4-烯丙基-2-甲氧基苯基丙酸酯 | 7504-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-烯丙基-2-甲氧基苯基丙酸酯
• 英文名称: propionic acid 4-allyl-2-methoxy-phenyl ester
• 英文别名: 4-allyl-2-methoxyphenyl propanoate；4-allyl-2-methoxyphenyl propionate；eugenyl propanoate；eugenyl propionate；Eugenol propionate；(2-methoxy-4-prop-2-enylphenyl) propanoate
• CAS: 7504-66-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: GZKIAPLXSBWPRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.219 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-烯丙基-2-甲氧基苯基丙酸酯 在 dichloro-bis-μ-chloro-bis[(1-3η:6-8η)-2,7-dimethyloctadienediyl]diruthenium(II) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以79%的产率得到(E)-2-methoxy-4-(1-propen-1-yl)phenyl propionate
  参考文献：
  名称：

  通过催化C C键异构化立体选择性合成（E）-（1-丙烯基）苯基酯的一般路线

  摘要：

  已经开发了从容易获得的烯丙基酚立体选择性合成（E）-（1-丙烯基）苯基酯的通用有效方法。该方法包括两步的步骤，该步骤包括烯丙基苯酚与酰氯的初始酰化，然后在所得的烯丙基苯基酯中进行催化的C C键异构化。使用可商购的双催化量（0.5摩尔％）（烯丙基） -钌（IV）二聚体[{的RuCl（μ-Cl）的（η，在80℃下在甲醇中进行后者步骤3 η：3 -C 10 H 16 }} 2 ]（C 10 H 16＝ 2，7-二甲基辛基-2，6-二烯-1，8-二基）。反应以高收率（68–93％）和短时间（4–9 h）进行，并具有完全的E选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.083
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 丙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到4-烯丙基-2-甲氧基苯基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过催化C C键异构化立体选择性合成（E）-（1-丙烯基）苯基酯的一般路线

  摘要：

  已经开发了从容易获得的烯丙基酚立体选择性合成（E）-（1-丙烯基）苯基酯的通用有效方法。该方法包括两步的步骤，该步骤包括烯丙基苯酚与酰氯的初始酰化，然后在所得的烯丙基苯基酯中进行催化的C C键异构化。使用可商购的双催化量（0.5摩尔％）（烯丙基） -钌（IV）二聚体[{的RuCl（μ-Cl）的（η，在80℃下在甲醇中进行后者步骤3 η：3 -C 10 H 16 }} 2 ]（C 10 H 16＝ 2，7-二甲基辛基-2，6-二烯-1，8-二基）。反应以高收率（68–93％）和短时间（4–9 h）进行，并具有完全的E选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.083

文献信息

• 丁香酚脂肪酸酯衍生物及其应用和制备方法
  申请人：华北理工大学

  公开号：CN107311865A

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明丁香酚脂肪酸酯类衍生物及其应用和制备方法。丁香酚脂肪酸酯是由丁香酚与直链脂肪酸酸经酯化反应而得到的。方法是首先脂肪酸与氯化亚砜反应制备酰氯，将丁香酚与等摩尔量的吡啶或三乙胺混合，然后在冰浴冷却下滴加入制备好的酰氯中反应而生成丁香酚脂肪酸酯。丁香酚酯可以作为促透剂用于贴剂、巴布剂、软膏剂、凝胶剂、喷雾剂外用制剂，从而提高药物的经皮吸收量，是一种很好的经皮吸收促透剂，具有广阔的应用前景。
• Synthesis of eugenol derivatives and its anti-inflammatory activity against skin inflammation
  作者：Anil Kumar Maurya、Karishma Agarwal、Amit Chand Gupta、Archana Saxena、Zulfa Nooreen、Sudeep Tandon、Ateeque Ahmad、Dnyaneshwar Umrao Bawankule

  DOI：10.1080/14786419.2018.1528585

  日期：2020.1.17

  Eugenol is a phytochemical present in aromatic plants has generated considerable interest in the pharmaceutical industries mainly in cosmetics. A series of eugenol esters (ST1-ST7) and chloro eugenol (ST8) have been synthesized. The structures of newly synthesized compounds were confirmed by 1H and 13C NMR and mass spectrometry. In an effort to evaluate the pharmacological activity of eugenol derivatives

