3-[(4-溴苯基)肼基]-3-氯丙-2-酮 | 18247-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(4-溴苯基)肼基]-3-氯丙-2-酮
• 英文名称: N-(4-Bromophenyl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride
• 英文别名: (1Z)-N-(4-bromophenyl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride
• CAS: 18247-79-5
• 化学式: C₉H₈BrClN₂O
• 分子量: 275.532
• InChiKey: KNZABGDOPMGFMU-LCYFTJDESA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-溴苯基)肼基]-3-氯丙-2-酮 在 phosphonic dihydrazide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(1Z,1'Z,2E,2'E)-2,2'-(hydrazine-1,2-diylidene)bis(N'-(4-bromophenyl)propanehydrazonoyl chloride)
  参考文献：
  名称：

  使用膦酸二酰肼轻松、温和、高效地合成吖嗪

  摘要：

  摘要 通过腙酰氯与膦酰二酰肼的缩合反应，以良好的收率合成了几种双(N'-芳基丙烷腙酰氯)。在所采用的条件下，没有分离出预期的磷酰肼。双（N'-芳基丙烷腙酰氯）与苯硫酚、苯亚磺酸钠、羟胺和哌啶的亲核取代得到相应的吖嗪。类似地，1,2-双（杂芳基）亚乙基）肼由膦酸二酰肼和杂芳基甲基酮反应产生。产物的结构通过核磁共振和红外光谱数据以及 X 射线晶体结构测定得到确认，其纯度通过元素分析得到确认。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1633531
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-[(4-溴苯基)肼基]-3-氯丙-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, <i>in Vitro</i> and <i>in Silico</i> Studies of Some Novel 5-Nitrofuran-2-yl Hydrazones as Antimicrobial and Antitubercular Agents

  摘要：

  在本研究中，我们合成了两系列新型5-硝基呋喃-2-甲酰肼21a–h和22a–e，以及第三系列噻吩-2-甲酰肼23a–g，旨在开发强效抗菌和/或抗结核剂。新合成的化合物在体外进行了抗菌和抗分枝杆菌活性评估。大多数5-硝基呋喃-2-甲酰肼21a–h和22a–e对烟曲霉、金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌、枯草芽孢杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、肺炎克雷伯菌、大肠埃希菌和结核分枝杆菌显示出不同程度的活性。磺胺衍生物21f表现出优越的广谱抗菌活性，最小抑制浓度（MIC）=0.06–0.98 µg/mL，以及抗分枝杆菌活性，MIC=3.9 µg/mL。5-硝基呋喃-2-甲酰肼21a、b、g、h和22a–c显示出显著的抗菌活性，MIC值在0.12–7.81 µg/mL范围内。通过结构-活性关系（SAR）研究探讨了5-硝基呋喃部分和磺胺功能的重要性。此外，对接研究揭示了化合物21f成功占据了对氨基苯甲酸（PABA）和二氢蝶酸合酶（DHPS）的结合口袋。进一步地，构建了两个定量结构-活性关系（QSAR）模型，以探索控制活性的结构要求。

  DOI：

  10.1248/bpb.b15-00439

文献信息

• Synthesis, X-ray crystallographic analysis, DFT studies and biological evaluation of triazolopyrimidines and 2-anilinopyrimidines
  作者：Mohamed Fares、Peter Canfield、Muhammad A. Alsherbiny、William Lewis、Anthony C. Willis、Chun Guang Li、Johan Neyts、Dirk Jochmans、Philip A. Gale、Paul A. Keller

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132092

  日期：2022.3

  antiviral activity of pyrimidines and triazolopyrimidines, two series of 2-anilinopyrimidines (5a-e) and 1-aryl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidines (14a-k) were designed and synthesized as potential antiviral agents. X-ray crystallographic study of compounds (14d) and (14k) confirmed the structure of the desired isomer and revealed the coplanarity of the fused [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine rings with the

  受已报道的嘧啶和三唑并嘧啶的抗病毒活性的启发，设计了两个系列的 2-苯胺基嘧啶（5a-e）和 1-芳基-[1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶（14a-k）并合成为潜在的抗病毒剂。化合物 (14d) 和 (14k) 的 X 射线晶体学研究证实了所需异构体的结构，并揭示了稠合 [1,2,4] 三唑并 [4,3- a ] 嘧啶环与芳基侧基的共面性. DFT 研究揭示了使用 DFT [B3LYP-D3(BJ)/6–31++ G对微可逆环化步骤机制的见解(d,p)]。(5a-e) 和 (14a-k) 的药代动力学特性和药物相似性评分 (DLS) 的计算表明良好的传统药物样性质并导致衍生物 (14a-k) 的合成，这些衍生物被评估为抗病毒活性与最有效的衍生物进行细胞毒性筛选。化合物 (14a)、(14c)、(14e)、(14f) 和 (14k) 显示出中等至强的抗病毒活性，EC 50值为 38 -
• REACTION OF NITRILIMINES WITH CYCLOALKANONE OXIMES. II.[1] SYNTHESIS OF SUBSTITUTED HETEROCYCLIC SPIRO COMPOUNDS
  作者：Abdel-Rahman S. Ferwanah、Nadia G. Kandile、Adel M. Awadallah、Omar A. Miqdad

