N,N'-bis-(2-hydroxy-1-naphthalidene)-1,3-propylenediamine | 42904-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-bis-(2-hydroxy-1-naphthalidene)-1,3-propylenediamine
• 英文别名: N,N'-bis(2-hydroxynaphthyl-methylidene)-1,3-propanediamine；N,N′ -bis(2-hydroxynaphthyl-methylidene)-1,3-propanediamine；N,N'-bis(2-hydroxynaphthylmethylidene)-1,3-propanediamine；1-[3-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]propyliminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 42904-92-7
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 382.462
• InChiKey: YAZRUOQJRXLLDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  manganese (II) acetate tetrahydrate 、 N,N'-bis-(2-hydroxy-1-naphthalidene)-1,3-propylenediamine 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以24%的产率得到Mn3(N,N'-bis(2-hydroxynaphthylmethenylimino)-1,3-propanediaminate)2(OAc)2
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-1-萘甲醛的双席夫碱的过渡金属配合物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  Schiff碱的配合物因其潜在的生物活性而引起了人们的广泛关注。在这项研究中，使用N的双席夫碱制备了5种过渡金属配合物TM 3 L 2（OAc）2（TM = Cu，1 ; Ni，2 ; Co，3 ; Mn，4 ; Fe，5）。N'-双[（2-羟基-1-萘基）亚甲基]丙烷-1,3-二胺（H 2L），其呈现相似的线性三核结构，其三个金属离子由两个双席夫碱配体和两个乙酸酯配体固结。通过3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析，通过七个人类癌细胞系筛选了它们的体外抗肿瘤活性。它揭示了复合物1，2和5比双-席夫碱配体和配合物表现出高得多的抗肿瘤活性3和4，甚至比顺铂。其中，配合物1的IC 50对肿瘤细胞具有最高的抑制作用对于人膀胱癌细胞系T-24，其值（半抑制浓度）小于0.5μM，如流式细胞术所揭示，在该浓度下，复合物1对正常细胞HL​​-7702几乎没有毒性。所有

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2020.111173
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二胺 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到N,N'-bis-(2-hydroxy-1-naphthalidene)-1,3-propylenediamine
  参考文献：
  名称：

  一维支链中的链内反铁磁交换，该支链由两个不同的铜（ii）中心通过端基叠氮基和苯氧基桥连接而成：电子密度图，电化学和磁性†

  摘要：

  甲1D，端上叠氮基和phenoxo桥联，配位聚合物，[铜2（μ-NAPPR）（μ 1,1 -N 3）2 ] Ñ（1），（NAPPR 2- = 1,3-二合成并表征了（萘二甲亚胺基）丙烷二阴离子。一维支链由两种类型的略有不同的方形锥体Cu（II）具有不同组供体原子的离子。取决于温度和场的磁分析揭示了沿着链的EO-叠氮化物桥介导的主链（Cu2）中铜中心之间的反铁磁相互作用。铜中心Cu1（在主链的分支中）与Cu2之间的相互作用非常弱，并且通过自身的Weiss常数θ '包含在内。来自同步加速器数据的1的电子密度图显示d x 2 - y 2原晶模型不能很好地描述Cu2的轨道，这种差异可能对磁性能有意义。循环伏安法研究显示两种不同的氧化还原波，两种类型的铜中心的氧化还原电势之间存在很大差异（1.21 V）。所得数据与通过单晶X射线衍射确定的该​​络合物的晶体结构一致。

  DOI：

  10.1039/c4ra13755h

文献信息

• Evaluation of the kinetic and thermodynamic parameters for the thermal decomposition of bis(η5-cyclopentadienyl)titanium(IV) N,N'-bis(2-hydroxynaphthalene-1-carbaldene)alkenediamines
  作者：Virendra Joshi、S.K. Jain、N.K. Kaushik

  DOI：10.1016/0040-6031(92)85206-b

  日期：1992.7

  of the thermal degradation of (η5-C5H5)2Ti(SB) complexes (SB, Schiff base) has been investigated using thermogravimetric (TG) and differential thermal analysis (DTA) techniques. The order of reaction and activation energy were calculated from the TG curves and the enthalpy change was calculated from the DTA curve. From the evaluated kinetic parameters, a mechanism was suggested for the thermal degradation

  摘要 使用热重 (TG) 和差热分析 (DTA) 技术研究了 (η5-C5H5)2Ti(SB) 配合物（SB，席夫碱）的热降解过程。反应顺序和活化能由TG曲线计算，焓变由DTA曲线计算。根据评估的动力学参数，提出了一种热降解机制。光谱研究（红外、1H-NMR 和紫外-可见）表明这些配合物是四齿和八面体。
• Synthesis and properties of the binuclear vanadium(III) and oxovanadium(IV) chelates with tetradentate schiff bases
  作者：Saiid A. Amer、Mohamed Gaber、Raafat M. Issa

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)83885-1

  日期：1988.1

  The complexes of vanadium(III) and oxovanadium(IV) with Schiff bases derived from some aliphatic diamines and 2-hydroxy-1-naphthaldehyde were prepared and characterized by elemental analysis, IR, electronic and EPR spectra. The binuclear VIII complexes have the [V2(μ-oxo)(μ-aquo)] core in distorted octahedral environments. The VOIV complexes form monomeric, dimeric or polymeric complexes by ligand

