1,3,5-trinitro-2-[(E)-2-phenylvinyl]benzene | 61599-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,3,5-trinitro-2-[(E)-2-phenylvinyl]benzene
• 英文别名: (E)-1,3,5-trinitro-2-styrylbenzene；trans-2,4,6-trinitrostilbene；2,4,6-trinitrostilbene；2,4,6-trinitro-trans-stilbene；2,4,6-Trinitro-trans-stilben；2,4,6-Trinitro-trans-stilben；Stilbene, 2,4,6-trinitro-；1,3,5-trinitro-2-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 61599-68-6
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₆
• 分子量: 315.242
• InChiKey: JHMMNVQXKFUCCZ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-trinitro-2-[(E)-2-phenylvinyl]benzene 在 磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-chloro-4,6-dinitro-2-phenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  E-2,4,6-三硝基二苯乙烯中的硝基被O-和S-亲核试剂亲核取代。2-芳基-4-X-6-硝基苯并[b]噻吩的合成

  摘要：

  研究了在无机碱存在下在芳烃和烷硫醇或酚的作用下，E-2,4,6-三硝基二苯乙烯中硝基的亲核取代方向。在 PhCH2SH 存在下，o-NO2 基团置换的产物用于获得早期未知的 2-芳基-4,6-二硝基苯并 [b] 噻吩及其 3-氯衍生物。在这些稠合杂环中，4-NO2 基团可以被亲核试剂选择性取代。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0309-1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 、 苯甲醛 在 哌啶 、 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到1,3,5-trinitro-2-[(E)-2-phenylvinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  从polynitrostilbenes的合成2,4,6- trinitro-米二甲苯和通过微波辅助的无溶剂方法2,4,6-三硝基甲苯

  摘要：

  报道了一种微波辅助合成聚硝基二甲苯的方法，包括在哌啶和硅胶存在下将 2,4,6-三硝基间二甲苯和 2,4,6-三硝基甲苯与芳基醛缩合。与传统方法相比，该方法所需的反应时间更短，对环境的影响更小。紫外-可见吸收光谱也提出并支持了该反应的机制。

  DOI：

  10.3184/174751914x13944453321075

文献信息

• Synthesis of Polynitrostilbenes using Activated Hydrotalcites as Heterogeneous Base Catalysts
  作者：Junhui Xu、Jianping Wei、Qingguo Ma、Xinhua Peng

  DOI：10.3184/174751914x14109571360770

  日期：2014.10

  An efficient and straight for ward synthesis of polynitrostilbenes with the ( E)-configuration by the condensation of polynitroarenes with aromatic aldehydes, catalysed by activated hydrotalcites as heterogeneous catalysts is described.

  本研究介绍了一种高效、直接的方法，即在活化的氢铝酸盐作为异相催化剂的催化下，通过多硝基苯烯与芳香醛的缩合，合成具有 ( E) 构型的多硝基苯烯。
• Copper-Catalyzed Direct α-Nitration of Nitrostilbenes with Nitrogen Dioxide
  作者：Kai Chen、Xi Gao、Hui Zou、Guan Xiao、Xin Peng

  DOI：10.1055/s-0037-1611749

  日期：2019.4

  A novel and efficient method for the direct α-nitration of nitrostilbenes was developed in which NO2 was used as the nitro source. This method provided (E)-α-nitrostilbenes derivatives in moderate to good yields. A broad substrate scope, mild and convenient conditions, and high stereoselectivity are important features of this method.

  开发了一种以 NO2 作为硝基源直接 α-硝化硝基芪的新型高效方法。该方法以中等至良好的产率提供 (E)-α-硝基二苯乙烯衍生物。底物范围广、条件温和方便、立体选择性高是该方法的重要特点。
• Highly double selective nitration of nitrostilbenes over zeolite
  作者：Jun-Hui Xu、Jian-Ping Wei、Zheng Hao、Qing-Guo Ma、Xin-Hua Peng

  DOI：10.1039/c4cc04688a

  日期：——

  A feasible zeolite-assisted ortho C–H nitration of nitrostilbenes has been developed for the first time.

  首次开发了一种可行的沸石辅助的亚甲基C-H硝化反应，用于亚硝基芳基丙烯酸酯的合成。
• Highly competitive and selective electrophilic catalytic bromination of polynitro stilbenes with molecular bromine in the presence of ZnO/H-beta-25
  作者：Zheng Hao、Junhui Xu、Jiangfeng Huang、Xinhua Peng

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.12.005

  日期：2017.3

  efficient methodology for bromination of polynitro stilbenes using molecular bromine as brominating agent over ZnO/H-beta-25 has been developed, which is conducted under mild condition, in good to high yield with excellent regio- and chemo-selectivities. Preliminary mechanistic studies have shown that this reaction most likely occurs via a noncovalent binding of molecular bromine to benzene ring involving

  已经开发出一种在分子条件下作为溴化剂在ZnO /H-β-25上溴化多硝基苯乙烯的有效方法，该方法在温和的条件下以高至高收率，优异的区域选择性和化学选择性进行。初步的机理研究表明，该反应最有可能是通过分子溴与苯乙烯基结构的苯环的非共价结合而发生的。
• Process for production of vinyl chloride polymer
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0172427A2

  公开（公告）日：1986-02-26

  This process is a process for production of a vinyl chloride polymer by suspension polymerization or emulsion polymerization of vinyl chloride monomer or a mixture of vinyl chloride monomer with a vinyl monomer copolymerizable with said vinyl chloride monomer in an aqueous medium, characterized in that the polymerization is carried out in a polymerizer, the inner wall surface and portions of the auxiliary equipment thereof which may come into contact with the monomer during polymerization being previously coated with a scaling preventive comprising at least one selected from dyes, pigments and aromatic or heterocyclic compounds having at least 5 conjugated π bonds, while controlling the chloride ion concentration in the reaction mixture to not higher than 100 ppm. According to said process, scaling onto the inner wall surface of a polymerizer, etc. during polymerization can be prevented effectively and surely.

  该工艺是通过氯乙烯单体或氯乙烯单体与可与所述氯乙烯单体共聚的乙烯基单体混合物在水介质中进行悬浮聚合或乳液聚合来生产氯乙烯聚合物的工艺，其特征在于聚合是在聚合器中进行的、内壁表面及其辅助设备中可能在聚合过程中与单体接触的部分事先涂上一层防垢剂，该防垢剂至少包括一种选自染料、颜料和至少有 5 个共轭 π 键的芳香族或杂环化合物的防垢剂，同时控制反应混合物中的氯离子浓度不高于 100 ppm。根据上述工艺，可有效、可靠地防止聚合过程中聚合器等内壁表面结垢。