2-(2-((2,6-dichlorophenyl)amino)phenyl)-N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetamide | 160600-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-((2,6-dichlorophenyl)amino)phenyl)-N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-{2-[(2,6-dichlorophenyl)amino]phenyl}-N-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)acetamide；2-{2-[(2,6-dichlorophenyl)amino]phenyl}-N-(1,3-dioxy-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)acetamide；2-[2-(2,6-dichloroanilino)phenyl]-N-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetamide
• CAS: 160600-54-4
• 化学式: C₂₂H₁₅Cl₂N₃O₃
• 分子量: 440.285
• InChiKey: FOMFAIACEWREGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双氯芬酸 在 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-((2,6-dichlorophenyl)amino)phenyl)-N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于双氯芬酸支架的结构修饰：通过COX-2/NLRP3选择性抑制减少结肠炎副作用

  摘要：

  COX-2/NLPR3靶向治疗可能对炎症疾病有益。为了发现具有良好安全性的新型抗炎化合物，合成了三个新系列的带有各种环系的非羧基双氯芬酸类似物，例如恶二唑-、三唑-和环状酰亚胺和。评估合成的类似物对COX-2酶的抑制活性。其中，化合物表现出有效的选择性COX-2抑制作用（IC = 1.53 μM；选择性（（IC (COX-1)/IC (COX-2) = 17.19））。化合物治疗有效抑制NF-κB/NLRP3信号通路，导致促炎因子的表达减少。溃疡性结肠炎测定表明，该化合物可显着改善组织学损伤，并对 DSS 诱导的急性结肠炎显示出强大的保护作用。收集的结果表明，该化合物通过 COX-2/NLRP3 显示出抗炎活性。因此，该化合物是进一步开发具有减少结肠炎副作用的新先导化合物的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116257

文献信息

• PHTHALIMIDE DERIVATIVES OF NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS AND/OR TNF-ALPHA MODULATORS, METHOD FOR PRODUCING SAME, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME AND USES THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：dos Santos Jean Leandro

  公开号：US20120115817A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to phthalimide derivatives of non-steroidal and/or TNF-α modulating anti-inflammatory compounds as well as the process of obtaining the so-called derivatives, pharmaceutical compositions containing such derivatives and their uses, including use in the treatment of inflammatory diseases, especially those related to chronic inflammatory processes, such as rheumatoid arthritis and intestinal inflammatory diseases (for instance, Chron's disease) and the use of the referred to pharmaceutical compositions as antipyretic, analgesic and platelet antiaggregating medications.

  本发明涉及非甾体和/或调节肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的抗炎化合物的酞酰亚胺衍生物，以及获得所述衍生物的方法、包含该衍生物的药物组合物及其用途，包括用于治疗炎症疾病，尤其是与慢性炎症过程相关的疾病，例如类风湿性关节炎和肠道炎症疾病（例如，克罗恩病），以及将所述药物组合物用作退热剂、镇痛剂和抗血小板聚集药物的使用。
• PHTHALIMIDE DERIVATIVES OF NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS AND/OR TNF- MODULATORS, METHOD FOR PRODUCING SAME, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME AND USES THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：EMS S. A.

  公开号：EP2418200A1

  公开（公告）日：2012-02-15

  The present invention relates to phthalimide derivatives of non-steroidal and/or TNF-α modulating anti-inflammatory compounds as well as the process of obtaining the so-called derivatives, pharmaceutical compositions containing such derivatives and their uses, including use in the treatment of inflammatory diseases, especially those related to chronic inflammatory processes, such as rheumatoid arthritis and intestinal inflammatory diseases (for instance, Chron's disease) and the use of the referred to pharmaceutical compositions as antipyretic, analgesic and platelet antiaggregating medications.

  本发明涉及非甾体类和/或 TNF-α 调节抗炎化合物的邻苯二甲酰亚胺衍生物，以及获得所谓衍生物的工艺、含有此类衍生物的药物组合物及其用途，包括用于治疗炎症性疾病，尤其是与慢性炎症过程有关的疾病，如类风湿性关节炎和肠道炎症性疾病（如慢性疾病），以及将所述药物组合物用作解热、镇痛和抗血小板聚集药物。
• EP2418200
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Structural modification based on the diclofenac scaffold: Achieving reduced colitis side effects through COX-2/NLRP3 selective inhibition
  作者：Zhiran Ju、Junde Xu、Keshuang Tang、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116257

  日期：2024.3

  anti-inflammatory compounds with favorable safety profiles, three new series of non-carboxylic diclofenac analogues bearing various ring systems, such as oxadiazoles -, triazoles -, and cyclic imides and , were synthesized. The synthesized analogues were evaluated for their inhibitory activity against COX-2 enzyme. Among them, compound exhibited potent selective COX-2 inhibition (IC = 1.53 μM; selectivity ((IC

  COX-2/NLPR3靶向治疗可能对炎症疾病有益。为了发现具有良好安全性的新型抗炎化合物，合成了三个新系列的带有各种环系的非羧基双氯芬酸类似物，例如恶二唑-、三唑-和环状酰亚胺和。评估合成的类似物对COX-2酶的抑制活性。其中，化合物表现出有效的选择性COX-2抑制作用（IC = 1.53 μM；选择性（（IC (COX-1)/IC (COX-2) = 17.19））。化合物治疗有效抑制NF-κB/NLRP3信号通路，导致促炎因子的表达减少。溃疡性结肠炎测定表明，该化合物可显着改善组织学损伤，并对 DSS 诱导的急性结肠炎显示出强大的保护作用。收集的结果表明，该化合物通过 COX-2/NLRP3 显示出抗炎活性。因此，该化合物是进一步开发具有减少结肠炎副作用的新先导化合物的有希望的候选者。