(S)-3-methyl-1-(phenylselanyl)butan-2-amine | 156358-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-methyl-1-(phenylselanyl)butan-2-amine
• 英文别名: (2S)-3-methyl-1-phenylselanylbutan-2-amine
• CAS: 156358-31-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NSe
• 分子量: 242.223
• InChiKey: JDAXQOIWUPFTKV-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.9±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-1-(phenylselanyl)butan-2-amine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 tert-butyl (S)-3-methyl-1-((S)-1-((S)-3-methyl-1-(phenylselanyl)butan-2-ylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylamino)-1-oxobutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  非天然含硒氨基酸衍生物和肽的直接合成

  摘要：

  以灵活和模块化的策略合成了一系列非天然含硒氨基酸衍生物和肽。N-保护的氨基酸和手性β-硒胺之间的肽偶联反应以高产率提供了所需的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500530
• 作为产物：
  描述：

  硒氰酸苯酯 在 三丁基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-3-methyl-1-(phenylselanyl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷和金鸡纳生物碱的手性苯基硒烯衍生物：钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中的氮-硒键配体

  摘要：

  对映体吡咯烷醇和金鸡纳生物碱在0-25°C下与甲苯中的PhSeCN / Bu 3 P反应，得到相应的苯基硒化物，其取代中心的构型完全反转。因此，在丙二酸二甲酯与外消旋-1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯的Pd催化的烯丙基烷基化中测试了获得的手性硒醚。当应用手性硒吡咯烷衍生物时，与相应的硫吡咯烷衍生物相比，观察到的对映选择性提高到超过98％ee。结果表明，吡咯烷硒醚作为有效的N（sp 3），Se-供体手性配体。从金鸡纳获得的硒醚生物碱还提供了比相应硫醚更高的ee的烯丙基烷基化产物。的结果与针对位于烯丙基碳亲核攻击的协议反式的硫属原子在中间η 3 π-烯丙基络合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.021

文献信息

• Sulfur, selenium and tellurium containing amines act as effective carbonic anhydrase activators
  作者：Damiano Tanini、Antonella Capperucci、Claudiu T. Supuran、Andrea Angeli

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.062

  日期：2019.6

  A new series of β-aminochalcogenides were designed and synthesized to identify new carbonic anhydrase activator (CAA) agents as novel tools for the management of several neurodegenerative and metabolic disorders which represent a clinical challenge without effective therapies available. Some β-aminoselenides and β-aminotellurides showed effective CA activating effects and a potent antioxidant activity

  设计并合成了一系列新的β-氨基硫属元素化物，以鉴定新的碳酸酐酶激活剂（CAA），作为治疗几种神经退行性和代谢性疾病的新工具，这代表了在没有有效治疗方法的情况下的临床挑战。一些β-氨基硒化物和β-氨基碲化物显示出有效的CA活化作用和有效的抗氧化活性。CAA可用于记忆疗法和CA缺乏症候群。
• Modular Synthesis of Chiral N-Protected β-Seleno Amines and Amides via Cleavage of 2-Oxazolidinones and Application in Palladium-Catalyzed Asymmetric­ Allylic Alkylation
  作者：Antonio Braga、Jasquer Sehnem、Fabrício Vargas、Priscila Milani、Vanessa Nascimento

  DOI：10.1055/s-2008-1042938

  日期：2008.4

  A set of chiral β-seleno amines have been efficiently synthesized via the ring-opening reaction of chiral N-acyl oxazolidin-ones by selenium nucleophiles. These compounds could be transformed into β-seleno amides by reaction with acid chlorides. The present method is applicable to the synthesis of β-chalcogeno amides containing selenium, sulfur and tellurium atoms in good yields. Additionally, these

  硒亲核试剂通过手性N-酰基恶唑烷酮的开环反应有效合成了一组手性β-硒胺。这些化合物可以通过与酰氯反应转化为β-硒代酰胺。本方法适用于以良好收率合成含硒、硫和碲原子的β-硫族酰胺。此外，这些新化合物在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中作为配体进行了评估，得到了高达 98% ee 的相应烷基化产物。
• Mild and selective silicon-mediated access to enantioenriched 1,2-mercaptoamines and β-amino arylchalcogenides
  作者：Damiano Tanini、Cosimo Borgogni、Antonella Capperucci

  DOI：10.1039/c9nj00657e

  日期：——

  Metal-free ring opening reactions of activated and unactivated aziridines with different silyl chalcogenides are described. Judicious tuning of the reaction conditions enables the synthesis of chiral enantioenriched N-Ts and N-Boc 1,2-mercaptoamines in good yields from the corresponding aziridines and bis(trimethylsilyl)sulfide. N-Protected and N-H unactivated aziridines are efficiently converted into

  描述了活化的和未活化的氮丙啶与不同的甲硅烷基硫属元素化物的无金属开环反应。通过适当调节反应条件，可以从相应的氮丙啶和双（三甲基甲硅烷基）硫化物以高收率合成手性对映体富集的N -Ts和N -Boc 1,2-巯基胺。用合适的芳族硫属元素硅烷处理后，N-保护的和N -H未活化的氮丙啶被有效地转化为相应的β-芳族硫属元素胺。硅介导的开环反应以优异的区域选择性和立体特异性进行，从而可以使用各种各样的合成和生物学上有价值的对映体富集的硫属元素胺。
• Seleno-Imine: A New Class of Versatile, Modular N,Se Ligands for ­Asymmetric Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Antonio L. Braga、Márcio W. Paixão、Graciane Marin

  DOI：10.1055/s-2005-871546

  日期：——

  The palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with dimethyl malonate in the presence of chiral seleno-imine ligands derived from an inexpensive and easily available chiral pool was investigated. Excellent yield and enantioselectivity (up to 97% ee) was achieved when ligand 4a was used.

  研究了钯催化的 1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯在手性硒亚胺配体存在下的不对称烯丙基烷基化反应，该配体来源于廉价且容易获得的手性池。当使用配体 4a 时，实现了优异的产率和对映选择性（高达 97% ee）。
• Efficient Ring Opening of Protected and Unprotected Aziridines Promoted by Stable Zinc Selenolate in Ionic Liquid
  作者：Luciano Dornelles、Oscar Rodrigues、Antonio Braga、Syed Salman、Ricardo Schwab、Eduardo Alberto、Josimar Vargas

  DOI：10.1055/s-0030-1259082

  日期：2011.1

  A highly efficient protocol is reported for the synthesis of chiral β-seleno amines via the ring-opening reaction of aziridines. Under neutral conditions, employing a stable phenyl selenolate specie (PhSeZnBr) and (BMIM)BF4 as solvent, β-seleno amines were obtained in good to excellent yields. Reuse of the ionic liquid was also possible, and four runs were performed with no decrease in the yields.

  本研究报道了通过氮丙啶的开环反应合成手性δ-硒胺的高效方法。在中性条件下，采用稳定的苯基硒酸盐（PhSeZnBr）和 (BMIM)BF4 作为溶剂，δ-硒胺的产率从良好到极佳。离子液体也可以重复使用，在进行了四次运行后，产率没有下降。