amino-β-ketoesters and Piperidinediones via a Vinylogous Mannich-Type Reaction of Brassard-Type Diene with Aldimines without Catalyst

  摘要：

  The vinylogous Mannich reaction of N-tosyl-aldimines with Brassard diene proceeds at room temperature under catalyst-free conditions smoothly to give gamma-amino-beta-ketoesters (4b-l) in good to excellent yields, which are easily converted to piperidinediones at higher temperature. The two-step reactions could be combined in a one-pot process with toluene as a solvent and without the use of any catalyst for direct synthesis of piperidinediones (5).

  DOI：

  10.1080/00397910902730846

文献信息

• Molecular sieve mediated decarboxylative Mannich and aldol reactions of β-ketoacids
  作者：Fangrui Zhong、Chunhui Jiang、Weijun Yao、Li-Wen Xu、Yixin Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.030

  日期：2013.8

  A molecular sieve mediated decarboxylative Mannich reaction of β-ketoacids with sulfonyl imines is reported; this protocol leads to an efficient preparation of synthetically useful β-amino ketones. An analogous molecular sieve promoted decarboxylative aldol reaction between β-ketoacids and isatins is also described, which affords bioactive 3-substituted-3-hydroxy-oxindoles in excellent yields.

  报道了分子筛介导的β-酮酸与磺酰基亚胺的曼尼希脱羧反应。该方案可有效制备合成上有用的β-氨基酮。还描述了类似的分子筛促进的β-酮酸和靛红之间的脱羧醛醇缩合反应，其以优异的产率提供了生物活性的3-取代的-3-羟基-吲哚。
• Base-catalyzed three-component direct Mannich reaction of enolizable ketones with high syn-selectivities
  作者：Qunsheng Guo、John Cong-Gui Zhao、Hadi Arman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.140

  日期：2012.9

  The three-component direct Mannich reaction between aldehydes, p-toluenesulfonamide, and enolizable ketones was achieved for the first time with organic bases as the catalysts. The corresponding N-tosylated β-aminoketones were obtained in high yields and good to excellent diastereoselectivities using TMG as the catalyst. Through reduction of the ketone group, the reaction product may be converted into

  醛，对甲苯磺酰胺和可烯醇化的酮之间的三组分直接曼尼希反应是首次使用有机碱作为催化剂实现的。使用TMG作为催化剂，以高收率和良好至优异的非对映选择性获得了相应的N-甲苯磺酸化的β-氨基酮。通过还原酮基，可以将反应产物以优异的非对映选择性转化为β-氨基。
• Reduction of 2-Acylaziridines by Samarium(II) Iodide. An Efficient and Regioselective Route to β-Amino Carbonyl Compounds.
  作者：G Molander

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00576-0

  日期：1997.6.30
• Regiospecific Reductive Cleavage of the C(2)−N Bond of Aziridines Substituted with an Electron Acceptor Mediated by Mg/MeOH
  作者：Chwang Siek Pak、Tae Hoon Kim、Sung Jin Ha

  DOI：10.1021/jo9806963

  日期：1998.12.1
• Reduction of 2-Acylaziridines by Samarium(II) Iodide. An Efficient and Regioselective Route to .beta.-Amino Ketones and Esters
  作者：Gary A. Molander、Peter J. Stengel

  DOI：10.1021/jo00126a005

  日期：1995.10