methyl 2-((ethoxycarbonothioyl)thio)acetate | 123972-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: methyl 2-((ethoxycarbonothioyl)thio)acetate
• 英文别名: Methyl [(ethoxycarbonothioyl)sulfanyl]acetate；methyl 2-ethoxycarbothioylsulfanylacetate
• CAS: 123972-89-4
• 化学式: C₆H₁₀O₃S₂
• 分子量: 194.276
• InChiKey: TWFMBKXFIALJFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十四烯 、 methyl 2-((ethoxycarbonothioyl)thio)acetate 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  迅速合成以双阴离子为首的4-磺基链烷酸表面活性剂。

  摘要：

  4-磺基链烷酸是一类重要的以阴离子为中心的表面活性剂。通过将2-（（乙氧基碳硫代硫基）硫代）乙酸甲酯自由基加成至线性端烯烃并随后用过氧甲酸进行氧化，可以迅速合成具有直链C8，C10，C12，C14，C16和C18的各种4-磺基链烷酸。这是用于合成在头基区域具有羧酸和磺酸官能度的双阴离子头型表面活性剂的有用和方便的策略。

  DOI：

  10.3390/molecules22040640
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 O-乙基-S-羧基甲基二硫代碳酸 在 盐酸 作用下， 生成 methyl 2-((ethoxycarbonothioyl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  Holmberg, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1905, vol. <2>71, p. 294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-C(sp²)–H alkylation of enamides using xanthate chemistry
  作者：Sylvain Bertho、Ismaël Dondasse、Pascal Retailleau、Cyril Nicolas、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/d0nj01209b

  日期：——

  Access to the γ-amino-β,γ-unsaturated acyl scaffold was established by applying xanthate chemistry to enamides. This original β-C(sp2)–H alkylation is regioselective and exhibits broad substrate scope and good functional group tolerance. The large availability of xanthates is advantageous to the scope of the reaction which combines a radical process and a polar reaction.

  通过将黄药化学方法应用于酰胺，可以建立对γ-氨基-β，γ-不饱和酰基支架的访问。最初的β-C（sp 2）–H烷基化具有区域选择性，并具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。黄原酸酯的大量可用性有利于结合自由基过程和极性反应的反应范围。
• 蕨藻红素的规模化制备工艺
  申请人：暨南大学

  公开号：CN113861202B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明属于有机化学合成技术领域，具体涉及蕨藻红素的规模化制备工艺，本发明在原有三步法(CN108484611B)的基础上针对第一以及第三步进行了大幅度简化，改善了该方法的复杂流程，使其能够通过快速制备液相色谱快速得到大量的反应中间体，并首次通过搭建氨基酸‑离子液体相转移催化体系、混合溶剂提取的方式得到大量目标产物——蕨藻红素。和现有的蕨藻红素合成方法相比，本发明的合成工艺更加简单、成熟，原料成本更加低廉，条件温和，基本无副产物，且产率以及实际收率更高，能以克级规模化量产，适于产业化的规模生产，具有极高的医学价值以及广阔的市场前景。
• Synthesis of 3-Arylpiperidines by a Radical 1,4-Aryl Migration
  作者：Alexandru Gheorghe、Béatrice Quiclet-Sire、Xavier Vila、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol0503642

  日期：2005.4.14

  [reaction: see text] A route to 3-arylpiperidines, 3-arylpyridines, and 5-arylpiperidin-2-ones involving a radical 1,4-aryl migration has been explored. The sequence requires a xanthate addition to an N-allylarylsulfonamide, followed by acetylation and treatment with dilauroyl peroxide to give the 1,4-aryl transfer product, which upon acidic hydrolysis affords the desired piperidine derivative.

  [反应：见正文]已探索了涉及1，4-芳基自由基迁移的3-芳基哌啶，3-芳基吡啶和5-芳基哌啶-2-酮的途径。该序列需要将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用二月桂酰过氧化物处理，得到1，4-芳基转移产物，在酸性水解时得到所需的哌啶衍生物。
• Synthesis of substituted 3-arylpiperidines and 3-arylpyrrolidines by radical 1,4 and 1,2-aryl migrations
  作者：Alexandru Gheorghe、Béatrice Quiclet-Sire、Xavier Vila、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.091

  日期：2007.7

  A route to 3-arylpiperidines and 3-arylpyrrolidines involving radical 1,4- and 1,2-aryl migrations has been explored. For the piperidines, the first route requires a xanthate addition to an N-allylarylsulfonamide, followed by acetylation and treatment with lauroyl peroxide to give the corresponding 1,4-aryl transfer product. This compound can be converted into the desired piperidine derivative following

  已经探索了涉及自由基1，4-和1，2-芳基迁移的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷的途径。对于哌啶，第一途径要求将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用月桂酰过氧化物处理，得到相应的1，4-芳基转移产物。酸性水解后，该化合物可转化为所需的哌啶衍生物。对于第二种哌啶方法，将α-酮黄药添加到14型烯烃中会导致1,2-芳基迁移，导致产生α，β-不饱和酯，该酯可通过氨或伯胺和氰基硼氢化钠的作用转化为哌啶。取代的3-芳基吡咯烷可以通过简单地以α-酰胺基取代的黄药开始而获得。
• 一种简单合成蕨藻红素的方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN108484611B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明属于有机化学合成领域，公开了一种简单合成蕨藻红素的方法。该方法以吲哚为原料，无需对吲哚上氨基进行保护，对吲哚2号位进行乙酸甲酯的亲和取代，生成吲哚‑2‑乙酸甲酯；然后再在吲哚‑2‑乙酸甲酯的3号位进行甲酰化反应得到3‑甲酰基‑2‑吲哚乙酸甲酯，最后将3‑甲酰基‑2‑吲哚乙酸甲酯经过两分子间环合即可得到蕨藻红素。和现有技术相比，本发明的方法合成周期大大缩短，工艺简单，原料成本低，反应条件温和，易于产业化，具有很高的医学价值和广阔的市场前景。