4β-bromo-5β-cholestan-3-one | 4657-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4β-bromo-5β-cholestan-3-one
• 英文别名: 4β-Brom-5β-cholestan-3-on；4β-Brom-5β-cholestanon-(3)；2β-Brom-5β-cholestan-3-on；(4R,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4-bromo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 4657-43-6
• 化学式: C₂₇H₄₅BrO
• 分子量: 465.558
• InChiKey: NIOCRRWZBFJEPT-BAWZUTTFSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  499.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β-bromo-5β-cholestan-3-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4β-Brom-5β-cholestan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  Sanda,V.; Fajkos,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1967, vol. 32, p. 3726 - 3732

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5beta)-胆甾烷-3-酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溴 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到4β-bromo-5β-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  在酒精或乙酸中使用硝酸碘铵铈 (IV) 对酮进行新的 α-碘化

  摘要：

  在乙酸或酒精中使用碘铵铈 (IV) 对各种酮进行直接 α-碘化，以高产率得到相应的 α-碘酮。还讨论了铈盐对酮碘化的影响，以及使用几种方法碘化5α-cholestan-3-one。3,3,5-三甲基环己酮与2-己酮、2-庚酮等不对称酮在甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇的作用下反应，得到区域选择性碘化产物。在溴化的情况下，酮与溴和硝酸铈 (IV) 铵的反应也产生相应的 α-溴酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.421

文献信息

• Synthesis of α-Keto-steroidal Spiro-thiazolidines
  作者：Tomoyoshi Takahashi、Miki Takahashi、Akira Hashimoto、Yasuo Satoh

  DOI：10.1246/cl.1990.1963

  日期：1990.10

  α-Bromo-steroidal ketones were converted into α-keto spiro-thiazolidine derivatives with β-aminothiols (H2N(CH2)2SH, o-H2NC6H4SH), in pyridine solution at room temperature.

  在室温下的吡啶溶液中，α-溴甾酮与β-氨基硫醇（H2N(CH2)2SH、o- C6H4SH）一起转化为α-酮螺噻唑烷衍生物。
• MORTALITY, FEEDING INHIBITION, AND RECOVERY OF SPRUCE BUDWORM (LEPIDOPTERA: TORTRICIDAE) LARVAE FOLLOWING AERIAL APPLICATION OF A HIGH-POTENCY FORMULATION OF <i>BACILLUS THURINGIENSIS</i> SUBSP. KURSTAKI
  作者：Kees van Frankenhuyzen、Carl Nystrom、John Dedes、Vern Seligy

  DOI：10.4039/ent132505-4

  日期：2000.8

  A larval population of spruce budworm, Choristoneura fumiferana (Clemens), was monitored for 5 d following aerial application of a commercial formulation of Bacillus thuringiensis Berliner subsp. kurstaki to investigate dose acquisition and expression (larval mortality, recovery, feeding, and growth) in relation to spray deposition and persistence of spray deposits. The main objective was to test if previous laboratory observations on how B. thuringiensis affects feeding and dose ingestion by spruce budworm larvae hold true under field conditions. About 40% of the treated population ingested a lethal dose within 1 d after spray application. Lethally dosed larvae died without further feeding upon transfer from treated foliage to (untreated) artificial diet. Resumption of feeding by larvae that survived the treatment was delayed relative to larvae from the control population during 3 d following spray application; during that time, normal feeding activity and larval weight gain were suppressed. Inhibited feeding by survivors appeared to prevent further dose uptake because the proportion of lethally dosed larvae in daily collections did not increase despite significant residual spray deposits in budworm feeding sites. Restoration of "normal" recovery times by the fourth day coincided with a 65–85% reduction in persistence of the pathogen on the foliage and did not result in further lethal dose acquisition, as treatment-induced mortality dropped to about 20% on the 4th and 5th days. The observations are consistent with previous laboratory observations of how B. thuringiensis affects larval feeding and with the hypothesis that feeding inhibition may be a limiting factor in the acquisition of a lethal dose.

  摘要 在空中施用苏云金芽孢杆菌柏林亚种（Bacillus thuringiensis Berliner subsp. kurstaki）商业制剂后，对云杉芽虫（Choristoneura fumiferana (Clemens)）的幼虫种群进行了 5 天的监测，以研究剂量的获得和表达（幼虫死亡率、恢复、摄食和生长）与喷雾沉积和喷雾沉积物持久性的关系。主要目的是检验之前在实验室观察到的苏云金杆菌如何影响云杉芽虫幼虫摄食和摄取剂量的情况在田间条件下是否成立。喷洒后 1 d 内，约 40% 的受处理种群摄取了致死剂量。经致死剂量处理的幼虫从处理过的叶片转移到（未处理的）人工饲料后，没有继续取食就死亡了。相对于对照种群的幼虫，处理后存活的幼虫在喷洒后 3 d 内恢复摄食的时间有所延迟；在此期间，正常的摄食活动和幼虫体重增加都受到抑制。存活下来的幼虫摄食受到抑制似乎阻止了剂量的进一步吸收，因为尽管芽虫摄食点有大量残留喷雾沉积物，但每天收集的致死剂量幼虫比例并没有增加。在第四天恢复 "正常 "恢复时间的同时，病原体在叶片上的持续时间减少了 65-85%，并且没有导致进一步的致死剂量吸收，因为在第四天和第五天，处理引起的死亡率下降到 20%左右。这些观察结果与之前苏云金杆菌如何影响幼虫摄食的实验室观察结果一致，也与摄食抑制可能是获得致死剂量的限制因素这一假设一致。
• A-Subustituted 5β-Steroids. VI.<i>trans</i>-S_N2′ Reaction in Acylolysis of 4β-Bromo-3-keto-5β-steroids
  作者：T. Tomoyoshi Takahashi、J. Yasuo Satoh

  DOI：10.1246/bcsj.48.69

  日期：1975.1

  A new type of SN2′ reaction in which the nucleophile enters to the leaving group occurs in the acylolysis of 4β-bromo-3-keto-5β-steroids (1) to give 2α-acyloxy-3-keto-5β-steroids (2) as a product. This reaction pathway was observed by NMR and by tlc.

  4β-溴-3-酮-5β-类固醇 (1) 酰基解时发生一种新型 SN2′ 反应，其中亲核试剂进入离去基团，得到 2α-酰氧基-3-酮-5β-类固醇 (2 ）作为产品。通过NMR和TLC观察该反应途径。
• .alpha.-Halo ketones. 10. Regiospecific homologation of unsymmetrical ketones
  作者：Vinod Dave、E. W. Warnhoff

  DOI：10.1021/jo00163a034

  日期：1983.7
• Butenandt; Wolff, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 2091,2094
  作者：Butenandt、Wolff

  DOI：——

  日期：——