ethyl 4-(trifluoromethyl)benzimidate | 57870-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(trifluoromethyl)benzimidate
• 英文别名: Ethyl 4-(trifluoromethyl)benzene-1-carboximidate；ethyl 4-(trifluoromethyl)benzenecarboximidate
• CAS: 57870-03-8
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO
• mdl: MFCD09751973
• 分子量: 217.191
• InChiKey: OQWJBTBBKXKOEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(trifluoromethyl)benzimidate 在 硫化氢 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到O-ethyl 4-trifluoromethylbenzothioate
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑的新合成路线。一些新衍生物的药理研究

  摘要：

  已经研究了2-取代的1,3,4-恶二唑作为抗抑郁剂酰肼的可能前药。描述了一种由硫代磺酸酯和五种新的恶二唑合成该杂环的新方法，所述五种新的二唑在2-位被4-吡啶基或4-氨基苯基取代，在5-位被苯基取代。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290454
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 、 乙酰氯 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到ethyl 4-(trifluoromethyl)benzimidate
  参考文献：
  名称：

  一种高效，立体控制和通用的合成路线，可合成双环部分饱和的特权支架。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种简单，高产量和立体控制策略的开发，该策略用于从光学活性氨基酸合成一系列三唑并哌嗪和其他生物学相关的融合支架。该途径被应用于22个含有新的，以前难以接近的载体的支架的合成，并被用于获得一种新的ganaplacide类似物。

  DOI：

  10.1039/d0cc02728f

文献信息

• Sequential C–H activation enabled expedient delivery of polyfunctional arenes
  作者：Wensen Ouyang、Xiaoqing Cai、Xiaojian Chen、Jie Wang、Jianhang Rao、Yang Gao、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li

  DOI：10.1039/d1cc03243g

  日期：——

  Modular construction of polyfunctional arenes from abundant feedstocks stands as an unremitting pursue in synthetic chemistry, accelerating the discovery of drugs and materials. Herein, using the multiple C–H activation strategy with versatile imidate esters, the expedient delivery of molecular libraries of densely functionalized sulfur-containing arenes was achieved, which enabled the concise construction

  从丰富的原料中模块化构建多功能芳烃是合成化学的不懈追求，加速了药物和材料的发现。在此，使用多功能亚胺酸酯的多重 C-H 活化策略，实现了密集功能化的含硫芳烃分子库的便捷传递，从而能够简明地构建生物活性分子，如双苯萘酚。
• Cobalt-Catalyzed Oxidant-Free Spirocycle Synthesis by Liberation of Hydrogen
  作者：Ningning Lv、Yue Liu、Chunhua Xiong、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02266

  日期：2017.9.1

  The first example of oxidant-free cobalt-catalyzed synthesis of five-membered spirocycles is reported from benzimidates and maleimides utilizing nitrobenzene as promoter. In contrast to previously known cobalt-catalyzed oxidative C–H functionalization reactions, this transformation occurs efficiently in the absence of oxidant and is accompanied by liberation of hydrogen. The spiro-lactams were readily

  利用硝基苯作为促进剂的苯甲酰亚胺盐和马来酰亚胺报道了五元螺环的无氧化剂钴催化合成的第一个例子。与以前已知的钴催化的氧化C–H官能化反应相反，这种转变在不存在氧化剂的情况下有效地发生，并伴随着氢的释放。螺内酰胺很容易通过水解制备的螺环化合物而获得。Cp * Rh（III）催化剂显示出较差的反应性。
• 一种吡啶并茚类化合物的制备方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN109134372B

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种吡啶并茚类化合物的制备方法。本发明提供了一种吡啶并茚类化合物的制备方法，将式II所示化合物或式II’所示化合物与式III所示化合物进行反应，得到式I所示化合物。本发明提供的一种吡啶并茚类化合物的制备方法，可以设计新型的底物与偶联的组合，通过串联反应实现了吡啶并茚类化合物的制备。
• Synthesis of Highly Fused Pyrano[2,3-<i>b</i>]pyridines via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and Intramolecular Cascade Annulation under Room Temperature
  作者：Xu Han、Feng Gao、Chunpu Li、Daqing Fang、Xiong Xie、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03102

  日期：2020.5.15

  A facile access to the polycyclic-fused pyrano[2,3-b]pyridines has been established under room temperature via Rh(III)-catalyzed C-H bond activation and intramolecular cascade annulation. This strategy features high efficiency, unique versatility, and generality and it can occur under mild conditions in good to excellent yields. More importantly, this strategy can be extended to the late-stage functionalization

  在室温下，通过Rh（III）催化的CH键活化和分子内级联环化反应，已经可以轻松获得多环稠合的吡喃并[2,3-b]吡啶。该策略具有高效，独特的多功能性和普遍性的特点，并且可以在温和条件下以高至优异的产量实现。更重要的是，该策略可以扩展到拥有CN基团的药物的后期功能化。
• Synthesis of Functionalized Indenones via Rh-Catalyzed C–H Activation Cascade Reaction
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00906

  日期：2017.5.19

  and expeditious protocol for the synthesis of diverse difunctionalized indenones through rhodium-catalyzed C–H activation and multistep cascade reaction of benzimidates and alkenes has been developed. The transformation involves the cleavage and formation of multiple bonds in one pot under mild reaction conditions, and Mn(OAc)2 plays an important role in the reaction.

  通过铑催化的CH活化和苯甲酸盐和烯烃的多步级联反应合成了多种双官能化茚满的有效而快捷的方法。该转化涉及在温和的反应条件下在一锅中裂解和形成多个键，并且Mn（OAc）2在反应中起重要作用。