dimethyl ((4-fluorophenyl)((4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)phosphonate | 1286239-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl ((4-fluorophenyl)((4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)phosphonate
• 英文别名: N-[dimethoxyphosphoryl-(4-fluorophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1286239-31-3
• 化学式: C₁₆H₁₉FNO₅PS
• 分子量: 387.369
• InChiKey: AWLXWHJAQDMXAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl ((4-fluorophenyl)((4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)phosphonate 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ketimines对映选择性Aza-Reformatsky反应

  摘要：

  在此，提出了使用无环酮亚胺底物的对映选择性氮杂-Reformatsky反应。使用α-磷酸化的酮亚胺作为亲电底物和简单的BINOL衍生的配体，通过不对称的有机催化Reformatsky型反应，以优异的对映选择性有效地获得了具有手性四取代碳的天冬氨酸的磷酸化类似物。天门冬氨酸的磷酸化类似物已用于合成含磷的对映纯四取代的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03669
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl ((4-fluorophenyl)((4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Ketimines对映选择性Aza-Reformatsky反应

  摘要：

  在此，提出了使用无环酮亚胺底物的对映选择性氮杂-Reformatsky反应。使用α-磷酸化的酮亚胺作为亲电底物和简单的BINOL衍生的配体，通过不对称的有机催化Reformatsky型反应，以优异的对映选择性有效地获得了具有手性四取代碳的天冬氨酸的磷酸化类似物。天门冬氨酸的磷酸化类似物已用于合成含磷的对映纯四取代的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03669

文献信息

• Hydrophosphonylation of Aldimines under Catalysts‐Free Conditions
  作者：Zhihua Cai、Yecheng Fan、Guangfen Du、Lin He

  DOI：10.1002/cjoc.201200119

  日期：2012.7

  Trimethylsilyl phosphite reacted with aldimines efficiently under catalysts‐free conditions, giving α‐aminophosphonates in good to excellent yields. Furthermore, the reaction can be scaled‐up easily and the high yield can be maintained.

  亚磷酸三甲基甲硅烷基酯与醛亚胺在无催化剂的条件下有效地反应，得到高产的α-氨基膦酸酯。此外，可以轻松扩大反应规模，并保持高收率。
• Synthesis of Tetrasubstituted Phosphorus Analogs of Aspartic Acid as Antiproliferative Agents
  作者：Xabier del Corte、Aitor Maestro、Adrián López-Francés、Francisco Palacios、Javier Vicario

  DOI：10.3390/molecules27228024

  日期：——

  An efficient general method for the synthesis of a wide family of α-aminophosphonate analogs of aspartic acid bearing tetrasubstituted carbons is reported through an aza-Reformatsky reaction of α-iminophosphonates, generated from α-aminophosphonates, in an umpolung process. In addition, the α-aminophosphonate substrates showed in vitro cytotoxicity, inhibiting the growth of carcinoma human tumor cell

  通过在 umpolung 过程中由 α-氨基膦酸盐产生的 α-亚氨基膦酸盐的氮杂重组反应，报道了一种合成大量带有四取代碳的天冬氨酸的 α-氨基膦酸盐类似物的有效通用方法。此外，α-氨基膦酸盐底物显示出体外细胞毒性，可抑制癌性人肿瘤细胞系 A549（致癌性人肺泡基底上皮细胞）和 SKOV3（人卵巢癌）的生长。鉴于提供合成方法的取代基多样性的可能性，提供了广泛的结构-活性概况，测量的 IC 50值在 A549 中高达 0.34 µM，在 SKOV3 细胞系中高达 9.8 µM。
• α-Sulfonamidophosphonates as new anti-mycobacterial chemotypes: Design, development of synthetic methodology, and biological evaluation
  作者：Srikant Bhagat、Metheku Supriya、Satish Pathak、Dharmarajan Sriram、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.023

  日期：2019.2

  Tuberculosis (TB) is the leading cause of death worldwide due to bacterial infection. The scarcity of effective drugs to treat the disease and the compounded problems due to the development of resistance to the available therapeutics and TB-HIV synergism drive medicinal chemists to search for new anti-Mtb chemotypes. Towards this endeavor, the alpha-sulfonamidophosphonate moiety has been identified as new anti-Mtb chemotype through the scaffold hopping as the design strategy, development of an effective synthetic methodology using green chemistry tools, and evaluation of anti-TB activity of the synthesized compounds against Mtb (Mycobacterium tuberculosis) H37Rv. Out of the sixteen compounds, five have been found to have MIC values of 1.56 mu g/mL and one 3.125 mu g/mL. The five most active compounds are non-cytotoxic to RAW 264.7 (mouse leukemic monocyte macrophage) cell lines. The compounds are found to possess acceptable values of the various parameters for drug likeness in accordance with the Lipinski rule with the topological surface area (tPSA) of > 70 that suggest eligibility of these new molecular entities for further consideration as potential drug candidates.
• Amberlyst-15–Catalyzed Facile Synthesis of <font>α</font>-Amino Phosphonates
  作者：Dega Sudhakar、Vidavalur Siddaiah、Chunduri Venkata Rao

  DOI：10.1080/00397911003707188

  日期：2011.3.3

  [image omitted] A simple and efficient method has been developed for the synthesis of sulfonamide phosphonates from N-tosyl aldimines and dimethyl trimethylsilyl phosphite at 0 degrees C in the presence of Amberlyst-15 as a heterogeneous catalyst.
• Enantioselective Aza-Reformatsky Reaction with Ketimines
  作者：Aitor Maestro、Edorta Martinez de Marigorta、Francisco Palacios、Javier Vicario

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03669

  日期：2019.12.6

  and a simple BINOL-derived ligand, phosphorated analogues of aspartic acid holding chiral tetrasubstituted carbons are efficiently obtained with excellent enantioselectivity through an asymmetric organocatalytic Reformatsky-type reaction. The phosphorated analogues of aspartic acid have been used for the synthesis of phosphorus-containing enantiopure tetrasubstituted β-lactams.

  在此，提出了使用无环酮亚胺底物的对映选择性氮杂-Reformatsky反应。使用α-磷酸化的酮亚胺作为亲电底物和简单的BINOL衍生的配体，通过不对称的有机催化Reformatsky型反应，以优异的对映选择性有效地获得了具有手性四取代碳的天冬氨酸的磷酸化类似物。天门冬氨酸的磷酸化类似物已用于合成含磷的对映纯四取代的β-内酰胺。