9-(4-(二甲基氨基)亚苄基)芴 | 2871-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-(4-(二甲基氨基)亚苄基)芴
• 英文名称: 9--fluoren
• 英文别名: 9-(4-(Dimethylamino)benzylidene)fluorene；4-(fluoren-9-ylidenemethyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 2871-86-5
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: GAYAMEKFIBYRJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-(二甲基氨基)亚苄基)芴 在 乙醚 、 aluminium amalgam 、 水 作用下， 生成 4-fluoren-9-ylmethyl-N,N-dimethyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  de Fazi, Gazzetta Chimica Italiana, 1921, vol. 51 I, p. 335,336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-溴芴 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 9-(4-(二甲基氨基)亚苄基)芴
  参考文献：
  名称：

  分子式-V：三烷基：芴基的wittig反应机理

  摘要：

  已制备了三甲基和三正丁基phosph芴基（分别为Ib和Id），并确定了它们在Wittig反应中的相对反应性。已经阐明了控制该反应失败成功的各种因素。已经建立了预测脂质反应性的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(60)80061-0

文献信息

• Pd-Catalyzed Autotandem Reactions with <i>N</i>-Tosylhydrazones. Synthesis of Condensed Carbo- and Heterocycles by Formation of a C–C Single Bond and a C═C Double Bond on the Same Carbon Atom
  作者：Miguel Paraja、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00613

  日期：2017.4.21

  A new Pd-catalyzed autotandem reaction is introduced that consists of the cross-coupling of a benzyl bromide with a N-tosylhydrazone followed by an intramolecular Heck reaction with an aryl bromide. During the process, a single and a double C–C bond are formed on the same carbon atom. Two different arrangements for the reactive functional groups are possible, rendering great flexibility to the transformation

  引入了新的钯催化的自动串联反应，该反应包括苄基溴与N-甲苯磺酰the的交叉偶联，然后与芳基溴的分子内Heck反应。在此过程中，同一碳原子上会形成一个单键和一个双键。反应性官能团的两种不同布置是可能的，从而为转化提供了极大的灵活性。相同的策略产生9-亚甲基-9 H-芴，9-亚甲基-9 H-黄嘌呤，9-亚甲基-9,10-二氢ac啶，以及二氢吡咯并异喹啉和二氢吲哚异喹啉衍生物。
• Einfache Synthesen von 1,2-Diaryl- und Triarylethenen mit trägergebundenen Fluoridbasen
  作者：D. Hellwinkel、K. Göke、R. Karle

  DOI：10.1055/s-1994-25617

  日期：——

  Facile Syntheses of 1,2-Diaryl- and Triarylethenes with Supported Fluoride Bases Differently substituted arenecarbaldehydes, mainly benzaldehydes, can be very efficiently condensed with a wide variety of methylbenzenes having an electron-withdrawing group in the para-position, as well as with fluorenes, xanthene, cyclopentadienes and indenes by using a standardized KF- or CsF-Al2O3 base system in dimethylformamide.

  使用支持的氟化物碱进行1,2-二芳基和三芳基乙烯的简易合成。在二甲基甲酰胺中，使用标准化的KF或CsF-Al2O3碱体系，能够高效地将不同取代的芳醛，主要是苯甲醛，与多种在对位具有电子吸引基团的甲基苯类化合物，以及荧蒽、黄烷、环戊二烯和茚类化合物缩合。
• Synthesis of New Spiropyrrolidines and Michael Addition Products Using Phase Transfer Catalyzed Addition of Schiff Bases to 9-Arylmethylenefluorenes
  作者：Kostadinka Popandova-Yambolieva

  DOI：10.1135/cccc19940489

  日期：——

  As a continuation of our previous studies concerned with the reactivity of benzylidene- and furfurylidenefluorenes in addition reactions, in the present work we have prepared a series of new spiropyrrolidines by reactions of 9-arylmethylenefluorenes I with aryl- (II) and furylazomethines (IV) and some Michael addition products by using diphenylmethyleneazomethines VI and VIII. The structure B was assigned to the furylspiropyrrolidines Va - Vf based on ¹H NMR data.

  作为我们之前研究的延续，关于苄亚甲基和呋喃亚甲基芴在加成反应中的反应性，本研究中我们通过对9-芳基亚甲基芴I与芳基II和呋喃亚甲基IV以及二苯亚甲基亚甲基VI和VIII的反应制备了一系列新的螺环吡咯烷化合物。基于1H NMR数据，将结构B赋予了呋喃螺环吡咯烷化合物Va-Vf。
• A facile synthesis of novel dispiroheterocycles through solvent-free microwave-assisted [3+2] cycloaddition of azomethine ylides
  作者：Jayadevan Jayashankaran、Rathna Durga R.S. Manian、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.015

  日期：2004.9

  A comparative study of the synthesis of novel dispiro pyrrolo/pyrrolizidino ring systems by the cycloaddition of azomethine ylides generated by a decarboxylative route from sarcosine/proline and isatin with the dipolarophile 9-arylidine-fluorene using four different methodologies is described. A solvent-free microwave-assisted approach gave products with the highest yields in a short time. Additionally

  描述了使用四种不同方法，通过肌氨酸和脯氨酸与偶极亲子9-芳基-芴通过脱羧途径由肌氨酸和脯氨酸的脱羧途径生成的偶氮甲亚胺环的环加成反应，合成新型双螺吡咯并/吡咯烷酮环系统的比较研究。无溶剂微波辅助方法可在短时间内获得最高产量的产品。另外，我们的无溶剂方法允许使用4- N，N-二甲基氨基苯甲醛，该方法在常规方法下无法产生所需的环加合物。
• Aggregation induced emission based fluorenes as dual-channel fluorescent probes for rapid detection of cyanide: applications of smartphones and logic gates
  作者：Shumaila Majeed、Muhammad Tahir Waseem、Hafiz Muhammad Junaid、Gul Shahzada Khan、Shamyla Nawazish、Tariq Mahmood、Asad Muhammad Khan、Sohail Anjum Shahzad

  DOI：10.1039/d2ra03119a

  日期：——

  modification of molecular structure by incorporating electron donating groups can play a potential role for designing aggregation induced emission (AIE) active fluorescent probes. Based on this principle, fluorescent probes (1a-c) were synthesized, and they displayed excellent aggregation induced emission (AIE) behavior in a H2O/DMF (4 : 1, v/v) mixture due to restrictions in intramolecular charge transfer (ICT)

  通过结合给电子基团对分子结构进行合理修饰可以在设计聚集诱导发射 (AIE) 有源荧光探针方面发挥潜在作用。基于此原理，合成了荧光探针 (1a-c)，由于分子内电荷转移 (ICT) 的限制，它们在 H2O/DMF (4:1, v/v) 混合物中表现出优异的聚集诱导发射 (AIE) 行为）。作为比较，探针 1d 是通过安装吸电子 (-NO2) 基团合成的，该基团出人意料地猝灭了聚集行为。此外，AIE 有源探针 1a-c 对快速检测 CN-（一种活性有毒物质）表现出高度灵敏的双通道（荧光和比色）响应。探针 1a-c 对 CN- 表现出选择性增强的荧光发射行为，检测限分别为 1.34 ppb、1.38 ppb 和 1.54 ppb。传感机制涉及由于氰化物与探针的亲核加成反应形成迈克尔型加合物，并通过 1H NMR 滴定实验得到证实。相反，含有吸电子部分的探针 1d 对 CN- 不敏感。因此，本研究提供了在荧光探针中诱导