2-naphthylmethyl chloroformate | 141700-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthylmethyl chloroformate
• 英文别名: naphthalene-2-methyloxychloroformate；(Naphthalen-2-yl)methyl carbonochloridate；naphthalen-2-ylmethyl carbonochloridate
• CAS: 141700-30-3
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂
• 分子量: 220.655
• InChiKey: LAGIUWQWMHYZFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthylmethyl chloroformate 在 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 naphthalene-2-methoxycarbonyl-Tyr-Trp-OH
  参考文献：
  名称：

  Lipase catalyzed inclusion of gastrodigenin for the evolution of blue light emitting peptide nanofibers

  摘要：

  脂肪酶在生理pH 7.4下催化将胃肽原（p-羟基苯甲醇）选择性地包含到肽Nmoc-Leu-Trp-OH中，导致形成发出蓝光的肽纳米纤维。

  DOI：

  10.1039/c4cc02484b
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 2-萘甲醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-naphthylmethyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  肽自组装驱动的电沉积层状光电导体纳米杂化物。

  摘要：

  芳香族有机分子由于其固有的光学和电子特性而可以用作光电材料。在其中，描述了自萘-甲氧基羰基（Nmoc）-封端的肽两亲物获得的自组装层状纳米结构作为光电导体杂化物。杂化纳米结构是通过电化学沉积技术与无机Zn（OH）2相结合以受控方式构建的。无机Zn（OH）2层在150°C退火后变成半导体ZnO层，并以周期性方式形成层状纳米结构。氢键和芳香族肽两亲物的π-π堆积相互作用的协同效应是形成自组装层状纳米结构的驱动力。形态，结构，并报道了这种层状杂化纳米结构的光学研究。这些杂化纳米结构的光电导也进行了详细检查。

  DOI：

  10.1002/cplu.201402348

文献信息

• Extending Pummerer Reaction Chemistry. Development of a Strategy for the Regio- and Stereoselective Oxidative Cyclization of 3-(ω-Nucleophile)-Tethered Indoles
  作者：Ken S. Feldman、Daniela Boneva Vidulova、Andrew G. Karatjas

  DOI：10.1021/jo050896w

  日期：2005.8.1

  substrate, for steering nucleophilic addition to C(3) of the indole. Extension of this transformation from carboxylate nucleophiles to carbon analogues such as allylsilane, silyl enol ether, and silyl ketene iminal bearing substrates led to the formation of spirocyclic oxindole derivatives in good yields with complete regioselectivity for C(3) cyclization and with good diastereoselectivity where relevant.

  非对映异构体β-甲硅烷氧基色氨酸衍生物的溴化环化反应根据甲硅烷氧基取代基的相对立体化学，以不同的区域化学（C（2）或C（3）加成）进行。缺乏C（2）与C（3）的区域化学可预测性导致了新方法的发展，该方法的特征是在吲哚C（2）亚砜或硫化物底物上进行Pummerer型化学反应，以控制向C（3）的亲核加成的吲哚。从羧酸盐亲核体到碳类似物（如烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮亚氨基）的底物的这种转化的扩展导致螺环肟吲哚衍生物的形成具有良好的产率，对C（3）环化具有完全的区域选择性，并在相关时具有良好的非对映选择性。
• In situ generation of redox active peptides driven by selenoester mediated native chemical ligation
  作者：Dnyaneshwar B. Rasale、Indrajit Maity、Apurba K. Das

  DOI：10.1039/c4cc03835e

  日期：——

  Redox active peptides synthesized via selenoester mediated native chemical ligation with a propensity to self-assemble in aqueous medium. A gel–sol transition of self-assembled peptide in a reducing environment makes it a versatile candidate for the development of functional biomaterials.

  通过硒酰酯介导的原生化学连接合成的氧化还原活性肽具有在水介质中自组装的倾向。在还原环境中自组装肽的凝胶-溶胶转变使其成为开发功能生物材料的多功能候选物。
• Peptide self-assembly driven by oxo-ester mediated native chemical ligation
  作者：Dnyaneshwar B. Rasale、Indrajit Maity、Maruthi Konda、Apurba K. Das

  DOI：10.1039/c3cc41475b

  日期：——

  We use the oxo-ester mediated native chemical ligation (NCL) reaction to generate a peptide self-assembly process to make supramolecular nanofibers and self-supporting gels.

