1,1-diiodo-2-phenylethene | 89029-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diiodo-2-phenylethene
• 英文别名: (2,2-diiodovinyl)benzene；Benzene, (2,2-diiodoethenyl)-；2,2-diiodoethenylbenzene
• CAS: 89029-62-9
• 化学式: C₈H₆I₂
• 分子量: 355.945
• InChiKey: ZIVIUZRJDAYBGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diiodo-2-phenylethene 在 diethyl 4-(hydrazinosulfonyl)benzyl phosphonate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以82%的产率得到1,1-diiodo-2-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  高效的两步法合成以C-sp3为中心的双晶二碘化物。

  摘要：

  [反应：见正文]用重氮二烯前体4-（肼基磺酰基）-苄基膦酸二乙酯处理后，官能化链的三取代的正二碘代烯烃可有效地高产率还原为相应的端基二碘化碘。

  DOI：

  10.1021/ol047997l
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔三丁基锡 在 Schwartz's reagent 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以87%的产率得到1,1-diiodo-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基乙炔的加氢锆化：一种新颖且高效的合成方法，其中使用1，将1,1-二碘-，1,1-二溴-和混合的（Z）-或（E）-1-碘-1-溴-1-烯烃1-杂双金属试剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0114660

文献信息

• Selective Mono- and Dialkynylation of 1-Fluoro-2,2-diiodovinylarenes Using Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling Reactions
  作者：Aravindan Jayaraman、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02907

  日期：2019.10.4

  Palladium-catalyzed decarboxylative coupling reactions using alkynoic acids and 1-fluoro-2,2-diiodovinylarenes provide mono- and dialkynylfluoroalkenes with high selectivity. When the reaction was conducted using DBU/DMSO, the hydrodeiodinated monoalkynylfluoroalkene product was formed, whereas performing the reaction using Et3N/THF gave the dialkynylfluoroalkene product. Both reaction conditions gave high yields of

  使用炔酸和1-氟-2,2-二碘乙烯基芳烃的钯催化的脱羧偶联反应可提供高选择性的单-和二-炔基氟烯烃。当使用DBU / DMSO进行反应时，形成了加氢碘化的单炔基氟代烯烃产物，而使用Et 3 N / THF进行反应则得到了二炔基氟代烯烃产物。两种反应条件均产生了高产率的带有氟原子的所需烯炔和乙炔产物。
• Expedient Synthesis of 1,1-Diiodoalkenes
  作者：Béatrice Bonnet、Yann Le Gallic、Gérard Plé、Lucette Duhamel

  DOI：10.1055/s-1993-25999

  日期：——

  1,1-Diiodoalkenes 1 were readily prepared from carbonyl compounds 2 and diethyl diiodomethylphosphonate (3), generated in situ from commercial diethyl iodomethylphosphonate (4) or diethyl methylphosphonate (5). Starting from aldehydes, iodoacetylenes 6 could be obtained directly in situ by dehydrohalogenation of diiodoalkenes 1.

  1,1-二碘烯1很容易通过羰基化合物2和二乙基二碘甲基膦酸酯3（由商业二乙基碘甲基膦酸酯4或二乙基甲基膦酸酯5原位生成）制备而得。从醛开始，可以通过二碘烯1的脱卤化氢反应直接原位得到碘乙炔6。
• One-pot synthesis of telluroketene acetals and haloketene acetals using sp2 geminated hetero organobismetallic intermediates
  作者：Palimécio G. Guerrero、Paulo R. de Oliveira、Adriano C.M. Baroni、Francisco A. Marques、Ricardo Labes、Miguel J. Dabdoub

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.065

  日期：2012.3

  A novel one-pot synthesis of 1,1-dihalo-1-alkenes and 1,1-bis(butyltelluro)-1-alkenes was developed from hydrozirconation of alkynylzinc bromide with Cp2Zr(H)Cl and subsequent capture of the Zn/Zr 1,1-heterodimetallo-1-alkene intermediates with halogen and tellurium electrophiles. These protocols, which include multiple reactions in a one-pot procedure, allow the preparation of the potentially useful

  通过用Cp 2 Zr（H）Cl对炔基溴化锌进行加氢锆化反应并随后捕获锌，开发了一种新型的一锅法合成1,1-二卤-1-烯烃和1,1-双（丁基碲）-1-烯烃。/ Zr 1,1-杂二金属-1-烯烃与卤素和碲亲电试剂的中间体。这些方案包括一锅法中的多个反应，可以在温和的条件下以良好的收率从末端炔烃制备潜在有用的卤代丁烯缩醛和碲烯酮缩醛。
• Zinc/Indium Bimetallic Lewis Acid Relay Catalysis for Dehydrogenative Silylation/Hydrosilylation Reaction of Terminal Alkynes with Bis(hydrosilane)s
  作者：Tomohiro Tani、Yudai Sohma、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.202000501

  日期：2020.10.6

  with two different Lewis acid catalysts of zinc and indium, terminal alkynes were found to react with bis(hydrosilane)s to selectively provide 1,1‐disilylalkenes from among several possible products, by way of a sequential dehydrogenative silylation/intramolecular hydrosilylation reaction. Adding a pyridine base is crucial in this reaction; a switch as a catalyst of the zinc Lewis acid is turned on by

  当与两种不同的锌和铟的路易斯酸催化剂混合时，发现末端炔烃与双（氢硅烷）反应，通过顺序脱氢甲硅烷基化/分子内氢化硅烷化反应，从几种可能的产物中选择性地提供1,1-二甲硅烷基烯烃。 。在该反应中添加吡啶碱至关重要。通过形成锌吡啶基络合物来打开作为锌路易斯酸催化剂的开关。可以通过芳基和脂族末端炔烃与芳基，杂芳基和萘系双（氢硅烷）的组合获得一系列1,1-二甲硅烷基烯烃。通过使用其C-Si或C = C键，此处制备的1,1-二甲硅烷基烯烃可作进一步转化的试剂。前者包括Hiyama交叉偶联，铋催化的醚形成和碘去甲硅烷基化。后者包括双烷基化和环氧化。机理研究阐明了这两种路易斯酸的作用：锌-吡啶基络合物作为第一步催化脱氢甲硅烷基化，随后，铟路易斯酸作为第二步催化闭环氢化硅烷化，从而导致1,1-二甲硅烷基。
• 1‐Alkynyltriazenes as Functional Analogues of Ynamides
  作者：Florian G. Perrin、Gregor Kiefer、Loïc Jeanbourquin、Sophie Racine、Daniele Perrotta、Jérôme Waser、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1002/anie.201507033

  日期：2015.11.2

  The chemical reactivity of 1‐alkynyltriazenes has been investigated and is found to parallel the reactivity of ynamides. The similarity in reactivity of these two classes of compounds is demonstrated by addition reactions with acids, by cycloaddition reactions with ketenes, tetracyanoethene, and cyclopropanes, as well as by intramolecular cyclization reactions. The presence of reactive triazene groups

  已经研究了1-炔基三氮烯的化学反应性，发现它与乙酰胺的反应性平行。通过与酸的加成反应，与乙烯酮，四氰基乙烯和环丙烷的环加成反应以及分子内环化反应，证明了这两类化合物的反应性相似。产物中反应性三氮烯基团的存在使随后的转化成为可能。总体而言，我们的结果表明1-炔基三氮烯应成为合成有机化学中的重要试剂。

表征谱图