4-bromo-N-tosylbenzamide | 37904-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-tosylbenzamide
• 英文别名: 4-bromo-N-(4-methylbenzenesulfonyl)benzenecarboxamide；4-bromo-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzamide
• CAS: 37904-55-5
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 354.224
• InChiKey: LNXNWXWUFOIINQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-tosylbenzamide 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2,3-烯丙基胺和芳基碘化物的环化反应合成2-咪唑啉

  摘要：

  描述了通过钯催化的2，3-烯丙基胺与芳基碘化物合成多取代的2-咪唑啉衍生物的有效方法。这种简单的多米诺骨牌工艺可以在一个合成操作中形成新的碳-碳和碳-氮键。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610742
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-nitroethanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-bromo-N-tosylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的α-硝基酮的Csp 2 -Csp 3键裂解形成新的C-O和C-N键

  摘要：

  已经开发出无催化剂的亲核试剂方案 CSP2–CSP3在碳酸钾存在下，α-硝基酮的键裂解产生新的C–O和C–N键。在醇和溴胺-T存在下，可以选择性地裂解一系列不同的取代的α-硝基酮并将其转化为相应的酯和甲苯磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.002

文献信息

• Co-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Sulfonylcarboxamides from Carboxylic Acids and Sulfonyl Azides
  作者：Yue Fang、Zheng-Yang Gu、Shun-Yi Wang、Jin-Ming Yang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01300

  日期：2018.8.17

  A Co-catalyzed effective synthesis of N-sulfonylcarboxamides from the reaction of carboxylic acids and organic azides in the presence of isocyanide has been developed. The protocol has the advantages of short time, low temperature, and being oxidant-free, which provides a new and simple approach for the synthesis of N-sulfonylcarboxamides in good to excellent yields with a broad substrate scope.

  已经开发了在异氰酸酯存在下由羧酸和有机叠氮化物的反应共催化有效合成N-磺酰基羧酰胺的方法。该方案具有时间短，温度低，无氧化剂的优点，为合成N-磺酰基甲酰胺提供了一种新的简单方法，具有良好的产率和良好的底物范围。
• Iodide as an Activating Agent for Acid Chlorides in Acylation Reactions
  作者：Russell J. Wakeham、James E. Taylor、Steven D. Bull、James A. Morris、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1021/ol400035f

  日期：2013.2.1

  Acid chlorides can be activated using a simple iodide source to undergo nucleophilic attack from a variety of relatively weak nucleophiles. These include Friedel–Crafts acylation of N-methylpyrroles, N-acylation of sulfonamides, and acylation reactions of hindered phenol derivatives. The reaction is believed to proceed through a transient acid iodide intermediate.

  可以使用简单的碘源活化酰氯，使其受到各种相对较弱的亲核试剂的亲核攻击。其中包括N-甲基吡咯的Friedel-Crafts酰化，磺酰胺的N-酰化以及受阻酚衍生物的酰化反应。据信该反应通过过渡性碘酸中间体进行。
• N-Sulfonyl acetylketenimine as a highly reactive intermediate for synthesis of N-Aroylsulfonamides
  作者：Weiguang Yang、Dayun Huang、Xiaobao Zeng、Jianlan Zhang、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.005

  日期：2019.1

  A highly reactive intermediate N-sulfonyl acetylketenimine was generated from an ynone-participated CuAAC/ring-opening method. Its unique structure allowed it to react with aryl carboxylic acids to give N-aroylsulfonamides via a novel Mumm-type rearrangement.

  高反应活性的中间体N-磺酰基乙酰酮亚胺是通过参与炔酮的CuAAC /开环方法生成的。它独特的结构使其能够与芳基羧酸反应，通过新颖的Mumm型重排反应生成N-芳酰基磺酰胺。
• Controllable construction of isoquinolinedione and isocoumarin scaffolds <i>via</i> Rh^III-catalyzed C–H annulation of <i>N</i>-tosylbenzamides with diazo compounds
  作者：Yanfei Liu、Jiaping Wu、Baiyang Qian、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/c9ob01789e

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of isoquinolinediones by Rh^III-catalyzed C–H activation/annulation/decarboxylation of N-tosylbenzamides with diazo compounds is reported.

  一种高效的协议报告了通过Rh^III催化的C-H活化/环化/脱羧反应，用双氮化合物与对甲苯磺酰苯甲酰胺合成异喹啉二酮。
• Heteroannulation enabled by a bimetallic Rh(<scp>iii</scp>)/Ag(<scp>i</scp>) relay catalysis: application in the total synthesis of aristolactam BII
  作者：Wei-Wei Ji、E. Lin、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1039/c7cc02105d

  日期：——

  redox-neutral bimetallic Rh(III)/Ag(I) relay catalysis allowed the efficient construction of 3-alkylidene isoindolinones and 3-alkylidene isobenzofuranones. The Rh(III) catalyst was responsible for the C–H monofluoroalkenylation reaction, whereas the Ag(I) salt was an activator for the follow-up cyclization. The methodology developed was applied as a key step in the rapid total synthesis of the natural product

  氧化还原中性的双金属Rh（III）/ Ag（I）中继催化可以有效地构建3-亚烷基异吲哚满酮和3-亚烷基异苯并呋喃酮。Rh（III）催化剂负责C–H单氟烯基化反应，而Ag（I）盐则是后续环化反应的活化剂。所开发的方法学被用作快速合成天然产物马兜铃内酰胺BII的关键步骤。