  制备了钒（III）和氧钒（IV）与衍生自某些脂肪族二胺和2-羟基-1-萘醛的席夫碱的配合物，并通过元素分析，红外，电子和EPR光谱进行了表征。双核VIII络合物在扭曲的八面体环境中具有[V2（μ-氧代）（μ-aquo）]核。VOIV配合物通过配体桥接形成单体，二聚体或聚合物配合物。结构取决于连接亚胺基的碳链的长度。在室温下在氯仿溶液中观察到[VO（naphbu）] 2的复杂EPR信号，其各向同性谱在gav = 2.014时显示出15线超精细信号，超精细耦合常数为50 G，这表明中心是弱耦合的。
• Thermochromism and thermal decomposition of V(III) and VO(IV) complexes with schiff base derivatives
  作者：Ahmed M. Donia、S.A. Amer、M.M. Ayaad

  DOI：10.1016/0040-6031(89)87210-7

  日期：1989.1

  monomeric VO(IV) complex in square pyramidal geometry, indicating that VO(IV) complex could be prepared from V(III) using a solid state thermal reaction. The effect of the length of the methylene chain of the ligand on the success of this reaction is discussed. The thermal stability of the investigated complexes is discussed in terms of the stability of the chelate ring. The kinetics of the thermal decompositions

  摘要 2-羟基-1-萘醛与1,3-丙二胺缩合得到的席夫碱二聚体V(III)配合物( I a 和III )和单体VO(IV)配合物( II )的热行为a、II)和乙二胺(III)分别进行了研究。使用差热分析 (DTA)、X 射线粉末衍射、电子光谱和红外光谱研究了晶体 I a 中观察到的热致变色现象。这种热致变色归因于从伪八面体几何形状的深绿色二聚体 V(III) 配合物到方形金字塔几何形状的橙色单体 VO(IV) 配合物的价态和结构变化，表明可以从 V(III) 制备 VO(IV) 配合物) 使用固态热反应。讨论了配体的亚甲基链长度对反应成功的影响。根据螯合环的稳定性讨论了所研究配合物的热稳定性。讨论了热分解和其他热反应的动力学。确定了活化能。
• The preparation and characterization of some uranium(VI) complexes of N,N′-bis(o-hydroxyaryl) aldimino Schiff bases
  作者：Birgül Erk、Necla Gündüz

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83941-9

  日期：1990.1

  Abstract Some of the stable chelate complexes of uranium(VI) were prepared with alkyl or aryl (R) bridged o,o′-dihydroxyaryl Schiff bases of HOC6H4CHNRNCHC6H4OH and HOC10H6CHNRNCHC10H6OH (R: (CH2)n; (C2H4NH)n(C2H4); (C6H4CH2C6H4; o, m, p-C6H4). Their structures were determined by UV, IR and elemental analyses. It is evident that strong ligand-ion interaction usually caused the polymeric

  摘要用烷基或芳基（R）桥接的HO，C6H4CHNRNCH OH和HO，o'-二羟基芳基席夫碱制备了一些稳定的铀（VI）螯合物。 C10H6CHNRNCH OH（R：（CH2）n;（ NH）n（C2H4）;（ ; o，m，p- ）。的结构由紫外线确定，IR和元素分析，很明显，强的配体-离子相互作用通常会导致聚合物结构，这是由配合物的高分解点和低溶解度所支持的。
• Modulation of Nuclearity in Cu ^II −Mn ^II Complexes of a N ₂ O ₂ Donor Ligand Depending upon Carboxylate Anions: Structures, Magnetic Properties and Catalytic Oxidase Activities
  作者：Sayantan Ganguly、Júlia Mayans、Ashutosh Ghosh

  DOI：10.1002/asia.202000706

  日期：2020.12

  bridges. Both complexes 2 and 3 possess a linear tri‐nuclear structure where two terminal square‐pyramidal [CuL] units are bonded to the central MnII ion through double phenoxido oxygen atoms along with a syn‐syn bridging acetate (for 2)/phenyl acetate (for 3). All three complexes exhibit catecholase, and phenoxazinone synthase‐like activities under aerial conditions. For catecholase like activity, the turnover

  三种新的杂金属铜（II）-锰（II）配合物，[（CuL）2 Mn 3（C 6 H 5 CO 2）6 ]（1），[（CuL）2 Mn（CH 3 CO 2）2 ]（2）和[（（CuL）2 Mn（C 6 H 5 CH 2 CO 2）2 ]⋅2CH 3 CN}（3），是使用[CuL]作为“金属配体”（其中H 2L = N，N'-双（2-羟基萘基-亚甲基）-1,3-丙二胺）。单晶结构分析表明，配合物1几乎呈线性五核结构，其中方形平面[CuL]单元通过线性，中心对称[Mn 3（苯甲酸酯）6 ]单元的两个末端Mn II离子分别连接双酚氧化桥。配合物2和3均具有线性三核结构，其中两个末端的方形金字塔形[CuL]单元通过双苯氧基氧原子与顺式-顺式架桥醋酸酯（用于2）/醋酸苯酯键合至中心Mn II离子。（为3）。这三种复合物在空中条件下均表现出儿茶酚酶和苯恶嗪酮合酶样活性。对于样活性catecholase中