4-(CF3)3C-C5F4N | 36714-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(CF3)3C-C5F4N
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,2,2-trifluoro-1,1-bis-trifluoromethyl-ethyl)-pyridine；Perfluor-γ-tert.-butyl-pyridin；Perfluor-γ-tert.-butylpyridin；Perfluor-(4-t-butylpyridin)
• CAS: 36714-73-5
• 化学式: C₉F₁₃N
• 分子量: 369.085
• InChiKey: IBCHNDUXEOPWPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(CF3)3C-C5F4N 、 全氟异丁烯 以40%的产率得到2,4,6-((CF3)3C)3-C5F2N
  参考文献：
  名称：

  Delyagina, N. L.; Pervova, E. Ya.; Dyatkin, B. L., Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1972, vol. 8, p. 859 - 863

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 、 1,1-dibromo-2,2-bis(trifluoromethyl)-ethylene 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到4-(CF3)3C-C5F4N
  参考文献：
  名称：

  一种含氟叔碳中心的构建方法

  摘要：

  本发明提供了一种以含氟烯烃为原料，构建含氟叔碳中心的方法。具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物的用途；其中，各基团的定义如说明书中所述。所述式I化合物可以用作为含氟叔碳负离子的前体，用于常见亲电试剂的氟烷基化反应。本方法反应条件温和，操作简便，成本低，底物官能团兼容性好，易于放大，分离，具有工业化生产的应用前景。

  公开号：

  CN114956951A

文献信息

• Reactions involving fluoride ion. Part IX. Syntheses involving octafluoroisobutene
  作者：Stephen L. Bell、Richard D. Chambers、Michael Y. Gribble、Jerzy R. Maslakiewicz

  DOI：10.1039/p19730001716

  日期：——

  Octafluoroisobutene reacts with pentafluoropyridine in the presence of fluoride ion, at 80°, to give perfluoro-2,4,6-tri-t-butylpyridine whereas, at 20°, perfluoro-4-t-butylpyridine is formed. Reaction of Octafluoroisobutene with tetrafluoropyridazine, at 80°, gives perfluoro-3,6-di-t-butylpyridazine exclusively, although at lower temperatures perfluoro-4-t-butyl or-3,5-t-butyl derivatives are obtained

  在氟离子存在下，八氟异丁烯与五氟吡啶在80°下反应，生成全氟-2,4,6-三叔丁基吡啶，而在20°时，则形成全氟-4-叔丁基吡啶。八氟异丁烯与四氟哒嗪在80°下反应，仅得到全氟3,6-二叔丁基哒嗪，尽管在较低的温度下获得了全氟-4-叔丁基或-3,5-叔丁基衍生物。讨论了与四氟哒嗪在多氟烷基化反应中使用的烯烃形成的产物的取向变化。即使在低温下，全氟叔丁基吡啶也没有显示出旋转受限的迹象，这说明拥挤如何增加可以降低旋转屏障。
• Fluorination Triggers Fluoroalkylation: Nucleophilic Perfluoro‐ <i>tert</i> ‐butylation with 1,1‐Dibromo‐2,2‐bis(trifluoromethyl)ethylene (DBBF) and CsF
  作者：Qian Wang、Quan Tao、Hui Dong、Chuanfa Ni、Xiaoming Xie、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.202113727

  日期：2021.12.20

  AbstractPerfluoro‐tert‐butylation reaction has long remained a challenging task. We now report the use of 1,1‐dibromo‐2,2‐bis(trifluoromethyl)ethylene (DBBF) as a practical reagent for perfluoro‐tert‐butylation reactions for the first time. Through a consecutive triple‐fluorination process with DBBF and CsF, the (CF3)3C− species can be liberated and observed, which is able to serve as a robust nucleophilic perfluoro‐tert‐butylating agent for various electrophiles. The power of this synthetic protocol is evidenced by the efficient synthesis of structurally diverse perfluoro‐tert‐butylated molecules. Multiple applications demonstrate the practicability of this method, as well as the superiority of perfluoro‐tert‐butylated compounds as sensitive probes. The perfluoro‐tert‐butylated product was successfully applied in 1H‐ and 19F‐magnetic resonance imaging (MRI) experiment with an ultra‐low field (ULF) MRI system.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4.1.1.2, page 148 - 180
  作者：

  DOI：——

  日期：——