  我们采用氧化酯介导的原位化学连接反应，促进了肽的自组装过程，从而生成了超分子纳米纤维和自支撑凝胶。
• Extending Pummerer Reaction Chemistry. Application to the Oxidative Cyclization of Indole Derivatives
  作者：Ken S. Feldman、Daniela Boneva Vidulova

  DOI：10.1021/ol0493406

  日期：2004.5.1

  Treatment of 2-(phenylsulfinyl)indoles bearing a pendant nucleophile at C(3) with Tf(2)O/lutidine triggers a Pummerer-like cyclization to furnish 3,3-spirocyclic-2-(phenylthio)indolenine products, which can, in turn, be hydrolyzed to 3,3-spirocyclic oxindoles. [reaction: see text]

  用Tf（2）O / lutidine处理在C（3）处有亲核侧基的2-（苯亚磺酰基）吲哚的处理会触发Pummerer样环化作用，从而提供3,3-spirocyclic-2-（phenylthio）indolenine产品，该产品可以依次将其水解为3,3-螺环氧吲哚。[反应：看文字]
• Amino acid derivatives, pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US06114390A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  NPY-antagonistic compounds of the formula ##STR1## Exemplary are: (A) (R)-N-[[4-(Aminocarbonylaminomethyl)phenyl]methyl]-N.sup.2 -bis(4-hydroxyphenyl)acetyl]-argininamide-trifluoracetate; (B) (R)-N-[[4-(Aminocarbonylaminomethyl)phenyl]methyl]-N.sup.2 -[bis(4-chlorphenyl)acetyl]-argininamide-trifluoracetate; (C) (R)-N-[[4-Aminocarbonylaminomethyl)phenyl]methyl]-N.sup.2 -(diphenylacetyl)-argininamide-trifluoracetate; (D) (R)-N.sup.2 -(Diphenylacetyl)-N-[[4-(ethoxycarbonylmethylamino-carbonylaminomethyl)phe nyl]methyl]-argininamide-trifluoroacetate; (E) (R,S)-N.sup.5 -(Aminoiminomethyl)-N.sup.2 -(diphenylacetyl)-N-[(4-hy-droxyphenyl)methyl]-N.sup.5 -methyl-ornithinamide-hydrochloride; (F) (R)-N-[[4-(Aminocarbonylmethyl)phenyl]methyl]-N.sup.2 -(diphenyl-acetyl)-argininamide-diacetate; (G) (R)-N.sup.2 -(Diphenylacetyl)-N-[[4-(ethylaminocarbonylamino-methyl)-phenyl]methyl]-ar gininamide-bis-(trifluoroacetate); and, (H) (R)-N.sup.2 -(Diphenylacetyl)-N-[[4-(ethoxycarbonylamino-carbonylaminomethyl)phenyl]me thyl]-argininamide-trifluoroacetate.

  以下是NPY-拮抗性化合物的化学式及其示例的中文翻译： (A) (R)-N-[[4-(氨基甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-N²-双(4-羟基苯基)乙酰基]-精氨酰胺-三氟乙酸盐； (B) (R)-N-[[4-(氨基甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-N²-[双(4-氯苯基)乙酰基]-精氨酰胺-三氟乙酸盐； (C) (R)-N-[[4-氨基甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-N²-(二苯基乙酰基)-精氨酰胺-三氟乙酸盐； (D) (R)-N²-(二苯基乙酰基)-N-[[4-(乙氧羰基甲基氨基-甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-精氨酰胺-三氟乙酸盐； (E) (R,S)-N⁵-(氨基亚氨基甲基)-N²-(二苯基乙酰基)-N-[(4-羟基苯基)甲基]-N⁵-甲基-鸟氨酸酰胺-盐酸盐； (F) (R)-N-[[4-(氨基甲酰甲基)苯基]甲基]-N²-(二苯基-乙酰基)-精氨酰胺-二乙酸盐； (G) (R)-N²-(二苯基乙酰基)-N-[[4-(乙基氨基甲酰氨基甲基)-苯基]甲基]-精氨酰胺-双-(三氟乙酸盐)； (H) (R)-N²-(二苯基乙酰基)-N-[[4-(乙氧羰基氨基-甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-精氨酰胺-三氟乙酸盐。