Δ⁵-cholesten-3-one | 601-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ⁵-cholesten-3-one
• 英文别名: Cholest-5-en-3-one；Δ⁵-Cholesten-3-on；Cholesten-(5)-on-(3)；4,6-Chloesten-3-on；Cholest-5-en-3-on；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 601-54-7
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: GGCLNOIGPMGLDB-SHLKSLFASA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(lit.)
• 沸点：
  451.27°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9717 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2937900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ⁵-cholesten-3-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-(p-biphenylyl)-3,5-cholestadiene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in liquid crystals: optically active trans-cyclooctene from Hofmann elimination in new cholesteric mesophases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a033
• 作为产物：
  描述：

  cholest-4-en-3-one 在 氢化钾 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Δ⁵-cholesten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and carbon-13 nuclear magnetic resonance studies of .DELTA.5 saturated 4,4-disubstituted 3-ketosteroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a017

文献信息

• SYNTHESIS OF HYPERVALENT IODINE REAGENTS WITH DIOXYGEN
  申请人：The Texas A&M University System

  公开号：US20190002487A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Methods of synthesis of hypervalent iodine reagents and methods for oxidation of organic compounds are disclosed.

  揭示了高价碘试剂的合成方法和有机化合物氧化的方法。
• Sc(OTf)₃/BF₃·OEt₂-Catalyzed Annulation of 3-Formylchromones with Functionalized Alkenes: Access to Diverse 2-Hydroxybenzophenones
  作者：Sabera Sultana、Peter Yuosef M. Rubio、Hari Datta Khanal、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01538

  日期：2022.6.24

  ed annulation of 3-formylchromones with functionalized alkenes for the direct construction of 2-hydroxybenzophenones is described. Sc(OTf)3/BF3·OEt2 acts as a synergistic catalyst, providing rapid synthetic access to diversely and highly functionalized 2-hydroxybenzophenones. This reaction has excellent regio- and chemoselectivities and is suitable for late-stage functionalization. The reaction proceeds

  描述了 Sc(OTf) 3 /BF 3 ·OEt 2催化的 3-甲酰基色酮与官能化烯烃的环化，用于直接构建 2-羟基二苯甲酮。Sc(OTf) 3 /BF 3 ·OEt 2作为一种协同催化剂，可以快速合成多种高度官能化的 2-羟基二苯甲酮。该反应具有优异的区域和化学选择性，适用于后期功能化。该反应通过 [3 + 3] 和 [4 + 2] 环加成过程，通过羰基-烯、Diels-Alder 或醛醇型反应进行。此外，该协议可以容忍天然萜烯和类固醇中存在的各种官能团。
• Synthesis of hypervalent iodine reagents with dioxygen
  申请人：The Texas A&M University System

  公开号：US10487099B2

  公开（公告）日：2019-11-26

  Methods of synthesis of hypervalent iodine reagents and methods for oxidation of organic compounds are disclosed.

  公开了超价碘试剂的合成方法和有机化合物的氧化方法。
• Dang, Hai-Shan; Davies, Alwyn G.; Schiesser, Carl H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 789 - 794
  作者：Dang, Hai-Shan、Davies, Alwyn G.、Schiesser, Carl H.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric induction in liquid crystals: optically active trans-cyclooctene from Hofmann elimination in new cholesteric mesophases
  作者：Patrick Seuron、Guy Solladie

  DOI：10.1021/jo01292a033

  日期：1980.2