(5aS,5bS,7aR,8R,10aS,10bR,12aS)-5a,7a-dimethyl-8-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydrocyclopenta[5,6]naphtho[1,2-d]azepin-2(1H)-one | 20283-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5aS,5bS,7aR,8R,10aS,10bR,12aS)-5a,7a-dimethyl-8-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydrocyclopenta[5,6]naphtho[1,2-d]azepin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-aza-A-homo-5α-cholestan-4-one；3-aza-A-homo-5α-cholestan-4-one；3-Aza-A-homo-5α-cholestan-4-on；(1S,2S,8S,11R,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-5-azatetracyclo[9.7.0.02,8.012,16]octadecan-6-one
• CAS: 20283-99-2
• 化学式: C₂₇H₄₇NO
• 分子量: 401.676
• InChiKey: QJSFAHRXRVJDII-FEKPLHOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aS,5bS,7aR,8R,10aS,10bR,12aS)-5a,7a-dimethyl-8-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydrocyclopenta[5,6]naphtho[1,2-d]azepin-2(1H)-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium ethanolate 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (1S,2S,5R,6R,9S,10R,13S)-1,5-dimethyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-16,20-diazatetracyclo[11.9.0.02,10.05,9]docosane
  参考文献：
  名称：

  Regioselective carbonyl amination using diisobutylaluminum hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00404a035
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 (5aS,5bS,7aR,8R,10aS,10bR,12aS)-5a,7a-dimethyl-8-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydrocyclopenta[5,6]naphtho[1,2-d]azepin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  196.氮杂类固醇。第三部分 3-Aza-A-homocholest-4a和-5-ene及其相关化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620001050

文献信息

• A Copper-Catalyzed Aerobic [1,3]-Nitrogen Shift through Nitrogen-Radical 4-<i>exo</i> -trig Cyclization
  作者：Yan Li、Rui Wang、Tao Wang、Xiu-Fen Cheng、Xin Zhou、Fan Fei、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201709894

  日期：2017.11.27

  shift catalyzed by copper diacetate under an oxygen atmosphere (1 atm) has been developed for the construction of a diverse range of indole derivatives from α,α‐disubstituted benzylamine. In this reaction, oxygen was used as a clean terminal oxidant, and water was produced as the only by‐product. Five inert bonds were cleaved, and two C−N bonds and one C−C double bond were constructed in one pot during

  在氧气氛（1个大气压）下，由二乙酸铜催化的新型[1,3]-氮自由基转化已被开发出来，用于从α，α-二取代的苄胺中构建各种吲哚衍生物。在该反应中，氧气用作清洁的终端氧化剂，而水是唯一的副产物。在该转化过程中，五个惰性键被裂解，并且在一个罐中构建了两个C-N键和一个C-C双键。这种独特的方法证明了其对生物活性天然产物和药物的后期修饰的广泛应用潜力。机理研究表明，氨基自由基在苯环上的独特的4- exo- trig环化涉及催化循环。
• A hybrid molecule of a GFP chromophore analogue and cholestene as a viscosity-dependent and cholesterol-responsive fluorescent sensor
  作者：Masahiro Ikejiri、Kenta Mori、Rina Miyagi、Rino Konishi、Yoshiko Chihara、Kazuyuki Miyashita

  DOI：10.1039/c7ob01522d

  日期：——

  Diarylmethylenated and cholestene-hybrid analogues of the GFP chromophore showed viscosity-dependent and cholesterol-responsive fluorescent properties.

  日记基甲烯化和胆固醇-杂交类似物的 GFP 色团显示出粘度依赖性和胆固醇响应性的荧光特性。
• Oxidation of azasteroid lactams and alcohols with benzeneseleninic anhydride
  作者：Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo00320a040

  日期：1981.3
• Dave, Vinod; Stothers, J. B.; Warnhoff, E. W., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2666 - 2678
  作者：Dave, Vinod、Stothers, J. B.、Warnhoff, E. W.

  DOI：——

  日期：——
• An azasteroid from Cholesta-4,6-dien-3-one
  作者：MS Ahmad、AH Siddiqui、. Shafiullah、SC Logani

  DOI：10.1071/ch9690271

  日期：——