2,3,6,2’,3’,6’-hexamethyl-4,4’-dihydroxy-trans-stilbene | 1621283-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3,6,2’,3’,6’-hexamethyl-4,4’-dihydroxy-trans-stilbene
• 英文别名: 4-[(E)-2-(4-hydroxy-2,3,6-trimethylphenyl)ethenyl]-2,3,5-trimethylphenol
• CAS: 1621283-94-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: YPOHOVIKONRZOS-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2.3.6-三甲基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三溴化硼 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 2,3,6,2’,3’,6’-hexamethyl-4,4’-dihydroxy-trans-stilbene
  参考文献：
  名称：

  将3,3'-二羟基异戊二烯裁制为羟基二苯乙烯：发现具有增加的抗增殖活性和细胞选择性的白藜芦醇类似物

  摘要：

  根据异戊二烯单元截留策略，“量身定制” 3,3'-二羟基异戊二烯（天然类胡萝卜素），设计了四种新型化合物。其中，最小的分子1（2,3,6,2'，3'，6'-六甲基-4,4'-二羟基-反式-二苯乙烯）精确合成为一锅Stille-Heck串联序列，并通过阻断NCI-H460细胞在G1期的周期介导的选择性抗增殖活性而成为有前途的先导分子。此外，理论计算和细胞摄取实验表明，化合物1具有独特的多甲基化模式显着诱导构象变化脱离平面，并增加其细胞摄取和代谢稳定性。观察结果应有助于合理设计白藜芦醇类抗增殖药。

  DOI：

  10.1002/chem.201403024

文献信息

• Tailoring 3,3′-Dihydroxyisorenieratene to Hydroxystilbene: Finding a Resveratrol Analogue with Increased Antiproliferation Activity and Cell Selectivity
  作者：Yan-Fei Kang、Wen-Jing Yan、Ting-Wen Zhou、Fang Dai、Xiu-Zhuang Li、Xia-Zhen Bao、Yu-Ting Du、Cui-Hong Yuan、Hai-Bo Wang、Xiao-Rong Ren、Qiang Liu、Xiao-Ling Jin、Bo Zhou、Jie Zhang

  DOI：10.1002/chem.201403024

  日期：2014.6.12

  by blocking the NCI‐H460 cell cycle in G1 phase. Additionally, theoretical calculations and cell uptake experiments indicate that the unique polymethylation pattern of compound 1 significantly induces a conformational change shift out of planarity and increases its cell uptake and metabolic stability. The observation should be helpful to rationally design resveratrol‐inspired antiproliferative agents

  根据异戊二烯单元截留策略，“量身定制” 3,3'-二羟基异戊二烯（天然类胡萝卜素），设计了四种新型化合物。其中，最小的分子1（2,3,6,2'，3'，6'-六甲基-4,4'-二羟基-反式-二苯乙烯）精确合成为一锅Stille-Heck串联序列，并通过阻断NCI-H460细胞在G1期的周期介导的选择性抗增殖活性而成为有前途的先导分子。此外，理论计算和细胞摄取实验表明，化合物1具有独特的多甲基化模式显着诱导构象变化脱离平面，并增加其细胞摄取和代谢稳定性。观察结果应有助于合理设计白藜芦醇类抗增殖药。