methyl 2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazin-2-ylidene)acetate | 54255-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: methyl 2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazin-2-ylidene)acetate
• 英文别名: (3-oxo-3,4-dihydro-benzo[1,4]thiazin-2-ylidene)-acetic acid methyl ester；2-Methoxycarbonylmethylen-2H-benzo<1,4>thiazin-3-on；2-Methoxycarbonylmethylen-3,4-dihydro-3-oxo-2H-benzo-1,4-thiazin；methyl 2-(3-oxo-4H-1,4-benzothiazin-2-ylidene)acetate
• CAS: 54255-33-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S
• mdl: MFCD01210059
• 分子量: 235.263
• InChiKey: MGAINRJZMKQGDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazin-2-ylidene)acetate 、 5-氯靛红 、 2-氨基-2-苯基乙酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成合成新型二螺 1,4-苯并噻嗪杂化杂环

  摘要：

  摘要 苊-1,2-二酮或靛红与α-氨基酸反应生成(E)-甲基/乙基2-(3-氧代-3,4) 原位生成的偶氮甲碱叶立德的1,3-偶极环加成-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazin-2-ylidene)acetate 导致立体选择性形成新型双螺 1,4-苯并噻嗪杂环，收率良好。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.965329
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 丁炔二酸二甲酯 以90%的产率得到methyl 2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成合成新型二螺 1,4-苯并噻嗪杂化杂环

  摘要：

  摘要 苊-1,2-二酮或靛红与α-氨基酸反应生成(E)-甲基/乙基2-(3-氧代-3,4) 原位生成的偶氮甲碱叶立德的1,3-偶极环加成-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazin-2-ylidene)acetate 导致立体选择性形成新型双螺 1,4-苯并噻嗪杂环，收率良好。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.965329

文献信息

• Yield of benzothiazine derivatives and catalysis by heteropolyacids
  作者：Alireza Samzadeh-Kermani

  DOI：10.1080/17415993.2016.1187733

  日期：2016.11.1

  An efficient heteropolyacid-catalyzed reaction for the synthesis of benzothiazine derivatives is reported. In this transformation, H3PW12O40 was employed as a catalyst in a reaction involving 2-aminobenzenethiols, acetylenic esters, and malonate esters. Optimum conditions are developed in i-PrOH at 50˚C for 7 h. GRAPHICAL ABSTRACT

  报道了一种用于合成苯并噻嗪衍生物的有效杂多酸催化反应。在这种转化中，H3PW12O40 被用作涉及 2-氨基苯硫醇、乙炔酯和丙二酸酯的反应中的催化剂。最佳条件是在 i-PrOH 中在 50°C 下培养 7 小时。图形概要
• Ultrasound-promoted greener synthesis of benzoheterocycle derivatives catalyzed by nanocrystalline copper(II) oxide
  作者：Sodeh Sadjadi、Samaheh Sadjadi、Rahim Hekmatshoar

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2010.01.017

  日期：2010.6

  CuO nanoparticles provide an efficient, economic, and novel method for the synthesis of quinoxaline, benzoxazine, and benzothiazine under ultrasonic irradiation. The protocol offers advantages in terms of higher yields, short reaction times, and mild reaction conditions, with reusability of the catalyst.

  CuO纳米粒子为超声辐射下喹喔啉，苯并恶嗪和苯并噻嗪的合成提供了一种高效，经济和新颖的方法。该方案在较高的产率，较短的反应时间和温和的反应条件方面具有优势，并且催化剂可重复使用。
• On Water: A Practical and Efficient Synthesis of Benzoheterocycle Derivatives Catalyzed by Nanocrystalline Copper(II) Oxide
  作者：Sodeh Sadjadi、Rahim Hekmatshoar、Seyed Javad Ahmadi、Morteza Hosseinpour、Mohammad Outokesh

  DOI：10.1080/00397910903007103

  日期：2010.2.2

  Recyclable CuO nanoparticles provide an efficient, economic, and novel method for the synthesis of quinoxaline, benzoxazine, and benzothiazine. This method provides a wide range of substrate applicability, avoids the use of organic solvents, and gives benzoheterocycles in satisfactory yields.

  可回收的 CuO 纳米粒子为喹喔啉、苯并恶嗪和苯并噻嗪的合成提供了一种高效、经济且新颖的方法。该方法提供了广泛的底物适用性，避免使用有机溶剂，并以令人满意的产率得到苯并杂环。
• A rational eco-compatible design strategy for regio- and diastereoselective synthesis of novel dispiropyrrolidine/thiapyrrolizidine hybrids
  作者：Anshu Dandia、Ruby Singh、Shahnawaz Khan、Sukhbeer Kumari、Pragya Soni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.130

  日期：2015.7

  A facile regio- and stereoselective synthesis of novel dispiroheterocyclic hybrids containing benzo[1,4]oxazine/benzo[1,4]thiazine and pyrrolidine/thiapyrrolizidine moieties via 1,3-dipolar cycloaddition reaction was carried out. The reaction has been carried out using 2,2,2-trifluoroethanol as a new alternative green solvent and catalyst for rapid access to construct a diversity-oriented library of

  通过1，3-偶极环加成反应，轻松地合成了含有苯并[1,4]恶嗪/苯并[1,4]噻嗪和吡咯烷/噻吩并吡唑烷部分的新型双螺杂环杂合物。该反应已使用2,2,2-三氟乙醇作为新型替代绿色溶剂和催化剂进行，可快速获得，以构建面向区域的区域选择性二螺并吡咯烷/噻吩并吡咯烷酮文库。温和的反应条件，出色的转化率，较短的反应时间可实现更高的产率以及2,2,2-三氟乙醇的易于回收利用，使该方案具有吸引力，可持续性和环境友好性。
• Synthesis and central nervous system effects of some benzothiazinones
  作者：Ned D. Heindel、Jack R. Reid、Joseph E. Willis

  DOI：10.1021/jm00287a024

  日期：1971.5