versicomide A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: versicomide A
• 英文别名: Versicomide A；(1S,4S)-1-[(2S)-butan-2-yl]-8-methoxy-4-propan-2-yl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₃
• 分子量: 343.426
• InChiKey: NGPFVOABZGVMML-UVBJJODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  versicomide A 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 D-缬氨酸 、 D-别异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  水热发泄蟹相关真菌黑曲霉XZ-4的新化合物†

  摘要：

  从台湾葵山套热液泄放蟹相关真菌曲霉曲霉的EtOAc提取物中分离出三种新的喹唑啉衍生物（1-3），一种新的含氧杂环丁烷的天然产物（4）和四种新的环penin衍生物（5-7和9）。杂色XZ-4。通过HRMS，1D和2D NMR光谱数据分析确定了它们的平面结构。化合物1和4的绝对构型是通过手性HPLC分析其水解产物来确定的。的绝对构型2，3和7通过比较所计算的量子化学TDDFT和实验ECD光谱来定义它们，并且通过比较文献中报道的旋光度值来推导5的绝对构型。通过NOE分析确定存在两种5的阻转异构体。化合物1–3中的Ile和Val单元允许分配新的喹唑啉骨架，这是首次在喹唑啉骨架中定义异亮氨酸的构型。这项研究中首次报道了一系列的7-甲氧基环peninin衍生物。化合物的bioevaluation 5，7，8和9在MIC值约为32μgmL -1时发现抑制大肠杆菌的活性。

  DOI：

  10.1039/c6ob02374f

文献信息

• New compounds from a hydrothermal vent crab-associated fungus Aspergillus versicolor XZ-4
  作者：Chengqian Pan、Yutong Shi、Xuegang Chen、Chen-Tung Arthur Chen、Xinyi Tao、Bin Wu

  DOI：10.1039/c6ob02374f

  日期：——

  1 and 4 were determined by chiral phase HPLC analysis of their hydrolysis products. The absolute configurations of 2, 3 and 7 were defined mainly by comparison of the quantum chemical TDDFT calculated and the experimental ECD spectra, and the absolute configuration of 5 was deduced from comparison of the optical rotation values reported in the literature. The presence of two atropisomers of 5 was established

  从台湾葵山套热液泄放蟹相关真菌曲霉曲霉的EtOAc提取物中分离出三种新的喹唑啉衍生物（1-3），一种新的含氧杂环丁烷的天然产物（4）和四种新的环penin衍生物（5-7和9）。杂色XZ-4。通过HRMS，1D和2D NMR光谱数据分析确定了它们的平面结构。化合物1和4的绝对构型是通过手性HPLC分析其水解产物来确定的。的绝对构型2，3和7通过比较所计算的量子化学TDDFT和实验ECD光谱来定义它们，并且通过比较文献中报道的旋光度值来推导5的绝对构型。通过NOE分析确定存在两种5的阻转异构体。化合物1–3中的Ile和Val单元允许分配新的喹唑啉骨架，这是首次在喹唑啉骨架中定义异亮氨酸的构型。这项研究中首次报道了一系列的7-甲氧基环peninin衍生物。化合物的bioevaluation 5，7，8和9在MIC值约为32μgmL -1时发现抑制大肠杆菌的活性。