2,2-Bis-(difluoramino)-propan | 19309-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-Bis-(difluoramino)-propan
• 英文别名: 2,2-bis(difluoroamino)propane；2,2-Propanediamine, N,N,N',N'-tetrafluoro-；2-N,2-N,2-N',2-N'-tetrafluoropropane-2,2-diamine
• CAS: 19309-63-8
• 化学式: C₃H₆F₄N₂
• 分子量: 146.088
• InChiKey: SHQNJKPGLCTKHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Bis-(difluoramino)-propan 在 toluene 作用下， 以 neat (no solvent, gas phase) 为溶剂， 生成 氢氟酸
  参考文献：
  名称：

  通过 FTIR 光谱法和量子化学计算研究 2,2-双（二氟氨基）丙烷的热分解：主要解离动力学和 (CH3)2CNF2 自由基的分解机制

  摘要：

  摘要 2,2-双（二氟氨基）丙烷 (BDFP) 的热分解动力学已通过热解/FTIR 光谱法在 528 至 553 K 之间的温度下使用甲苯作为自由基清除剂进行了研究。BDFP 的消失遵循一级动力学，速率常数 k 1 =10 16.0±0.7 exp [-(24200±840)/T] s -1 ，这与 Fokin 等人得到的表达式非常吻合阿尔。[多克尔。阿卡德。诺克。332 (1993) 735], k 1 =10 15.60 exp (-23600/T) s -1 。测得的大 A 因子支持较早的结论，即初级碎裂过程对应于两个 NF 2 组之一的断裂。测量的活化能也与预测的第一 CN 键解离能一致，44-48 kcal/mol，通过混合密度泛函理论和通过拟合观察到的速率常数 47.9 kcal/mol 的变分 RRKM 计算评估的结果。预计 2-二氟氨基丙基 (CH 3 ) 2 CNF 2

  DOI：

  10.1016/s0040-6031(01)00781-x
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 在 硫酸 、 triphenylmethyldifluoroamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2,2-Bis-(difluoramino)-propan
  参考文献：
  名称：

  三苯基甲基二氟胺：一种稳定的合成宝石双（二氟胺）的试剂。

  摘要：

  通过使用三苯基甲基二氟胺作为二氟胺的原位源，可以在温和的两相反应条件下将酮转化为双（双氟胺）。

  DOI：

  10.1039/b203811k

文献信息

• Reactions of carbonyl compounds with difluoramine
  作者：Kurt Baum

  DOI：10.1021/ja01027a035

  日期：1968.12
• Preparation, Characterization, and Crystal Structures of the SO3NHF− and SO3NF2− Ions
  作者：Ralf Haiges、Ross Wagner、Jerry A. Boatz、Muhammed Yousufuddin、Markus Etzkorn、G. K. Surya Prakash、Karl O. Christe、Robert D. Chapman、Mark F. Welker、Charles B. Kreutzberger

  DOI：10.1002/anie.200601020

  日期：2006.8.4
• Fokin,A.V. et al., Doklady Chemistry, 1969, vol. 186, p. 350 - 353
  作者：Fokin,A.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Thermal decomposition of 2,2-bis(difluoroamino) propane studied by FTIR spectrometry and quantum chemical calculations: the primary dissociation kinetics and the mechanism for decomposition of the (CH3)2CNF2 radical
  作者：J. Park、D. Chakraborty、S. Jamindar、W.S. Xia、M.C. Lin、C. Bedford

  DOI：10.1016/s0040-6031(01)00781-x

  日期：2002.2

  Abstract The kinetics of the thermal decomposition of 2,2-bis(difluoroamino) propane (BDFP) has been studied by pyrolysis/FTIR spectrometry at temperatures between 528 and 553 K using toluene as radical scavenger. The disappearance of BDFP was found to follow the first-order kinetics with the rate constant, k 1 =10 16.0±0.7 exp [−(24200±840)/T] s −1 , which agrees closely with the expression obtained

  摘要 2,2-双（二氟氨基）丙烷 (BDFP) 的热分解动力学已通过热解/FTIR 光谱法在 528 至 553 K 之间的温度下使用甲苯作为自由基清除剂进行了研究。BDFP 的消失遵循一级动力学，速率常数 k 1 =10 16.0±0.7 exp [-(24200±840)/T] s -1 ，这与 Fokin 等人得到的表达式非常吻合阿尔。[多克尔。阿卡德。诺克。332 (1993) 735], k 1 =10 15.60 exp (-23600/T) s -1 。测得的大 A 因子支持较早的结论，即初级碎裂过程对应于两个 NF 2 组之一的断裂。测量的活化能也与预测的第一 CN 键解离能一致，44-48 kcal/mol，通过混合密度泛函理论和通过拟合观察到的速率常数 47.9 kcal/mol 的变分 RRKM 计算评估的结果。预计 2-二氟氨基丙基 (CH 3 ) 2 CNF 2
• Triphenylmethyldifluoramine: a stable reagent for the synthesis of gem-bis(difluoramines)
  作者：G. K. Surya Prakash、Markus Etzkorn、George A. Olah、Karl O. Christe、Stefan Schneider、Ashwani Vij

  DOI：10.1039/b203811k

  日期：——

  The conversion of ketones into geminal bis(difluoramines) can be achieved under mild two-phase reaction conditions by employing triphenylmethyldifluoramine as an in situ source of difluoramine.

  通过使用三苯基甲基二氟胺作为二氟胺的原位源，可以在温和的两相反应条件下将酮转化为双（双氟胺）。