methyl 4-(cyclopropylethynyl)benzoate | 1057284-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(cyclopropylethynyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(2-cyclopropylethynyl)benzoate
• CAS: 1057284-07-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: OGSXYVGYBNFEBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  316.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(cyclopropylethynyl)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96.6%的产率得到4-(2-cyclopropylethynyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] RET INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE RET, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本文提供了一种RET抑制剂，其药物组合物及用途。具体而言，提供了具有化学式（I）或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂合物、代谢物、药用可接受的盐或其前药的化合物。提供了包含该化合物的药物组合物，并提供了该化合物及其药物组合物的用途，用于制备药物，特别是用于治疗和预防与RET相关的疾病和症状，包括癌症、肠易激综合征以及与肠易激综合征相关的疼痛。

  公开号：

  WO2020114494A1
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 5.67h， 以98%的产率得到methyl 4-(cyclopropylethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed C–H/O–H and C–H/N–H bond functionalizations: oxidative annulations of cyclopropyl-substituted alkynes

  摘要：

  使用钌催化的氧化 C–H/O–H 和 C–H/N–H 键功能化反应条件，对环丙基取代的炔烃的化学行为进行了探讨。氧化环化反应在完全保留所有环丙烷片段的情况下进行，并允许一步法合成具有高区域选择性和化学产率的合成有用的环丙基取代异香豆酸和异喹啉。关键杂环产物的连接方式通过 X 射线衍射分析得到了明确的确定。

  DOI：

  10.1039/c2ob26250a

文献信息

• [EN] BENZOYLGLYCINE DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOYLGLYCINE ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES DÉRIVÉS
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2017189586A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Disclosed are compounds of formulae: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables, R1,R2, R3, R4, R5, R6, R7, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, n, and m are defined herein. These compounds are useful for treating Gram-negative bacteria infections. Also disclosed are methods of making these compounds.

  揭示了以下化合物及其药用盐，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、n和m在此处定义。这些化合物对治疗革兰氏阴性细菌感染有用。还公开了制备这些化合物的方法。
• TfOH-catalyzed tandem cyclopropane ring enlargement/C–C formation/etherification of alkynylcyclopropanes and 1,3-diketones to cyclobutane-fused dihydrofurans
  作者：Siyu Ye、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1039/c0cc04283h

  日期：——

  A new type of TfOH-catalyzed tandem cyclopropane ring enlargement/C–C formation/etherification reaction between alkynylcyclopropanes and 1,3-diketones to cyclobutane-fused dihydrofurans is described. The reaction tolerates a range of aryl and alkyl substituents with moderate to good yields.

  报道了一种新型TfOH催化的串联环丙烷扩环/C-C形成/醚化反应，涉及炔基环丙烷与1,3-二酮生成环丁烷并环二氢呋喃。该反应对一系列芳基和烷基取代基具有良好的耐受性，产率中等至良好。
• Gold(I)-Catalyzed Ring Expansions of Unactivated Alkynylcyclopropanes to (<i>E</i>)-2-Alkylidenecyclobutanamines in the Presence of Sulfonamides
  作者：Siyu Ye、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol9028786

  日期：2010.2.19

  The ring expansion of cyclopropane derivatives provides a powerful method to construct synthetically useful four-membered carbocycles. Herein, a new type of gold(I)-catalyzed ring expansion of an unactivated alkynylcyclopropane/sulfonamide trapping strategy to (E)-2-alkylidenecyclobutanamines was described. The reaction tolerates a range of aryl and alkyl substituents with moderate to good yields.

  环丙烷衍生物的扩环提供了一种强大的方法来构建合成上有用的四元碳环。在此，描述了一种新型的金（I）催化的未活化的炔基环丙烷/磺酰胺捕获策略到（E）-2-亚烷基环丁胺的环扩环。该反应以中等至良好的产率耐受一定范围的芳基和烷基取代基。
• Gold-Catalyzed Oxidative Ring Expansions and Ring Cleavages of Alkynylcyclopropanes by Intermolecular Reactions Oxidized by Diphenylsulfoxide
  作者：Chia-Wen Li、Kamalkishore Pati、Guan-You Lin、Shariar Md. Abu Sohel、Hsiao-Hua Hung、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201004647

  日期：2010.12.17

  A golden opportunity: A novel gold‐catalyzed oxidative ring‐expansion of unactivated cyclopropylalkynes using Ph2SO has been developed (see scheme). For substrates bearing a donor group at the cyclopropane ring, preliminary results reveal a distinct cleavage of the cyclopropane unit; such a ring cleavage is further applicable to the synthesis of 2H‐pyrans. L=P(tBu)2(o‐biphenyl), Tf=triflate.

  千载难逢的机会：已开发出一种新的使用Ph 2 SO的未活化环丙基炔烃的金催化氧化环扩环反应（参见方案）。对于在环丙烷环上带有供体基团的底物，初步结果表明，环丙烷单元具有明显的裂解。这样的开环进一步适用于2 H-吡喃的合成。L = P（t Bu）2（邻联苯），Tf =三氟甲磺酸。
• A heterogeneous gold(I)-catalyzed ring expansion of unactivated alkynylcyclopropanes with sulfonamides leading to (E)-2-alkylidenecyclobutanamines
  作者：Feiyan Yi、Bin Huang、Quan Nie、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.062

  日期：2016.9

  A heterogeneous gold(I)-catalyzed ring expansion of unactivated alkynylcyclopropanes was achieved in 1,2-dichloroethane at 100 °C in the presence of sulfonamides by using a magnetic nanoparticle-supported phosphine gold(I) complex [Fe3O4@SiO2-P-AuOTf] as catalyst, yielding a variety of (E)-2-alkylidenecyclobutanamines in moderate to high yields. The new heterogeneous gold catalyst can easily be separated

  通过使用磁性纳米粒子负载的膦金（I）络合物[Fe 3 O 4 @SiO] ，在磺酰胺存在下，在1,2-二氯乙烷中，在1,2-二氯乙烷中，未活化的炔基环丙烷在非均相的金（I）催化下扩环。2 -P-AuOTf]作为催化剂，以中等至高产率产生各种（E）-2-亚烷基亚环丁胺。通过施加外部磁体，可以轻松地从反应混合物中分离出新的多相金催化剂，并循环至少10次，而不会显着降低活性。