N-(2-oxo-3-phenyl-2,5-dihydropyrano[3,2-c]chromen-5-yl)acetamide | 1215096-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(2-oxo-3-phenyl-2,5-dihydropyrano[3,2-c]chromen-5-yl)acetamide
• 英文别名: 5-(N-acetylamino)-3-phenyl-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-2-one；N-(2-oxo-3-phenyl-5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-yl)acetamide
• CAS: 1215096-10-8
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄
• 分子量: 333.343
• InChiKey: GOHZOJZWRKVOLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-oxo-3-phenyl-2,5-dihydropyrano[3,2-c]chromen-5-yl)acetamide 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-phenyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-5-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzoyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-（氧杂吡喃并色基）乙酰胺的再环化反应新型有效合成3-芳基-5-（2-羟基苯甲酰基）吡啶-2（1 H）-酮并进行抗肿瘤筛选

  摘要：

  摘要我们已经开发了用于制备未知3-芳基-5-（2-羟基苯甲酰）一种新颖的，简单和有效的方法吡啶-2（1个H ^） -酮3（A-G）通过的EtONa驱动重新环化ñ - （3-芳基-2-氧代-2,5-二氢吡喃并[3,2- c ]铬-5-基）乙酰胺2（a-g），收率高（80-95％）。提出了该反应的机制。3-芳基-2-氧代-2,5-二氢吡喃并[3,2- c ^ ]苯并吡喃-5-基乙酸盐1（A-G） ，通过环化缩合从3- formylchromones（4-氧代-4-制备ħ -色烯-3-甲醛）和乙酸，收率为64–86％。乙酰胺2（a–g）是通过3-芳基-2-氧代-2,5-二氢吡喃[3,2- cp TsOH催化带有AcNH 2的] chromen-5-yl乙酸乙酸酯1（a–g），产率为80–93％。点击化学前体4（a，d）和5（a，d）是通过3（a，d）的炔丙基化制备的，产率为92-98％。它们可用

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0566-8
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-oxo-3-phenyl-2,5-dihydropyrano[3,2-c]chromen-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过N-（氧杂吡喃并色基）乙酰胺的再环化反应新型有效合成3-芳基-5-（2-羟基苯甲酰基）吡啶-2（1 H）-酮并进行抗肿瘤筛选

  摘要：

  摘要我们已经开发了用于制备未知3-芳基-5-（2-羟基苯甲酰）一种新颖的，简单和有效的方法吡啶-2（1个H ^） -酮3（A-G）通过的EtONa驱动重新环化ñ - （3-芳基-2-氧代-2,5-二氢吡喃并[3,2- c ]铬-5-基）乙酰胺2（a-g），收率高（80-95％）。提出了该反应的机制。3-芳基-2-氧代-2,5-二氢吡喃并[3,2- c ^ ]苯并吡喃-5-基乙酸盐1（A-G） ，通过环化缩合从3- formylchromones（4-氧代-4-制备ħ -色烯-3-甲醛）和乙酸，收率为64–86％。乙酰胺2（a–g）是通过3-芳基-2-氧代-2,5-二氢吡喃[3,2- cp TsOH催化带有AcNH 2的] chromen-5-yl乙酸乙酸酯1（a–g），产率为80–93％。点击化学前体4（a，d）和5（a，d）是通过3（a，d）的炔丙基化制备的，产率为92-98％。它们可用

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0566-8

文献信息

• A facile route to phenyl, phenylsulfanyl and phenylselanyl substituted pyrano[3,2-c]chromenes
  作者：Margita Lácová、Renata Gašparová、Pavol Koiš、Andrej Boháč、Hafez M. El-Shaaer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.057

  日期：2010.2

  The synthesis of phenyl, phenylsulfanyl and phenylselanyl substituted pyrano[3,2-c]chromenes 4 is accomplished via cyclocondensation of 4-oxo-4H-chromen-3-carbaldehydes 1 with appropriately substituted acetic acids 2 under mild conditions. Further treatment of 4 with alcohol or water led to 5-alkoxy- and 5-hydroxy-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-2-ones 5 and 6, respectively. Acid and thermal catalysed rearrangement

  苯基，苯基硫烷基和苯基硒基取代的吡喃并[3,2- c ]苯并二甲基苯并[ 4 ]的合成是通过在适当的条件下将4-oxo-4 H -chromen-3-carbaldehydes 1与适当取代的乙酸2进行环缩合而完成的。用醇或水进一步处理4分别导致5-烷氧基-和5-羟基-2 H，5 H-吡喃并[3,2 - c ]铬-2--2-酮5和6。酸和热催化重排4 – 6得到5-羟基吡喃并[2,3 - b ] chromen-2（10a H）-一7和他们随后的取代导致5-烷氧基衍生物8。4与酰胺的反应导致5-酰基氨基或5-苯基磺氨基取代的2 H，5 H-吡喃并[3，2 - c ]铬-2-酮9。反应在加热或微波辐射下进行。