  DOI：10.1081/scc-120004852

  日期：2002.1

  ABSTRACT Hydrazonoyl halides (1a–e) react with cycloalkanone oximes (2–6) to give substituted heterocyclic spiro compounds (8–11a–e). Reaction of triazaspiro[4.5]dec-2-ene (9b) with acetic anhydride gave the ring transformation product triazole (17b) instead of the N-acetyl derivative (16b).

  摘要 腙酰卤化物 (1a-e) 与环烷酮肟 (2-6) 反应生成取代的杂环螺环化合物 (8-11a-e)。三氮杂螺[4.5]dec-2-烯(9b)与乙酸酐的反应得到环转化产物三唑(17b)而不是N-乙酰基衍生物(16b)。
• Microwave-assisted synthesis of 1-aryl-3-acetyl-1,4,5,6-tetrahydrobenzimidazo[1,2-d][1,2,4]triazine: first example of a novel ring system
  作者：Raid J. Abdel-Jalil、Wolfgang Voelter、Raphael Stoll

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.050

  日期：2005.3

  Novel highly functionalized benzimidazoles were synthesized in two steps by microwave irradiation: construction of the benzimidazole ring followed by ring closure to the new tricyclic system.

  通过微波辐射分两步合成了新型高度官能化的苯并咪唑：构建苯并咪唑环，然后将其闭环成新的三环系统。
• Synthesis and X-ray crystal structure of pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles
  作者：Adel M. Awadallah、Konrad Seppelt、Hashem Shorafa

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.071

  日期：2006.8

  Reaction of nitrilimines 1 with 2-cyanomethylbenzimidazole 2 gave the 3-arylazo-2-methylpyrrolo[1,2-a]benzimidazole 4a rather than the reported 2-arylazo-3-methylpyrrolo[1,2-a]benzimidazole 3a. The correct structure of the product was determined using X-ray crystal structure analysis. The similar reaction of nitrilimines with 2-aminobenzimidazole 5 gave the acyclic nucleophilic addition product 6.

  nitrilimines的反应1与2- cyanomethylbenzimidazole 2，得到3-芳基偶氮基-2-甲基吡咯并[1,2一]苯并咪唑4A而非报道2-芳基偶氮基-3-甲基吡咯并[1,2一]苯并咪唑3A。使用X射线晶体结构分析确定产品的正确结构。腈亚胺与2-氨基苯并咪唑5的相似反应得到无环亲核加成产物6。
• Ruthenium(II) bipyridine complexes bearing quinoline–azoimine (NN′N″) tridentate ligands: Synthesis, spectral characterization, electrochemical properties and single-crystal X-ray structure analysis
  作者：Mousa Al-Noaimi、Obadah S. Abdel-Rahman、Ismail I. Fasfous、Mohammad El-khateeb、Firas F. Awwadi、Ismail Warad

  DOI：10.1016/j.saa.2014.01.075

  日期：2014.5

  of the complexes has been established by elemental analysis, spectral methods (FT-IR, electronic, (1)H NMR, UV/Vis and electrochemical (cyclic voltammetry) techniques. The crystal structure of complex 1 is reported. The Ru(II) oxidation state is greatly stabilized by the novel tridentate ligands, showing Ru(III/II) couples ranging from 0.93-1.27 V vs. Cp2Fe/Cp2Fe(+). The absorption spectrum of 1 in dichloromethane

  具有通式[Ru（II）（LY）（bpy）Cl]（PF6）LY = YC6H4N = NC（CO ）= NC9H6N，Y = H（1），合成了CH3（2），Br（3），NO2（4）和bpy = 2,2'-bipyrdine}。基于偶氮亚胺-喹啉的配体表现为NN'N''三齿供体，并通过偶氮-N'，亚胺-N'和喹诺酮-N''氮原子与钌配位。通过元素分析，光谱方法（FT-IR，电子，（1）H NMR，UV / Vis和电化学（循环伏安）技术）确定了配合物的组成，报道了配合物1的晶体结构。 II）新型三齿配体极大地稳定了氧化态，显示Ru（III / II）对相对于Cp2Fe / Cp2Fe（+）的范围为0.93-1.27V。