1-(2,6-二氯苯基)-N-苯基甲亚胺 | 104669-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,6-二氯苯基)-N-苯基甲亚胺
• 英文名称: 1-(2,6-dichlorophenyl)-N-phenylmethanimine
• 英文别名: (2,6-dichlorobenzylidene)aniline；(2,6-dichloro-benzyliden)-aniline；(C6H3Cl2-2,6)CH=N(C6H5)；(2,6-Dichlor-benzyliden)-anilin；2.6-Dichlor-benzaldehyd-anil；(2.6-Dichlor-benzal)-anilin；N-(2,6-Dichlorobenzylidene)aniline
• CAS: 104669-26-3；33629-92-4
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂N
• 分子量: 250.127
• InChiKey: RSMDSQMJKAEWPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-二氯苯基)-N-苯基甲亚胺 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到2,6-二氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用浸渍铜催化剂从醇和胺或硝基芳烃直接合成芳香族亚胺

  摘要：

  磁铁矿催化剂上的浸渍铜是一种通用系统，用于从醇和胺开始合成亚胺。该催化剂不需要任何类型的昂贵且难以处理的有机配体或典型的过渡金属，并且在温和的反应条件下可实现优异的产率。此外，通过简单地使用磁体，催化剂非常容易从反应介质中去除。醇在苯胺存在下脱氢的一锅法，然后进行水溶液水解，以极好的收率得到纯醇。除胺外，硝基芳烃也可用作含氮试剂。在伯胺的情况下，预期的亚胺在类似的反应条件下成功制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200319
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2,6-二氯苯基)-N-苯基甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  1-氨基膦酸盐的高效一锅法合成

  摘要：

  1-氨基膦酸盐是有价值的化合物，在生物和工业中具有广泛的应用。已经报道了通过三组分（亚磷酸二烷基酯 + 醛 + 胺）或双组分反应（亚磷酸二烷基酯 + 亚胺）合成 1-氨基膦酸酯的各种反应条件和催化剂。这里报道了在非常温和的反应条件下无溶剂合成 1-氨基膦酸盐。在环境温度和无溶剂和无催化剂条件下，亚磷酸二烷基酯、羰基化合物和胺的三组分缩合反应以良好至优异的产率得到 1-氨基膦酸酯。在相同条件下在亚磷酸二烷基酯存在下亚胺的氢磷酸化也以良好至极好的产率得到1-氨基膦酸酯。这些结果表明该反应不需要催化剂或溶剂来活化。似乎亚磷酸二烷基酯（作为组分之一）的互变异构形式催化了该反应。使用任何溶剂都会降低反应产率。此外，还报道了一种新的合成方法在 TCCA 存在下，N-PMP 1-氨基膦酸盐的N-去保护 1-氨基膦酸盐（1-氨基酸的类似物） 。为了了解无溶剂条件下亚磷酸二烷基酯的活性，DFT 计算提供了对该活性基础的深入了解。

  DOI：

  10.1055/a-1941-1242

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Studies of Indium-Mediated Allylation of Imines in Ionic Liquids
  作者：Man Chun Law、Tin Wai Cheung、Kwok-Yin Wong、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/jo062198x

  日期：2007.2.1

  Aldimines derived from aryl and non-enolizable aliphatic aldehydes were allylated with allyl bromide mediated by indium powder in [bpy][BF4] (bpy = N-butylpyridine) to give good yields of the corresponding homoallylic amines. Selective formation of monoallylated amines can be achieved by varying the amount of bromide ion additive in the form of [bpy][Br]. The transient organoindium intermediates, allylindium(I)

  在[bpy] [BF 4 ]（bpy = N-丁基吡啶）中，将铟粉介导的烯丙基溴与烯丙基溴烯丙基化衍生自芳基和不可烯化的脂肪族醛的醛亚胺，以得到相应的均烯丙基胺良好的收率。可以通过改变[bpy] [Br]形式的溴离子添加剂的数量来实现单烯丙基化胺的选择性形成。通过NMR光谱研究了反应中形成的瞬态有机铟中间体，烯丙基（I）和烯丙基（III）二溴化物。
• Nano magnetic sulfated zirconia (Fe₃O₄@ZrO₂/SO₄²⁻): an efficient solid acid catalyst for the green synthesis of α-aminonitriles and imines
  作者：Hossein Ghafuri、Afsaneh Rashidizadeh、Behnaz Ghorbani、Majid Talebi

  DOI：10.1039/c5nj00314h

  日期：——

  In this research, nano magnetic sulfated zirconia was prepared through a green and facile method and acted as a novel, heterogeneous, efficient nano-catalyst for the one-pot three component synthesis of α-aminonitrile derivatives.

  在这项研究中，通过一种绿色简便的方法制备了纳米磁性硫酸锆，它作为一种新颖的、异质的、高效的纳米催化剂，用于一锅法合成α-氨基腈衍生物。
• The Versatility of the Aryne–Imine–Aryne Coupling for the ­Synthesis of Acridinium Photocatalysts
  作者：Christof Sparr、Valeriia Hutskalova

  DOI：10.1055/s-0040-1720349

  日期：2022.7

  and efficient synthesis of distinct catalyst structures. Herein, we report our exploration of the scope of the aryne–imine–aryne coupling reaction combined with a subsequent acridane oxidation for a short two-step approach towards various acridinium salts. The photophysical properties of the novel photocatalysts were investigated and the practical value was demonstrated by a cation-radical accelerated

  越来越多地使用吖啶光催化剂作为贵金属基对应物的可持续替代品，鼓励了不同催化剂结构的设计和有效合成。在此，我们报告了我们对芳炔-亚胺-芳炔偶联反应的范围的探索，结合随后的吖啶氧化，以对各种吖啶盐进行短两步法。研究了新型光催化剂的光物理性质，并通过阳离子自由基加速的亲核芳香取代反应证明了其实用价值。
• Microwave Assisted Solvent Free Synthesis of Azomethines from Aryl Aldehydes on Melamin Formaldehyde as Solid Support
  作者：Ramin Rezaei、Mohammad K. Mohammadi、Tahereh Ranjbar

  DOI：10.1155/2011/480535

  日期：——

  Various aryl aldehydes underwent prompt one pot conversion into the corresponding azomethines in high yields by reacting with hydroxylamine hydrochloride supported on melamine formaldehyde under microwave irradiation.

  各种芳基醛经过快速一锅法转化为相应的亚胺，产率高，通过与支持在三聚氰胺甲醛上的盐酸羟胺在微波辐射下反应。
• Introduction of (2-CF₃)Phenyl Group via Nickel-catalyzed C-Cl Bond Activation and Arylation
  作者：Zheng Peng、Hongjian Sun、Aiqin Du、Xiaoyan Li

  DOI：10.1002/zaac.201400609

  日期：2015.4

  A simple and mild catalytic arylation via C–Cl bond activation is described. The phenyl group containing a 2-trifluoromethyl group was introduced into the aromatic imine molecules through C,C-coupling reaction between chloroarenes and the organozinc reagent, bis(2-(trifluoromethyl)phenyl)zinc, with tetrakis(trimethylphosphine)nickel(0) complex as an effective catalyst. Under catalytic conditions chlorinated

  描述了通过 C-Cl 键活化的简单和温和的催化芳基化。通过氯芳烃与有机锌试剂双(2-(三氟甲基)苯基)锌、四(三甲基膦)镍(0)之间的C,C-偶联反应，将含有2-三氟甲基的苯基引入到芳族亚胺分子中络合物作为有效的催化剂。在催化条件下，氯化苯甲亚胺被定量转化为预期的具有三氟甲基的苯甲亚胺。