3-氰基胆甾-4-烯基二乙基磷酸酯 | 98098-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-氰基胆甾-4-烯基二乙基磷酸酯
• 英文名称: 3-Cyanocholest-4-enyl diethyl phosphate
• CAS: 98098-51-2
• 化学式: C₃₂H₅₄NO₄P
• 分子量: 547.759
• InChiKey: LSMXFGAHXNTGIH-PIGIJINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.49
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  68.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基胆甾-4-烯基二乙基磷酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (8S,9S,10R,13R,14S)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Harusawa, Shinya; Miki, Masuo; Yoneda, Ryuji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 5, p. 2164 - 2167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰基磷酸二乙酯 、 4-胆甾烯-3-酮 在 锂丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-氰基胆甾-4-烯基二乙基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Yoneda, Ryuji; Osaki, Hirotaka; Harusawa, Shinya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 10, p. 2817 - 2818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyano phosphate: an efficient intermediate for the chemoselective conversion of carbonyl compounds to nitriles
  作者：Ryuji Yoneda、Shinya Harusawa、Takushi Kurihara

  DOI：10.1021/jo00005a031

  日期：1991.3

  Cyanohydrin diethyl phosphates, readily obtained from various ketones and aldehydes by reaction with diethyl phosphorocyanidate and lithium cyanide, reacted chemoselectively with samarium(II) iodide in THF to give the corresponding nitriles in excellent yields. This method was also found applicable to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds via cyano phosphates to give beta,gamma-unsaturated nitriles, not obtainable by standard methods, without isomerization of the double bonds.