(8S,9S,10R,13R,14S)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carbonitrile | 98098-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,9S,10R,13R,14S)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carbonitrile
• 英文别名: (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carbonitrile
• CAS: 98098-52-3
• 化学式: C₂₈H₄₃N
• 分子量: 393.656
• InChiKey: WBLBUQRUYCUTLJ-QVMRCSLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 aluminum (III) chloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (8S,9S,10R,13R,14S)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  丁腈对镍催化的芳基氯化物和三氟甲磺酸酯的氰化反应：将逆向氢氰化与交叉偶联合并

  摘要：

  我们描述了芳基（假）卤化物的镍催化氰化反应，该反应采用丁腈作为氰化试剂代替剧毒的氰化物盐。将逆向氢氰化和交叉偶联相结合的双催化循环可将多种芳基氯和芳基/乙烯基三氟甲磺酸转化为相应的腈。该新反应为安全制备芳基氰化物提供了战略上独特的方法，芳基氰化物是农业化学和药物化学中必不可少的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201707517

文献信息

• Cyclic Alkenenitriles:  Synthesis, Conjugate Addition, and Stereoselective Annulation
  作者：Fraser F. Fleming、Zhiyu Zhang、Qunzhao Wang、Omar W. Steward

  DOI：10.1021/jo0345291

  日期：2003.10.1

  methylthiomethyl-protected hydroxyalkenenitriles that are easily hydrolyzed for subsequent annulations with omega-chloroalkyl Grignard reagents. Deprotonating the gamma-hydroxyalkenenitriles with t-BuMgCl followed by addition of omega-chloroalkyl Grignard reagents triggers a conjugate addition-alkylation sequence leading exclusively to cis-octalins, hydrindanes, and decalins. Stereoelectronic control favors an axial

  不饱和甲硅烷基氰醇与DMSO-Ac2O的O-烷基化反应会引发重排，生成甲硫基甲基保护的羟基烯腈，后者易于水解，可随后用ω-氯烷基格氏试剂进行环化。用t-BuMgCl对γ-羟基烯腈进行去质子化，然后添加ω-氯烷基格氏试剂，会触发共轭加成烷基化序列，仅导致顺式八氢萘，氢化茚和十氢化萘。立体电子控制有利于轴向共轭物加成，从而产生特别反应性的构象异构体，该构象异构体迅速环化为顺式稠合的双环腈，而通过逐步的顺序生成环状的翻转的构象异构体，则允许进入非对映体反式十氢化萘。总的来说，
• Harusawa, Shinya; Miki, Masuo; Yoneda, Ryuji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 5, p. 2164 - 2167
  作者：Harusawa, Shinya、Miki, Masuo、Yoneda, Ryuji、Kurihara, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE TRANSITION METAL CATALYZED CYANATION OF ARYL/VINYL HALIDES
  申请人：Studiengesellschaft Kohle mbH

  公开号：EP3691784B1

  公开（公告）日：2021-09-08
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Chlorides and Triflates Using Butyronitrile: Merging Retro-hydrocyanation with Cross-Coupling
  作者：Peng Yu、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201707517

  日期：2017.12.4

  We describe a nickel‐catalyzed cyanation reaction of aryl (pseudo)halides that employs butyronitrile as a cyanating reagent instead of highly toxic cyanide salts. A dual catalytic cycle merging retro‐hydrocyanation and cross‐coupling enables the conversion of a broad array of aryl chlorides and aryl/vinyl triflates into their corresponding nitriles. This new reaction provides a strategically distinct

  我们描述了芳基（假）卤化物的镍催化氰化反应，该反应采用丁腈作为氰化试剂代替剧毒的氰化物盐。将逆向氢氰化和交叉偶联相结合的双催化循环可将多种芳基氯和芳基/乙烯基三氟甲磺酸转化为相应的腈。该新反应为安全制备芳基氰化物提供了战略上独特的方法，芳基氰化物是农业化学和药物化学中必不可少的化合物。