(S)-1-(2-naphthyl)ethyl (3S)-4-formyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butanoate | 139278-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-(2-naphthyl)ethyl (3S)-4-formyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butanoate
• 英文别名: [(1S)-1-naphthalen-2-ylethyl] (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxopentanoate
• CAS: 139278-09-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄Si
• 分子量: 400.59
• InChiKey: YHBMRPGEDXHBTA-UWJYYQICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-naphthyl)ethyl (3S)-4-formyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butanoate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (1S)-1-(2-naphthyl)ethyl (3S,5S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methoxy-8-[2-phenyl-4(R)-(triphenylmethyloxy)-methyl-1,3-dioxan-6-(S)-yl]-octan-7-on-1-oate
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成altohyrtin C（海绵抑素2）

  摘要：

  描述了海绵吡喃大环内酯的首个全合成，altohyrtinC。聚合合成策略依赖于区域选择性大内酯化，两个主要合成片段的立体选择性Wittig偶联，复杂的抗羟醛反应以连接C 1 –C 15和C 16 –C 28螺酮基区域，以及端基砜磺酰化以进行连接C 29 –C 37和C 38 –C 43吡喃区。C 44 –C 51的合并在合成的最后阶段，侧链为在该药理学重要区域中构建变体建立了可行的途径。方法的发展途中对总合成包括1,5-反-选择性甲基酮醇醛缩合反应和非对映选择性方法的路易斯酸介导的β - Ç -glycosidation。合成的完成证实了altohyrtin系列中提出的立体化学分配，并确定了altohyrtin和海绵体抑素海洋大环内酯类的身份。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00438-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(2-萘基)乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 (S)-1-(2-naphthyl)ethyl (3S)-4-formyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-A83543A [(+)-lepicidin A] 的全合成

  摘要：

  大环内酯类杀虫剂 A83543A（lepicidin A）的首次合成已使用 Diels-Alder 策略构建碳环框架完成。通过大环乙烯基锡烷和适当官能化的乙烯基碘的 Pd 催化 Stille 偶联合成二烯，然后是非对映选择性路易斯酸介导的分子内 Diels-Alder 反应以构建反式茚亚基。再官能化和分子内醛醇缩合提供了差异保护的 (+)-lepicidin A 苷元。2,3,4-三-O-甲基-D-鼠李糖和N-保护的L-甲胺的连续糖苷化，然后去保护和甲基化，完成了天然产物对映体的合成

  DOI：

  10.1021/ja00064a011

文献信息

• 1,5-Asymmetric Induction in Boron-Mediated β-Alkoxy Methyl Ketone Aldol Addition Reactions
  作者：David A. Evans、Bernard Côté,、Paul J. Coleman、Brian T. Connell

  DOI：10.1021/ja027640h

  日期：2003.9.1

  This article presents studies that illustrate beta-alkoxy methyl ketone-derived boron enolates undergo diastereoselective aldol addition to afford the 1,5-anti diol relationship. The stereochemical outcome of this reaction is documented to be general for a variety of beta-alkoxy methyl ketone analogues and aldehyde partners. The double stereodifferentiating reactions of these enolates with chiral beta-alkoxy

  本文介绍的研究说明了 β-烷氧基甲基酮衍生的硼烯醇化物经过非对映选择性羟醛加成以提供 1,5-抗二醇关系。该反应的立体化学结果被证明对于各种 β-烷氧基甲基酮类似物和醛伙伴是通用的。这些烯醇与手性 β-烷氧基醛的双立体分化反应也已结合控制羟醛过程的绝对立体化学的可能性进行了研究。通过正确选择反应条件，可以使用醛（1,3-诱导）或烯丙基片段（1,5-诱导）上的近端烷氧基取代基来控制醛醇的面部选择性。硼烯醇化物的选择确保显性 1，来自 β-烷氧基甲基酮衍生的烯醇伴侣的 5-抗诱导，同时消除 β-烷氧基醛取代基的任何影响。相反，如果需要从 β-烷氧基醛进行立体化学控制，路易斯酸催化的烯醇硅烷加成可确保醛 β-氧取代基的主要 1,3-诱导。
• Stereoselective synthesis of the 6,6-spiroketal core of CP-61,405 (routiennocin)
  作者：Luiz C. Dias、Valquírio G. Correia、Fernanda G. Finelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.087

  日期：2007.10

  A convergent and efficient synthesis of the 6,6-spiroketal core of the ionophore antibiotic CP-61,405 (routiennocin) is described. The synthesis required 10 steps from N-propionyl oxazolidinone (S)-8 and produced the desired spiroketal in 36% overall yield.

  描述了离子载体抗生素CP-61,405（鲁替诺诺星）的6,6-螺酮核心的收敛和有效合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮（S）-8开始的10个步骤，并以36％的总产率产生了所需的螺酮。
• Enantioselective Synthesis of Altohyrtin C(Spongistatin 2): Synthesis of the AB- and CD-Spiroketal Subunits
  作者：David A. Evans、Paul J. Coleman、Luiz Carlos Dias

  DOI：10.1002/anie.199727381

  日期：1997.1.7
• 1,5-Asymmetric Induction in Methyl Ketone Aldol Addition Reactions
  作者：David A. Evans、Paul J. Coleman、Bernard Côté

  DOI：10.1021/jo962417m

  日期：1997.2.1
• Asymmetric synthesis of the macrolide (+)-A83543A (lepicidin) aglycon
  作者：David A. Evans、W. Cameron Black

  DOI：10.1021/ja00032a052

  日期：1992.3