2-[(6-methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)methyl-methylamino]acetic acid;hydrochloride | 949588-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-[(6-methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)methyl-methylamino]acetic acid;hydrochloride
• 英文别名: Org25935-sch900435
• CAS: 949588-40-3
• 化学式: C₂₁H₂₆ClNO₃
• 分子量: 375.9
• InChiKey: SDTLOODMXMDJFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

Org 25935是一种有效的选择性甘氨酸转运蛋白1(GlyT1)抑制剂，其IC50值为100 nM。研究表明，Org 25935能够减少大鼠的乙醇(EtOH)摄入量和EtOH偏好，而不影响水的摄入量。因此，Org 25935可作为研究酒精依赖或滥用的有效工具。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(6-methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)methyl-methylamino]acetic acid;hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(1H-Imidazol-4-ylmethyl)-1-{3-[4-(2-piperidin-1-yl-ethyl)-phenoxy]-propyl}-piperidine
  参考文献：
  名称：

  减少组胺H3受体拮抗剂的4-[（（1H-咪唑-4-基）甲基]哌啶]系列中CYP450的抑制作用。

  摘要：

  基于4-[（（1H-咪唑-4-基）甲基]哌啶]模板的新型组胺H3受体拮抗剂已被鉴定，显示出低CYP2D6和CYP3A4抑制特性。已经确定了引起P450活性降低的结构特征，P450活性是4-取代的咪唑的典型特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.087
• 作为产物：
  描述：

  4-{[1-(Triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]methyl}piperidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[(6-methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)methyl-methylamino]acetic acid;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  减少组胺H3受体拮抗剂的4-[（（1H-咪唑-4-基）甲基]哌啶]系列中CYP450的抑制作用。

  摘要：

  基于4-[（（1H-咪唑-4-基）甲基]哌啶]模板的新型组胺H3受体拮抗剂已被鉴定，显示出低CYP2D6和CYP3A4抑制特性。已经确定了引起P450活性降低的结构特征，P450活性是4-取代的咪唑的典型特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.087