5-allyl-7-methoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylbenzofuran | 82843-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-allyl-7-methoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylbenzofuran
• 英文别名: eupomatenoid-18；Carinatin；eupomatenoid 18；2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-7-methoxy-3-methyl-5-prop-2-enyl-1-benzofuran
• CAS: 82843-80-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: JXBWQABQRVPYGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  454.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 甲酸 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 反应 2.5h， 生成 5-allyl-7-methoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of benzo(b)furan derivatives including naturally occurring neolignans via regioselective lithiation of ortho-cresols using the bis(dimethylamino)phosphoryl group as a directing group.

  摘要：

  本研究介绍了一种通过原甲苯基四甲基磷二酰胺酸盐的定向石炭化反应作为关键步骤，轻松合成 2-芳基苯并[b]呋喃的方法。在 -105°C 下对原甲苯基四甲基磷二酰胺进行石蜡化反应，然后与芳香族酯类发生反应，再进行酸处理，最终以适度的总收率制备出 2-芳基苯并[b]呋喃。在天然新木质素 carinatin、eupomatenoid-1 和 eupomatenoid-13 的区域选择性和短期合成中，证明了这种策略的实用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.41

文献信息

• Substrate-Directed Hydroacylation: Rhodium-Catalyzed Coupling of Vinylphenols and Nonchelating Aldehydes
  作者：Stephen K. Murphy、Achim Bruch、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.201309987

  日期：2014.2.24

  alkenyl, and alkyl aldehydes to form branched products with high selectivity. This cross‐coupling yields α‐aryl ketones that can be cyclized to benzofurans, and it enables access to eupomatenoid natural products in four steps or less from eugenol. Excellent reactivity and high levels of regioselectivity for the formation of the branched products were observed. We propose that aldehyde decarbonylation

  我们报告了乙烯基苯酚与芳基、烯基和烷基醛进行加氢酰化以形成高选择性支化产物的方案。这种交叉偶联产生可环化为苯并呋喃的α-芳基酮，并且可以通过四步或更短的步骤从丁子香酚获得类丁子香素天然产物。观察到支化产物的形成具有优异的反应性和高水平的区域选择性。我们建议通过在烯烃上使用阴离子导向基团和具有小咬角的二膦配体来避免醛脱羰。
• The neolignans (−)-carinatone and carinatin from Virola carinata
  作者：Kazuko Kawanishi、Yukiko Uhara、Yohei Hashimoto

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80095-2

  日期：1982.1

  Abstract From the bark of Virola carinata two neolignans have been isolated: (−)-carcinatone, [(2 S )-1-(3′,4′-dimethoxyphenyl)-2-(3″-allyl-5″-methoxy-6″-hydroxyphenyl) propanone] and carinatin, [5-allyl-7-methoxy-3-methyl-2-(3′,4′-dimethoxyphenyl)benzofuran].

  摘要 从 Virola carinata 的树皮中分离出了两种新木脂素：(-)-carcinatone, [(2 S )-1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2-(3″-allyl-5″-methoxy- 6″-羟基苯基)丙酮]和carinatin，[5-烯丙基-7-甲氧基-3-甲基-2-(3',4'-二甲氧基苯基)苯并呋喃]。
• Date, Matsuhiro; Kawanishi, Kenji; Hori, Takako, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 10, p. 2884 - 2886
  作者：Date, Matsuhiro、Kawanishi, Kenji、Hori, Takako、Watanabe, Mitsuaki、Furukawa, Sunao

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE, MITSUAKI;DATE, MUTSUHIRO;KAWANISHI, KENJI;HORI, TAKAKO;FURUKAWA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 41-48
  作者：WATANABE, MITSUAKI、DATE, MUTSUHIRO、KAWANISHI, KENJI、HORI, TAKAKO、FURUKAWA+

  DOI：——

  日期：——
• A facile synthesis of benzo(b)furan derivatives including naturally occurring neolignans via regioselective lithiation of ortho-cresols using the bis(dimethylamino)phosphoryl group as a directing group.
  作者：Mitsuaki WATANABE、Mutsuhiro DATE、Kenji KAWANISHI、Takako HORI、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.41

  日期：——

  A facile synthesis of 2-arylbenzo[b]furans via directed lithiation of ortho-tolyl tetramethylphosphorodiamidates as the key step is described. Lithiation of ortho-tolyl tetramethylphosphorodiamidates at -105°C followed by reaction with aromatic esters and then acidic treatment led to 2-arylbenzo[b]furans in modest overall yields. The utility of this strategy has been demonstrated in regioselective and short syntheses of the naturally occurring neolignans carinatin, eupomatenoid-1, and eupomatenoid-13.

  本研究介绍了一种通过原甲苯基四甲基磷二酰胺酸盐的定向石炭化反应作为关键步骤，轻松合成 2-芳基苯并[b]呋喃的方法。在 -105°C 下对原甲苯基四甲基磷二酰胺进行石蜡化反应，然后与芳香族酯类发生反应，再进行酸处理，最终以适度的总收率制备出 2-芳基苯并[b]呋喃。在天然新木质素 carinatin、eupomatenoid-1 和 eupomatenoid-13 的区域选择性和短期合成中，证明了这种策略的实用性。