2-(naphthalene-2-yl)-2-(phenylamino)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalene-2-yl)-2-(phenylamino)acetonitrile
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylamino)acetonitrile；2-(N-anilino)-2-(2-naphthyl)acetonitrile；naphthalen-2-yl(phenylamino)acetonitrile；2-Anilino-2-naphthalen-2-ylacetonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: JGDHRCOGMMYXNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalene-2-yl)-2-(phenylamino)acetonitrile 在 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到N-苯基萘-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下从 α-氨基腈制备酰胺的 Umpolung 路线

  摘要：

  已经开发了一种无金属、碱介导的 α-氨基腈脱氰，以使用 O 2或空气作为酰胺氧源来合成二级和三级酰胺。自由基清除研究表明，C-CN 键的断裂可以通过阴离子途径进行。该工作的实用性还通过从相应的醛和胺原位生成的 α-氨基腈得到酰胺来证明。这项工作的重要特征包括广泛的官能团相容性、41% 至 89% 的产品产率、2° 和 3° 酰胺的克级合成、广泛的底物范围和 umpolung 策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200607
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 hemin 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(naphthalene-2-yl)-2-(phenylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  氯化血红素催化仲胺可控氧化氰化合成α-氨基腈和α-亚氨基腈

  摘要：

  我们报告了一种有效且可控的氧化氰化方法，用于在室温下使用 Hemin（1 mol%）作为无毒和天然催化剂在 MeOH 中合成 α-氨基腈和 α-亚氨基腈。这项工作是首次报道将天然铁卟啉络合物作为氧化还原催化剂用于仲胺的氧化。这种用于制备 α-氨基腈和 α-亚氨基腈的仿生策略的显着特征包括在有机反应中使用 MeOH 作为绿色和有吸引力的溶剂，使用氰基甲酸乙酯作为良性氰化物源，因为它的条件温和、环境友好，使用可生物降解的催化剂，无湿敏性，后处理简单，可控，

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112576

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis ofα-Amino Nitriles Catalyzed by 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine (Cyanuric Acid)
  作者：Biswanath Das、Rathod Aravind Kumar、Ponnaboina Thirupathi

  DOI：10.1002/hlca.200790119

  日期：2007.6

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-amino nitriles from aldehydes, amines and trimethylsilyl cyanide (Me3SiCN) in the presence of a catalytic amount of cyanuric acid at room temperature.

  已经开发了一种简单有效的方法，在室温下在催化量的氰尿酸存在下，由醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物（Me 3 SiCN）合成α-氨基腈。
• Convenient and rapid synthesis of α-aminonitriles starting directly from nitro compounds in water
  作者：Biswanath Das、Gandham Satyalakshmi、Kanaparthy Suneel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.150

  日期：2009.6

  A distinct approach for the synthesis of α-aminonitriles has been discovered by three-component reaction of nitroarenes, aldehydes, and TMSCN using indium in dilute aqueous HCl at room temperature. The products were formed in high yields (86–96%) within a short period of time (5–20 min). This one-pot conversion consists of the following steps: (i) reduction of nitro compounds to amines, (ii) formation

  在室温下，使用稀盐酸水溶液中的铟，通过硝基芳烃，醛和TMSCN的三组分反应，发现了一种独特的合成α-氨基腈的方法。产品在短时间内（5-20​​分钟）以高收率（86-96％）形成。这种一锅转化包括以下步骤：（i）将硝基化合物还原为胺，（ii）由胺和醛形成亚胺，以及（iii）将氰化物阴离子加到亚胺上。
• Highly efficient three-component Strecker-type reaction catalyzed by MgI 2 etherate under solvent-free conditions
  作者：Pengcheng Li、Yongdong Zhang、Zhili Chen、Xingxian Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.087

  日期：2017.5

  A concise, straightforward and efficient method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by an one-pot three-component condensation of aldehydes or ketones, amines and trimethylsilyl cyanide catalyzed by MgI2 etherate under solvent-free conditions. This protocol has some advantages such as mild reaction condition, simple work-up, short reaction time and high product yields.

  已经开发出一种简洁，直接，有效的方法，用于在无溶剂条件下通过MgI 2醚化物催化的一锅三组分缩合醛或酮，胺和三甲基甲硅烷基氰化物来合成α-氨基腈。该方案具有一些优点，例如反应条件温和，后处理简单，反应时间短和产物产率高。
• Targeted development of hydrophilic porous polysulfonamide gels with catalytic activity
  作者：Sedigheh Alavinia、Ramin Ghorbani-Vaghei

  DOI：10.1016/j.jpcs.2020.109573

  日期：2020.11

  this synthesis pathway, in situ polymerization onto the template surface led to the construction of a silica/polymer nanocomposite. Next, after removal of the template, the nanocomposite gels were transformed into mesoporous polysulfonamide nanospheres. After the physicochemical identification of the synthesized materials, functionalized polysulfonamides were used as reusable novel catalysts with high

  摘要 我们报告了模板和功能单体在合成三种具有新结构和官能团的新型聚磺酰胺凝胶中的应用。这些介孔聚磺酰胺凝胶是通过苯-1,3-二磺酰氯（作为主要前体）、线性单体和交联剂（作为可变前体）在硅胶模板存在下通过溶胶的组合缩聚制备的。 -凝胶化学和纳米浇铸技术。在该合成途径中，模板表面上的原位聚合导致了二氧化硅/聚合物纳米复合材料的构建。接下来，去除模板后，纳米复合凝胶转化为介孔聚磺酰胺纳米球。合成材料经理化鉴定后，功能化聚磺酰胺被用作可重复使用的新型催化剂，在温和条件下高效地用于 Strecker 反应。这些聚合物具有布朗斯台德/路易斯酸活性位点、介孔结构和氢键。此外，由于这些聚合物是可以吸水的水凝胶，它们可以通过化学吸收生成的水作为驱动力来促进斯特雷克反应。总体而言，本文描述了多孔聚磺酰胺凝胶的新型合成程序和应用。它们可以通过化学吸收生成的水作为驱动力来促进 Strecker 反应。总体而言，本
• Zn(OAc)2•2H2O-Catalyzed One-Pot Efficient Synthesis of a-Amino Nitriles
  作者：V. Venkata Rami Reddy、B. Saritha、R. Ramu、Ravi Varala、A. Jayashree

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17180

  日期：——

  A mild, efficient one-pot three component strecker reaction involving electronically and structurally divergent aldehydes, amines and trimethly silyl cyanide in chloroform as solvent at room temperature was accomplished in moderate to excellent yields using an inexpensive and readily available catalyst, Zn(OAc)2.2H2O.

  一种温和、高效的单锅三组分斯特雷克反应在室温下实现，使用氯仿作为溶剂，涉及电子和结构上不同的醛、胺和三甲基氰基硅烷，以中等到优异的产率得到产物，反应采用一种便宜且易得的催化剂Zn(OAc)2·2H2O。