methyl 6-formyl-1-naphthoate | 1353942-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-formyl-1-naphthoate
• 英文别名: methyl 6-formylnaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1353942-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: BXSPIMHRXGJUDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-formyl-1-naphthoate 在 chromium dichloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of potent substrate-based inhibitors of the Trypanosoma cruzi dihydroorotate dehydrogenase

  摘要：

  Chagas disease, caused by the parasitic protozoan Trypanosoma cruzi, is the leading cause of heart disease in Latin America. T. cruzi dihydroorotate dehydrogenase (DHODH), which catalyzes the production of orotate, was demonstrated to be essential for T. cruzi survival, and thus has been considered as a potential drug target to combat Chagas disease. Here we report the design and synthesis of 75 compounds based on the orotate structure. A comprehensive structure-activity relationship (SAR) study revealed two 5-substituted orotate analogues (5u and 5v) that exhibit nPP values of several ten nanomolar level and a selectivity of more than 30,000-fold over human DHODH. The information presented here will be invaluable in the search for next-generation drug leads for Chagas disease. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.009
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-萘甲酸 在 三辛基硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl 6-formyl-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC AGENTS FOR OCULAR HYPERTENSION

  摘要：

  这项发明提供了用于治疗青光眼或眼压增高的明确定义的6-烷基或羟基烷基-1-萘酰胺或喹啉化合物。

  公开号：

  US20150175586A1

文献信息

• Disubstituted chalcone oximes as selective agonists of RAR retinoid receptors
  申请人：Tsang Yin Kwok

  公开号：US20050148590A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compounds of the formula where the variables are as defined in the specification, are useful for preventing or treating emphysema and related pulmonary conditions of mammals and other diseases and conditions which are responsive to RAR γ agonist retinoids, such as skin related diseases, including but not limited to acne and psoriasis.

  式中变量的定义如规范中所述，对于预防或治疗哺乳动物的肺气肿和相关肺部疾病以及其他对RARγ激动剂类维生素A酸类药物敏感的疾病和病况是有用的，例如皮肤相关疾病，包括但不限于痤疮和牛皮癣。
• Disubstituted chalcone oximes having RARy retinoid receptor antagonist activity
  申请人：Tsang Yin Kwok

  公开号：US20050165095A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Compounds of the formula where the variables have the values described in the specification are antagonists of RAR γ retinoid receptors.

  化合物的公式为，其中变量具有规范中描述的值，是RARγ视黄醇受体的拮抗剂。
• Disubstituted chalcone oximes having RARgamma retinoid receptor antagonist activity
  申请人：Tsang Yin Kwok

  公开号：US20080097119A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  Compounds of the formula where the variables have the values described in the specification are antagonists of RAR γ , retinoid receptors.

  化合物的式子为其中变量的值符合规范描述时，这些化合物是RARγ的拮抗剂，即视黄酸受体。
• Therapeutic agents for ocular hypertension
  申请人：Old David W.

  公开号：US08633220B2

  公开（公告）日：2014-01-21

  This invention provides well defined 6-alkyl or hydroxyalkyl-1-naphthamide or quinoline compounds for treating glaucoma or ocular hypertension.

  这项发明提供了用于治疗青光眼或眼压增高的明确定义的6-烷基或羟基烷基-1-萘酰胺或喹啉化合物。
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS FOR OCULAR HYPERTENSION<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES POUR L'HYPERTENSION OCULAIRE
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2012003145A3

  公开（公告）日：2012-05-03