  丁香酚是存在于芳香植物中的一种植物化学物质，已引起制药行业的极大兴趣，主要是化妆品。合成了一系列丁香酚酯（ST1-ST7）和氯丁香酚（ST8）。新合成的化合物的结构通过1 H和13 C NMR和质谱证实。为了评估丁子香酚衍生物的药理活性，我们使用体外和体内生物测定法探索了丁香酚衍生物对皮肤炎症的抗炎潜力。合成的衍生物显着抑制了巨噬细胞中针对LPS诱导的炎症的促炎细胞因子的产生。在所有衍生物中，ST8 [氯丁香酚（6-氯，2-甲氧基-4-（丙-2-烯-1-基）-苯酚）]显示出最有效的抗炎活性，而没有任何细胞毒性作用。我们进一步评估了体内条件下的疗效和安全性。ST8对TPA诱导的皮肤炎症表现出显着的抗炎活性，对实验动物没有任何皮肤刺激作用。这些发现表明ST8可能是治疗皮肤炎症的有用候选药物。
• Synthesis and Antibacterial Study of Eugenol Derivatives
  作者：Nurul Hazwani Che Abdul Rahim、Asnuzilawati Asari、Noraznawati Ismail、Hasnah Osman

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20100

  日期：——

  A series of eugenol derivatives (2-14) were synthesized and evaluated for their antibacterial activity against five bacterial test strains; three Gram-positive bacteria (Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis) and two Gram-negative bacteria (Escherichia coli and Salmonella typhimurium) using well-diffusion method. Among the compounds tested, compounds 2-4 displayed susceptible activity toward S. epidermidis with 16-18 mm whereas compounds 12 exhibited susceptible inhibition towards S. aureus only with inhibition diameter of 16 mm, respectively. Other compounds possessed varied antibacterial activities classified as intermediate or resistance indicating that eugenol derivatives have narrow spectrum activity and specifically to Gram-positive bacteria.

  研究人员合成了一系列丁香酚衍生物（2-14），并采用井扩散法评估了它们对五种细菌试验菌株（三种革兰氏阳性菌（枯草杆菌、金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌）和两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌））的抗菌活性。在测试的化合物中，化合物 2-4 对表皮葡萄球菌具有易感活性，抑制直径为 16-18 mm，而化合物 12 只对金黄色葡萄球菌具有易感抑制活性，抑制直径为 16 mm。其他化合物具有不同的抗菌活性，分为中间活性和抗性活性，这表明丁香酚衍生物具有窄谱活性，专门针对革兰氏阳性菌。
• Eugenol derived immunomodulatory molecules against visceral leishmaniasis
  作者：Mamilla R. Charan Raja、Anand Babu Velappan、Davidraj Chellappan、Joy Debnath、Santanu Kar Mahapatra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.030

  日期：2017.10

  (∼4 folds) in L. donovani infected peritoneal macrophages. Comp.35 had also increased the IL-12 (∼6 folds) and decreased the IL-10 (∼3 folds) mRNA expression and release in vitro. Results of in vivo studies revealed that comp.35 treatment at 25 mg/kg body weight efficiently cleared the hepatic and splenic parasite burden with enhanced Th1 response in L. donovani infected BALB/c mice. Hence, this study

  内脏利什曼病（VL）是由利什曼原虫donovani引起的危及生命的传染病。它导致宿主防御系统中的严重免疫抑制。当前抗血管紧张肽药物的更高的细胞毒性，严格的副作用和较低的治疗指数（TI）使得开发具有更好抗血管紧张性活性和高TI值的新分子成为必要。在这项研究中，我们合成了丁子香酚的36种衍生物，并筛选了它们对多诺尼乳杆菌（L. donovani）的前鞭毛体和鞭毛体形式的活性。在合成的衍生物中，化合物。35显示出更好的活性antileishmanial针对细胞外前鞭毛体（IC 50 - 20.13±0.91μM）和胞内无鞭毛体（EC 50-4.25±0.26μM）。TI值（82.24±3.77）与两性霉素B和Miltefosine相比分别提高了10-13倍。与补偿治疗。35（5微克/毫升）增强了一氧化氮（NO）的产生，iNOS2 mRNA表达（〜8倍增加），并在减少的精氨酸酶-1活性（约为4倍）杜氏利什曼原虫感染的腹膜巨噬细胞。比较
• COMPOSITIONS FOR REDUCING AB 42 PRODUCTION AND THEIR USE IN TREATING ALZHEIMER'S DISEASE (AD)
  申请人：KAREUS THERAPEUTICS SA

  公开号：US20140364457A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Novel small molecule compounds for reduction of Aβ 42 production and for treatment of Alzheimer's disease and other neurodegenerative disorders, methods of making them and pharmaceutical compositions containing them are described.

  本发明涉及一种小分子化合物，用于减少Aβ42的生成，治疗阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病，描述了制备它们的方法和含有它们的药物组合物。