3-amino-6,8-dibromo-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one | 933453-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-6,8-dibromo-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-amino-6,8-dibromo-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 933453-10-2
• 化学式: C₈H₅Br₂N₃OS
• 分子量: 351.021
• InChiKey: ARGLPSPDOOCLRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6,8-dibromo-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one 、 氯乙醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-(3-amino-6,8-dibromo-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylthio)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一些3H-喹唑啉-4-酮衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  以3-苯基喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二硫酮为原料，合成了3 H-喹唑啉-4-酮类的一些新衍生物。基于质谱、红外和核磁共振光谱数据以及元素分析数据推断所有新化合物的结构。选择了一些化合物来测试它们作为抗菌剂、抗真菌剂和抗癌剂的生物活性。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02315-8
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-6,8-dibromo-2-methylthio-3H-quinazolin-4(H)-one 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-amino-6,8-dibromo-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些具有潜在生物活性的新型喹唑酮衍生物的合成

  摘要：

  3-氨基-6,8-二溴-2-硫代-2,3-二氢-1H-喹唑啉-4-酮(5)与氯甲酸乙酯和/或氯乙酸乙酯回流得到化合物6和7。5 与溴丁酸乙酯、氯乙酰氯、苯甲酰氯和异氰酸苯酯反应生成化合物 8、9、11 和 12。5与（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基）溴化物（ABG）在DMF中在室温下偶联得到3-氨基-6,8-二溴-2-（2' ,3',4',6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one (14)。14 在甲醇钠中的解封得到 5。3-氨基-6,8-二溴-2-甲硫基-3H-喹唑啉-4-酮(16)通过在甲醇中与甲基碘一起搅拌5制备。用水合肼处理16得到4。4 与醛缩合得到 3,5-二溴-2-芳基氨基苯甲酸酰肼 (18a-c)。18a与乙酸酐回流得到3-(亚苄基氨基)-6,8-二溴-2-甲基-3H-喹唑啉-4-酮(19)。腙

  DOI：

  10.1080/10426500500543834

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of some 3H-quinazolin-4-one derivatives
  作者：Afrah Sharaf、Sherif Shaban Ragab、Ahmed A. Elbarbary、Elkhabiry Shaban、Ibrahim El Tantawy El Sayed

  DOI：10.1007/s13738-021-02315-8

  日期：2022.1

  Starting from 3-phenylquinazoline-2,4(1 H ,3 H )-dithione, some new derivatives of 3 H -quinazoline-4-ones were synthesized. The structures of all new compounds were inferred based on the mass spectral, infrared, and NMR spectral data as well as the elemental analytical data. Some compounds were chosen for testing their biological activities as antibacterial, antifungal, and anticancer agents. Graphic

  以3-苯基喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二硫酮为原料，合成了3 H-喹唑啉-4-酮类的一些新衍生物。基于质谱、红外和核磁共振光谱数据以及元素分析数据推断所有新化合物的结构。选择了一些化合物来测试它们作为抗菌剂、抗真菌剂和抗癌剂的生物活性。图形摘要
• The Synthesis of Some New Quinazolone Derivatives of Potential Biological Activity
  作者：A. A. El-Barbary、A. Z. Abou El-Ezz、A. M. Sharaf、C. Nielsen

  DOI：10.1080/10426500500543834

  日期：2006.8.1

  The reaction of 5 with ethyl bromobutyrate, chloroacetyl chloride, phenacyl chloride, and phenyl isocyanate yielded compounds 8 , 9 , 11 , and 12 . The coupling of 5 with (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α -D-gluopyranosyl)bromide( ABG ) in DMF at r.t. gave 3-amino-6,8-dibromo-2-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one ( 14 ). The deblocking of 14 in sodium methoxide

  3-氨基-6,8-二溴-2-硫代-2,3-二氢-1H-喹唑啉-4-酮(5)与氯甲酸乙酯和/或氯乙酸乙酯回流得到化合物6和7。5 与溴丁酸乙酯、氯乙酰氯、苯甲酰氯和异氰酸苯酯反应生成化合物 8、9、11 和 12。5与（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基）溴化物（ABG）在DMF中在室温下偶联得到3-氨基-6,8-二溴-2-（2' ,3',4',6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one (14)。14 在甲醇钠中的解封得到 5。3-氨基-6,8-二溴-2-甲硫基-3H-喹唑啉-4-酮(16)通过在甲醇中与甲基碘一起搅拌5制备。用水合肼处理16得到4。4 与醛缩合得到 3,5-二溴-2-芳基氨基苯甲酸酰肼 (18a-c)。18a与乙酸酐回流得到3-(亚苄基氨基)-6,8-二溴-2-甲基-3H-喹唑啉-4-酮(19)。腙